1938年11月8日下午，七十四军奉令掩护大军西撤。五十八师率先与追赶上来的日军前锋部队发生激战，部队损失很大，防线随后便被日军攻破，一七四旅旅长吴继光阵亡。
吴继光业余爱唱京戏，尤擅花脸，关于他的阵亡也有着不同说法。有人说，是防线被攻破后，部队急于渡河，但渡船少，吴继光没等士兵全都上来，就急命开船。结果惹得岸上还没登船的士兵破口大骂：“你们当官的打仗躲在后面，现在逃跑却想跑在前头，没那么便宜！”乱枪齐发，把吴继光给打死在了船上。
虽然这一传言未必属实，但亦可见部队是多么混乱和无序。隶属于一七四旅的吴亚夫营作为掩护部队走在大部队最后，途中吴亚夫听到后方传来轰隆隆的声音，回头一看，只见半空中黑压压一片，全是追上来的日机。
吴亚夫赶紧大喊一声：“趴下！”话音刚落，日机就实施了机枪扫射，地面被打得尘土飞扬，许多人一头栽倒在血泊之中。幸存者里面中弹的人也不少，吴亚夫双腿中弹，血顺着大腿不断地往外涌，幸好警卫兵及时护送到附近医院，方得以抢救出来。当时任何人都控制不了这种混乱局面，一些资深将领也只能仰天长叹，徒呼奈何。
11月11日，七十四军整体退至苏州，这时秩序才初步稳定下来。作为总掩护队，五十一师三〇六团奉令赶往青浦、松江进行拖后掩护。第二天一早，邱维达率部到达青浦以西的朱家角，却得知松江已被日军挺进队提前占领。
这些日军挺进队有的是杂在退却部队中跟过来的，有的抄近路进行了迂回穿插，所以前进速度极快，他们不停歇的骚扰和袭击，重新给撤退大军造成了不同程度的混乱。
占领松江的日军随后便向朱家角逼近，并对三〇六团展开了包围攻击。三〇六团势单力薄，稍事抵抗即撤往青浦。
青浦有城墙可以先顶一下。在几乎损失了一个营之后，邱维达下令向昆山转移，谁料通往昆山的公路也被日军给生生扼断了，部队变得无路可退。
危急情况下，邱维达找来了两个本地农民。通过他们带路，三〇六团沿着偏僻的乡间小道，经过两天两夜的行军，才得以与兄弟部队取得联系。
中国军队在后撤时，原本准备凭借几条“国防线”继续组织抵抗。这几条“国防线”也是在德国顾问的指导下构建出来的，第一条是吴福线，也就是苏州到常熟福山的国防工事线，但因为日军在福山港附近登陆，使得福山的防御阵地还没得到利用就丢失了。
吴福线之后是锡澄线，即无锡至江阴段防线。11月16日，七十四军奉令在苏州至吴江一线展开部队，一边掩护撤退大军侧翼，一边为锡澄线的防守部署争取时间。
由于深知责任重大，七十四军军长俞济时亲自对防线进行踏勘，最终选定位于苏州西北方向的望亭镇为布防要点，并让王耀武派兵扼守。
这时五十一师的各团大多残损严重，担任第一期掩护任务的三〇六团又尚未归队，现存编制能够称得上完整的只有一个三〇五团，王耀武即把掩护任务交给了这个团。
在进入淞沪战场前，五十一师已内定由乙种师扩编为甲种师，从三个团增加到四个团，增加出来的团就是三〇五团。三〇五团的前身是陕西警备旅的保安团，因为需要进行整训，一直到十月份，该团才来到上海。
三〇五团的团长是原任上校师附的张灵甫。与卡尔逊遇到的那位会讲英语的列兵类似，早期的张灵甫是一个充满理想主义色彩的知识青年，甚至于他也曾经当过一段时间的教师。不过张灵甫更广为人知的一段经历，却是“古城杀妻案”。
那时候张灵甫在胡宗南的第一军任团长。据说事情的起因是这样的：第一军在陕北与红军对垒，军官眷属都住在西安古城。张灵甫的一位同事到西安探亲，回到部队后与张灵甫闲聊吹牛，也不知这位仁兄搭错了哪根弦，居然乱开玩笑，说曾看到过张灵甫的妻子与一个男的一起逛马路。
张灵甫
