在淮安，有一个名叫刘翠翠的民家女子，天生聪颖，懂诗书，父母也很开明，也爱惜女儿，就让她上学读书。
同学当中有个男孩子叫金定，与翠翠同龄，也生得聪明秀美，温文尔雅。
同学们常常开他俩的玩笑，说：“你们年龄一般大小，应当结为夫妻啊。”
两人虽口上不说，但心里也暗地默许。
不多久，翠翠年纪渐渐大些了，就不再上学。
她十六岁时，父母打算为她说一门亲事，翠翠知道后很是伤心，连饭也不肯吃。
父母再三问她到底怎么回事，她却也不肯说出来，犹豫很久后才说：“我心中只有昔日的同学金定，如果父母不依，我就是去死，也决不会再去嫁给别人家。”
父母迫不得已，只好顺从她。于是，两家选择了良辰吉日成亲。当日过门拜堂后，夫妻相见，双方都欢喜得不得了！
可谁料他们两人的快乐时光还不到一年，张士诚兄弟在高邮起兵造反，沿淮河一带的郡县都被他们攻陷，翠翠也被张士城的部下李将军掳走。
到了至正末年，张士城割据的地方更加广阔，他的领地跨越江南、江北，浙西也全部占有。
后来，他与元朝通和言好，愿意拥戴元帝为正统的君主。
从这样后，江淮的道路才开始通行，行旅之人这才畅行无阻。
于是，金生告别了父母和岳父母，决定外出寻访妻子的踪迹，发誓找不到就决不再回家。
就这样，金生奔波在江淮路上，经历了千险万阻，岁月流逝。他囊中又空无一文钱，但是要找到妻子的心愿却始终没有松懈。没有盘缠，他就在草野中赶路，露天歇宿，一路向人乞讨，这样才到达湖州。
到了湖州后，李将军位高权重，威势显赫。这时，金生站立在李将军府第的门墙边，犹豫踌躇，窥探等待，内心十分矛盾，想要进去又不敢进去，有话要说但不知道怎么开口。
管门的感到奇怪，就对他盘问。
金生回答说：“我是淮安人，发生动乱的时候，与妹妹失散，后来听说妹妹在贵府中，所以才不远千里来到此地，只是为了想见她一面罢了。”
管门的又问道：“既然是这样，那你叫什么名字？你的妹妹多大了，相貌如何？还希望讲清楚一点儿，以便我替你查实。”
金生说：“在下姓刘，名叫金定，妹妹叫翠翠，识字通文。我与妹妹失散的的候，她的年纪才十七岁，以年月算来，现在应该有二十四岁了。”
管门的听了之后，随即说道：“府中确实有小夫人姓刘，是淮安人，她的年纪同你所说的一样。识得文字，又擅长做诗，性格也通达聪慧，我们将军十分宠爱，要她专自侍寝。你的话诚实不虚妄，我到里面去报告，你暂且在这里歇息等待。”
不一会儿，管门的就出来了，出来后便把金生领了进去。
这时，将军坐在厅上，金生先拜了两拜，起身后便详细叙述了这件事情的缘由。
这将军是一介武夫，相信了他的话，并没有什么怀疑，就叫童仆去告诉翠翠说：“你的哥哥从家乡来到这里，应当出来见上一见。”
翠翠受命出来，不过却只能以兄妹的礼节在厅前相见，彼此说的也尽是些向父母问安的话，其他的一句私房话都不能说，唯有相对悲哭而已。
将军说：“你既是从远处而来，道路跋涉辛苦，精神体力都极为劳累，暂且在我门下休息，等晚些我再替你安排一个差使。”
随即吩咐手下拿出新衣服一套，让他换上，又命令将床帐被席等器物，铺设在西边的小书房中，让金生在那里歇宿。
第二天，李将军对金生说：“你妹妹能作诗认字，那你也应该识得文墨吧？”
金生说：“我在家乡以读书为生，诗书本就是立身之本，大凡是经史子集，都粗略读过，而且这也都是平日里所习用的东西，是没有什么问题的。”
李将军高兴地说：“可惜啊，我生逢乱世，从小就没有学习的机会。后来，在乱世中奋起，现如今名声在外，趋附我的人也越来越多，来往宾客充满门庭，但是无人替我接待，往来书札推满案桌，也没有人替我处理。你就在我的门下，充当一个书记官吧。
金生是个聪明的人，性格既温和，才华又出众，处在将军门下，更加检点谨慎，接待上面或下面的人，都能得到他们欢心。代将军作书回函，又能委婉深入地将他的意思表达出来。
李将军越发觉得自己得到了一位德才兼备的人才，所以待他更加优厚。
但是，金生原本是为了寻找妻子翠翠而来，自从大厅见过一面后，就再也没有了相见的机会。闺阁幽深，内外隔绝，哪怕只是想通个消息，也没有什么机会。
