刘备

主要问题还是陶谦留的这个摊子实在太烂了，烂到不敢让自己儿子接手那种。

陶谦在整个讨董过程中搞灵活中立，一开始谁也没加入，只是在扫平本地贼寇积蓄实力。等到董卓退到长安后马上跟袁术联手，还把袁术的部队请来帮自己打黄巾。等到袁术跟袁绍陷入缠斗，董卓又遭到刺杀后陶谦干脆发起新的联盟，拥立朱儁为盟主讨伐李郭，要是朱儁成功了自己就是再造汉室的功臣。结果朱儁中计入朝，陶谦不得已只能加入袁术公孙瓒的远交近攻同盟，跟袁绍曹操为敌。当时李郭朝廷在二袁里对袁术给予了支持，陶谦由此从反李郭的立场转向了亲李郭的立场，带头遣使进贡，上演反复横跳。

陶谦

陶谦的势力不止有徐州，刘备屯兵的沛国在豫州，陶谦自己是扬州丹杨人，部下里也有一堆丹杨旧部，吴郡太守盛宪被许贡攻击时找了陶谦求救，会稽太守王朗就是陶谦在徐州的部下，陶谦对三吴皆能施加影响力。北边的孔融是陶谦的盟友，周边唯一敌人只有兖州的曹操。陶谦本人也对兖州有觊觎之心，一度屯兵东郡发干，又勾结阙宣入侵兖州的泰山和任城，袁术也打着朝廷的旗号进攻曹操。

袁术

后面就是大家都知道的事了，袁术和公孙瓒的联军被袁绍、曹操、刘表大败，袁术千里转进寿春，曹操反推徐州，几乎把陶谦打残，全靠吕布袭击兖州解围。更奇葩的是陶谦被打残后袁术居然开始打陶谦这个盟友的主意，并发兵又进攻庐江太守陆康，公孙瓒也杀了幽州牧刘虞，二人等于明着无视朝廷了。

所以在陶谦把徐州交给刘备前，自己的整个规划都被打乱了，俩盟友没一个靠谱，袁术已经在和陶谦明争暗斗。曹操这个死敌虽然暂时有吕布拖着，但他和袁绍的组合自己根本打不过，已经进入慢性死亡的局面。

陶谦让徐州

于是刘备接任前一定要得到陈登、袁绍、孔融等人的认可才肯同意，陈登是徐州本地人，袁绍是敌对盟主，孔融是盟友。刘备还提出让袁术接任徐州，但遭到陈登孔融的反对。

刘备的姿态比陶谦更加灵活，同时和孔融和袁绍两个敌对方同时保持友好，他既表孔融领青州刺史，又以豫州官长的身份举袁谭为茂才。孔融和袁谭打得火热时居然两边都对刘备很友好，曹操迎奉献帝后还把自己当过的镇东将军封给了刘备，堪称四面逢源。但刘备和袁术的矛盾却是不可调和的，刘备入主徐州直接让袁术跟徐州势力明着翻了脸。

曹操

雪上加霜的是这时袁术的渡江部队直接攻占了三吴，刘备失去南方的潜在外援，一半地盘被袁术包了饺子。袁术没有了南边的后顾之忧，可以集中力量对付刘备，渡江占领丹杨的吴景就支援了袁术争夺徐州。

这时刘备西边的是曹操，虽然理论上曹操是个不错的结盟对象，但徐州人把他视作仇人。北边的袁谭孔融还在打得火热，刘备只能自己硬着头皮对付袁术。然后袁术施展空头支票大法拉拢了唯利是图的吕布，刘备原本想拿来当作最大助力的这把尖刀差点要了自己老命，几年后在白门楼上骂两句属实合理。而吕布又勾结了原本在陶谦时期得势的丹杨旧部，内外合力抢了刘备老巢，最终导致前线的溃败。

吕布

袁术原本想把吕布当工具人，故技重施煽动兖州士人陈宫和河内军人郝萌发起叛乱，结果被吕布平定。此举导致二人交恶，还促成吕布和刘备的短暂联手。到第二年吕布举报袁术建号，袁术彻底自绝于朝廷，朝廷号召各地诸侯讨伐袁术导致其势力土崩瓦解。这在一定程度上帮吕布在徐州多过了几天安稳日子，但实际上让吕布成为了下一个瓮中之鳖。

袁术

徐州士人不服吕布，臧霸等本土实力派阳奉阴违，兖州士人和吕布旧部这时又互相对立。等到曹操打来的时候，吕布已经处于不知道相信谁的状态，只能又去找袁术帮忙（该说这俩人真是一对），最后迎来灭亡。

说回刘备身上，他上任时需要面对的是陶谦留下来的四面楚歌的外部形势和复杂的内部情形。刘备此前没有类似的经验，尽力和袁术以外的势力进行交好（语林里甚至有刘备去寿春见袁术的记载）的同时，也得到了徐州人的支持，从臧霸传的记载来看他跟臧霸等人的关系也不差。但按陶谦传的说法，陶谦的丹杨旧部本来就跟徐州士人就矛盾重重，刘备自己的元从取代了丹杨人的地位，又大力拉拢徐州士人，却没有很好地消化掉丹杨部曲，还引入吕布这个定时炸弹，于是丹杨人和吕布在关键时刻反水，端掉了刘备的大本营。

吕布攻打徐州

可能刘备在收留吕布时是不想在非常时期跟吕布这种猛人起冲突，更不希望吕布反过来投入袁术麾下，并且某种意义上吕布还是徐州的恩人，但事实证明接纳吕布确实是一步臭棋。理论上只要刘备能够撑到第二年，掌握袁术建号的证据，他所面临的严峻形势就能大大缓和，但刘备肯定是没有上帝视角知道这些事的。

张飞丢徐州

最后顺带一提，袁术派去渡江争夺豫章的诸葛玄被投入刘繇账下的丹杨人笮融（陶谦旧部）击败，诸葛玄的侄子诸葛亮一行人只好逃到了荆州避难。这应该是刘备和诸葛亮唯一一次身处敌对阵营。