在这类事情的处理上，张灵甫的心胸没有比《水浒传》里描绘的那些好汉们宽广出多少，不仅得了风就是雨，而且认为自己被戴绿帽的愤怒瞬间冲昏了他的理智。借着春节假期，张灵甫把妻儿从西安接回老家，就在除夕之夜，当妻子弯腰在后院割韭菜做饺子时，他从背后掏出手枪把妻子给打死了。
杀妻之后，张灵甫返回了部队。女方娘家人自然不肯就此放过他，不断向上进行控诉，状纸从第一军军部、西北“剿总”，一直递到陕西高等法院，但都没有能够立即得到回音。之后经过一番辗转，受理控告信的西安妇女协会找到了张学良的夫人于凤至。
东北军此时正驻扎于陕西。于凤至让张学良管一管，张学良回答得很干脆：“这是中央军的事，我不能管，也管不了。”
你管不了，自有人管。于凤至就把事情原原本本地告诉给了自己的闺蜜宋美龄，宋美龄又转告给了丈夫蒋介石。
于凤至
蒋介石素来很在乎自己黄埔学生在外的声誉，一听，这还了得：“马上押解南京，军法会审！”
拘审期间，张灵甫递交了申诉状，辩称妻子曾擅自拿走自己的军事文件，又交待不出理由，因此有“通共嫌疑”，也就是说他杀妻跟醋海翻腾没有关系，乃是出于“防共”需要。“防共”是那个时候的热门，谁都可以拿来给自己当盾牌使，或许就因为这个原因，张灵甫没有成为死囚，而是被判了十年有期徒刑。
人情似铁，官法如炉，张灵甫被关进监狱，穿起了号衣。在牢狱里的那段日子，这个做事不计后果的家伙一次次尝到了生不如死的滋味，而前途尽毁的现实，以及毫无个人尊严的生活，更让他眼前的世界变得一片漆黑。
不过他也并没有把牢底坐穿。很快，中日关系变得极度紧张，国民政府下令，凡服刑官兵一律调服军役，在保留原有军衔的情况下戴罪立功。
张灵甫出狱了，他需要用另一种方式来为自己忏悔和赎罪，去慢慢消减潜藏于心底的暗黑及暴戾。第一军是无脸再回去了，这时五十一师进驻汉中，正在招贤纳士，张灵甫自忖过去和王耀武有过一段共事的关系，便毛遂自荐，找上了王耀武。
王耀武对张灵甫留有很好的印象，认为他是个血性汉子，打仗也很有本事，于是爽快地收留了他。只是师里已没有实缺，只能暂时委任他为上校师附。
收到王耀武寄来的委任书，张灵甫二话不说就加入了五十一师。归根到底，他还是更适合于军队，只有军队才可以让他找到自我并重塑自我。
上校师附是个闲职，比的是板凳厚度，对张灵甫来说，指挥三〇五团才是真正过瘾的一件事，因为这意味着他可以上阵一显身手了。
三〇五团虽由地方保安团改编而成，但北方籍的士兵均身高体大，且又训练完整，一旦正式入编，即可胜任前线作战。按照王耀武扼守望亭的命令，张灵甫将三〇五团三营部署于望亭铁桥。11月21日，尾追而来的日军向铁桥发起攻击，三营竭力固守，使其无法顺利通过。
觉得快顶不住了，营长刘光宇急忙向张灵甫报告。张灵甫增派兵力，并亲自赶到铁桥阵地督战，最后三〇五团以伤亡六百人的代价，在望亭连守了三天，直到俞济时、王耀武下达撤退命令，才在炸毁铁桥后离开望亭。
途中三〇五团碰到了抄小道后撤的三〇六团，两团一先一后追上了总部。在此之前，王耀武与两团都失去了联系，他以为这两支强力部队已凶多吉少，因此在师部急得团团直转。看到张灵甫、邱维达突然出现在眼前，王耀武有一种喜从天降的感觉，他紧紧攥住两人的手：“三天来一直为你们担心，能冲出重围，真是命大！”
11月28日，七十四军撤至南京，驻扎在通济门至淳化镇。鉴于部队在淞沪战役中已经元气大伤，兵员严重缺额，大家都希望能撤到一个较为安全的地点，整训一段时间后再打。俞济时带着这一期待进入南京城，向蒋介石进行汇报，但是他得到的指示却是不但不能进行整训，还要加入南京保卫战的序列。
究其原因，三〇六团虽然出色地完成了掩护任务，但充其量只是为后撤大军争取到了三天喘息的时间，而在几乎所有部队都处在溃退状态的前提下，锡澄线并没有能够发挥预期作用，原先逐级抵抗的设想也随之化为泡影。