就这样，不知不觉已经过去几个月了。
到了九月份，西风夜起，自露为霜，金生独自在空荡荡的书房，整夜整夜地无法入眠，胡思乱想之际，竟自觉今生重聚已是没有指望，所以越想越是忧愤烦闷，结果竟染上了重病。
后来，翠翠再三向将军请求，才得以到金定床前问侯，但是金定已经病入膏肓，生命奄奄一息。
翠翠用手臂把他扶起，金定勉强抬头侧望着翠翠，眼泪满眶，长叹一声，突然离世。
而翠翠送葬回来，当夜就得了病，而且不肯服用任何药物，如此将近两个月的时间，在床上辗转反侧，忧思杂乱，难以成眠。
一天，翠翠对将军说：贱妾抛弃家庭跟随将军，至今已经八年了。我流落在外乡，举目无亲，只有一个哥哥，现在又死了。我的病必定好不了，贱妾死后，别无他求，只请求将军把我的尸骨埋在哥哥旁边，黄泉之下，幸有托依，也免得我在他乡作了孤魂独鬼。”说完之后，就断了气。
死后，将军不忍心违背她的意愿，果然把翠翠附葬在了金生坟墓的左边，结果东西两座坟墓宛然成双。
明朝洪武初年，那时张士诚已经灭亡，翠翠家有一个旧日的仆人，以商贩为生，贩货路经湖州，偶然经过道场山下，看到一所房子，朱漆大门，华丽的堂屋，槐树、柳村遮映衬托，翠翠和金生正并肩站着。
看到仆人，翠翠和金生马上邀请他进屋，问他父母存亡的状况和故乡旧事。
仆人问：“娘子和郎君怎么会住在这里呢？”
翠翠回答说：“起初因为兵乱，我被李将军掳掠到这里，郎君不远千里来寻找我，将军也不阻拦，仍把我归还郎君，因此就寄居在这里了。”
仆人说：“小人今天就要回淮安去，娘子可否写封家书，让我带去好让老爷夫人知道您最近的状况。”
于是，翠翠就让仆人暂且在这里住下，然后，用吴兴的香糯饭，苕溪的鲜鲫鱼羹招待他，还拿出乌程酒给他喝。
第二天一早，翠翠就写了信请仆人带回家，仆人晓行夜宿回到淮安，把信交给了翠翠父母。
父母读信后喜出望外。父亲随即租了一只船，与仆人从淮安往浙江，直奔吴兴而来
仆人领他来到道场山下翠翠夫妇俩往日留宿的地方，可是到了之后却发现是片荒野，杂草丛生，之前看到的大房子的位置，如今只不过是东西两座坟墓。
正在疑惑之时，正巧有一个云游僧人经过，翠翠的父亲就向他询问。僧人说：“这是已故李将军埋葬金生和翠娘的坟墓，哪有人居住啊！”
听僧人这样说，翠翠的父亲大吃一惊，急忙取出翠翠的信，谁知那信如今竟只是一张白纸，上面什么字都没有。
翠翠的父亲在翠翠的坟前哭着说：“你写信骗我千里迢迢到这里，无非是想与我再见一面。可是今天我来到这里，你却隐秘踪迹，不露真相。生前，我们是父女，死后又有什么不同呢？你若是在天有灵，千万见我一见，以解我心头的疑虑。”
这天晚上，翠翠的父亲就在坟旁露宿。大概是三更后，他发现翠翠和金生双双跪拜在自己面前，痛哭流涕。
父亲挥泪抚摸着翠翠，问她这到底是怎么回事。于是，翠翠就向父亲仔细说了一下事情的来龙去脉：“过去祸起萧墙，邻近的郡邑兴起兵灾。我没能效仿窦氏姐妹的贞烈，以至被番将劫持。丈夫不忘旧日的恩情，特地不辞劳苦远来寻访，假托兄妹的名义，仅仅获得见一面的机会。夫妻之情隔离，始终不能通达。丈夫感染疾病先死，我含着悲愤后亡，希望能够合葬，万幸最终获得同归一处。大致的情况如此，细节也说不完。”
翠翠父亲听了，说道：“我来这里，本来是想接你回家的，侍奉我终老而已。现在你已经亡故，我将把你的遗骨迁回祖先的坟墓旁，亦算我不白走一趟。”
翠翠听了又哭着说：“女儿生来不幸，不能侍奉双亲；死也无缘，不得归葬祖坟。考虑到阴间崇尚宁静，灵魂应该得到安宁，如果再迁移的话，反而成为烦扰。更何况，这里山水秀丽，草木繁荣，既然已经安息在此，所以再迁移也并非是我想要的。”
翠翠说完，便抱着父亲放声大哭，这时翠翠父亲一下子被惊醒了过来，方才发现原来这一切只是一场梦罢了。
第二天，翠翠的父亲便用三牲和甜酒在这两座坟墓旁祭奠了一番，然后就与仆人坐船回家了。据说现如今从道场山过路的人，还能够清楚地指出金生和翠翠两人坟墓的位置。
