后，面对丰臣秀吉方面的主动出击，德川幕府的主力军也开始行动，从大和、纪伊、河内等地主动向大坂城进军，试图将统一天下最后的这块拼图彻底瓦解。
河内方面，德川幕府方面军以藤堂高虎和井伊直孝为先锋，松平忠直和本多忠朝为主力，朝道明寺村方向进军。在发生后，八尾和若江等地也相继开始了德川军与丰臣军的军事冲突，史称：“八尾若江之战”。
图片来自《大征服者2：战国时代》
而德川军在“八尾若江之战”的胜利，不仅让道明寺战场的丰臣军迅速撤退，也给丰臣家的灭亡带来了沉重的一击。
八尾若江之战主要分为两个战场：八尾战场和若江战场。八尾战场方面由德川方藤堂高虎对阵丰臣方长宗我部盛亲。
长宗我部方面吉田重亲作为先锋率先进攻，遭到了藤堂高虎方面的阻拦，虽然起初双方各有优势，但最后吉田重亲依旧不敌，阵亡当场。藤堂方面军乘势进攻，几乎杀进了长宗我部的本阵。长宗我部盛亲凭借出色的伏击战术：骑兵均下马，持枪埋伏，伺机而动。
图片来自《大征服者2：战国时代》
此番奇袭战术效果显著，藤堂部队很快陷入混乱，藤堂高刑、藤堂氏胜和桑名一孝被杀。藤堂高虎收到战报率部队支援，却被长宗我部盛亲击退。正当长宗我部方面一片顺利的情况下，若江战场却传来噩耗。
若江战场方面，由德川方的井伊直孝对阵丰臣方的木村重成。双方正面交锋下，井伊直孝麾下的川上良利突击木村重成本阵，却战败阵亡。混战之下，木村重成及多位将领战死，若江战场丰臣方面惨败。
图片来自《大征服者2：战国时代》
八尾方面的长宗我部盛亲和道明寺村方面的真田信繁得知战报后，纷纷选择撤军，退回大坂城。丰臣方面的退却，让战局从原本的进攻战，再一次变为了围城防守战，大坂城的境遇更加岌岌可危。