七十四军最初并不在固守南京的部队里面，他们是顶了胡宗南第一军的缺。第一军当时号称“天下第一军”，是中央军里面个顶个的王牌，但淞沪战役也把这支一流部队给整残了，以致于只能渡过长江，到浦口去担任接应任务。
俞济时对守卫南京缺乏信心，大部分将领也不主张守南京。主张打南京保卫战的只有蒋介石和唐生智，唐生智还担任了守城最高指挥官。
俞济时不情不愿，却又无可奈何。他不敢对蒋介石说三道四，只好把一股火都撒到唐生智身上：“唐生智（主张守城）的目的是想升官发财！”
其实接到守卫南京命令的将领们也大多做如是想，他们身在江南但心在江北，都恨不得能像第一军那样早一点脱离是非之地才好。为此，蒋介石特意召开了保卫南京的军事会议，在会上，他很明确地点了题：南京不仅是中国的首都，还是“国父”孙中山陵墓所在地，弃守既关系国际声誉，也影响军心士气，所以现在不是能不能守的问题，而是必须守。
唐生智接着表态，说自己愿意做到鞠躬尽瘁，死而后已。在他们两人讲话后，到会的其他将领们面面相觑，原先想好的反对意见也都一个个吞下了肚。
俞济时、王耀武虽然缺乏固守南京的信心和把握，但事已至此，也只好依令部署。12月3日，七十四军开进了淳化镇、牛首山一带的既设阵地，其中五十一师负责守淳化镇，五十八师守牛首山，军部则设于通济门外的一座村庄里。
南京郊区的既设阵地也是战前就建好的，均系钢筋水泥构造的国防工事，但由于仓促投入使用以及原先设计上的不合理，它们与实战需要之间存在着相当大的脱节。当七十四军进入阵地时，有的机关枪阵地锁着门，又不知道该问谁去要钥匙，还有的机枪掩体做得太大，非常容易被敌人发现目标。此外，工事和掩体之间既无地道，也无战壕，更无纵深。
烂桃三筐不如鲜杏一个，这种蹩脚的工事和掩体，真让看的人想翻上一百个白眼才行。七十四军只好重新进行抢修加固，门实在打不开的，干脆就砸掉算数，纵然如此，由于部队本身缺乏工程材料以及输送力量，阵地仍无法达到预期的坚固程度。
淳化镇、牛首山是日军进攻南京城的必经之地。12月7日，当七十四军还在抢修工事之际，进逼淳化的日军小部队就与五十一师警戒部队交上了火。第二天，在飞机大炮的掩护下，日军大部队向淳化镇、牛首山同时发起猛烈进攻，脆弱的守军阵地被完全掩没在炮火硝烟中，有的地方几乎被夷为平地。
尽管一开始就处于劣势，但主阵地还在七十四军手中。12月9日，日军发动更大规模攻击，尤以对淳化镇五十一师的攻击更为凶猛。他们用于破除工事掩体的利器主要是三十七毫米平射步兵炮，这是一种可以随步兵冲锋的火炮，专门用于消灭对方火力点，射击精度相当高。
国防工事构造上的缺陷成了中国士兵的噩梦。平射炮弹沿着过大的机枪掩体开口就进来了，七十四军的重机枪被炸坏了很多，官兵伤亡惨重，有的被炸断了腿臂，有的连脑浆都被炸了出来，现场惨不忍睹。处于第一线的五十一师三〇一团差不多打光了，除团长纪鸿儒身负重伤外，团里的十二名连长伤亡了九人，排以下伤亡一千四百余人。
当天，淳化镇、牛首山阵地先后遭到突破。俞济时见势不好，急忙将战况报告给唐生智，唐生智做出决定，让七十四军撤至水西门附近，到时以一个师担任守备，一个师为预备队。
黄昏时，七十四军向水西门集结，王耀武下令由三〇五团断后。三〇五团当晚即与追赶上来的日军展开拼杀，在部队快顶不住时，团长张灵甫亲自端着手提机枪，率领临时组织的敢死队发起反冲锋。
战斗中，张灵甫左臂中弹，受了重伤，但他坚持不下火线，以当年项羽至死不过江东的精神裹伤血战。有团长带头搏命，三〇五团人人奋勇，终于通过夜战将日军暂时堵在了南京的东南郊。
如果连城郊阵地都保不住，孤立的一座城池必然危险。这个将领们的共识即将以最快的速度得到应验。
撤至水西门附近后，俞济时对七十四军进行了分工，下令五十一师承担水西门内外的防务，五十八师则集结于城内当预备队。刚刚安排停当，日军就发起了进攻。
12月11日，水西门外的五十一师一五一旅（含三〇一团、三〇二团）遭到冲击。打到激烈处，日军三辆坦克加入进来，企图掩护步兵突破守军阵地。一五一旅集中炮火进行射击，日军使用的这些坦克主要是九二、九四式骑兵装甲车，装甲厚度不足，遇到浓烈炮火也很害怕，于是急忙闪避。就在闪避过程中，一辆慌不择路的坦克一头栽进河沟，连人带车都完了蛋，剩下两辆也仓皇后逃。
这是让人拍手称快的时刻，但好景不长，防线与一五一旅相衔接的雨花台阵地出了问题。防守雨花台的第八十八师原先是中国军队中最为精锐的德械师，但最精锐的同时也是在淞沪战场上消耗得最快最惨的，到参加南京保卫战时，八十八师的战斗力已经相当薄弱。
日军很快就占领了雨花台阵地。一五一旅腹背受敌，第一道阵地遭到突破，三〇二团团长程智阵亡，全团伤亡官兵一千七百余人。至此，整个一五一旅已基本失去了作战能力。
城外守不住，只能守城内了。十二月十二日，沿水西门城墙防守的一五三旅（含三〇五团、三〇六团）告急，起因还是毗邻的第八十八师有一段城墙无兵防守，结果有约两百名日军乘隙用绳梯爬上城墙，向一五三旅左侧发动了攻击。
五十一师副师长兼一五三旅旅长李天霞在向王耀武汇报时气愤不已：“城墙是固守城池的一道重要防线，长官部为什么不督令各部确实占领，这样南京还能守吗？”
唐生智的长官部是临时班子，而且唐生智所指挥的都是临时调拨给他的部队。这要放在军制比较成熟的国家并不成问题，比如松井的“上海派遣军”便是由各个师团临时组成的，就像积木一样，随时可以按要求搭出一个需要的形状。中国不行，指挥官只有调度所谓的嫡系部队时才能真正做到得心应手，挥洒自如。
唐生智从前是湘军首领，但他的嫡系湘军早在军阀混战时期就让蒋介石给收拾了。如今守卫南京的部队没有一个是他曾经指挥过的，他不了解各部队的具体情况，各部队也未必能将他的命令执行到不打折扣。
这些情况王耀武在守城前就有数，也是他认为南京不易守住的不利条件之一。可是眼下怪天怨地都没有用，也来不及了，王耀武命令李天霞调集人马，迅速将爬上城墙的日军予以歼灭。
任务被交给了三〇六团。邱维达从淞沪会战中打响第一炮的三营中挑选出一百名能战之士，组成反击敢死队。全团以敢死队在前，其余官兵火力掩护，限一个小时之内肃清入城敌兵。
短兵相接的搏杀开始了。日本前线记者用远焦距拍摄了攻城镜头，在镜头中，爬上城墙的日本兵挥舞着“膏药旗”，但是他们很快就在中方的反击中被打死了。
冲到城墙下的日本兵也没能逃脱被歼灭的命运，只剩下一名随军记者还活着，他只好蹲在战壕里等待救援。日军再次涌上来，这名记者赶紧站起来挥手，可是由于他穿着代替军服的土黄色制服，日本兵便以为他是中国兵，当下便一刺刀扎了过去。刺死之后，一看臂章，才发现错杀了自家记者。
在这次反击战中，三营营长胡豪战死，李天霞、邱维达也都挂了彩，以下官兵死伤枕藉。李天霞急调三〇五团驰援，但本身也残破不已的三〇五团已无力解救危局，形势岌岌可危。
城内其他友军的情况大致相仿，城里已经出现混乱，唐生智紧急召集军师长们开会。赴会之前，俞济时打电话告诉王耀武，说他估计会上可能会做出重大调整，意思是可能会说到弃守南京的问题。
王耀武忙于指挥，无法分身，他提醒俞济时，如果真要撤离，应建议长官部分配好过江船只乃至于码头，否则后果不堪设想。
俞济时也是如此考虑。不出所料，会上果然决定要实施突围，但让俞济时没想到的是，唐生智下达的书面命令却是往城外突，然后向浙皖赣转移。
