【英文名称】 Chloramine-T
【分子式】CH7ClNNaO5S
【分子量】 281.69
【CAS号】127-65-1
【缩写和别名】N-氯代对甲苯磺酰胺钠,N-Chloro-N-sodio-p-toluenesulfonamide。
【物理性质】白色或淡黄色固体,mp 167-170℃。溶于水和乙醇,不溶于乙醚、苯、三氯甲烷。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】 在阴凉处密封保存,在通风橱中操作和使用。
氯胺-T在有机合成中可作为提供氯正离子和氮负离子的试剂,也可作为氧化剂和氮卡宾试剂。当其与四氧化锇一起使用时,可在烯烃双键两端分别引入羟基和磺酰胺基。
氯胺-T可与一系列含硫化合物反应形成硫氮键。这些含硫化合物包含硫醇、硫醚、二硫化物、硫酰亚胺、磺酸盐、硫酮、烃基硫化氯、亚磺酰氯等。当氯胺-T与1,3-二噻烷反应时将去掉硫保护,得到羰基衍生物。
氯胺-T与烯烃反应时作为提供氯正离子的试剂。当反应体系中有水时,通常容易得到氯代醇。如果有羧酸存在时,则容易得到酯。
氯胺-T与烯烃反应作为提供氮卡宾的试剂形成氮杂环丙烷。在氯化亚铜和分子筛催化下,氯胺-T与烯烃反应可以得到中等至较高产率的氮杂环丙烷。
氯胺-T与环烯烃反应作为提供氮的试剂。在形成氮碳键的产物中除了三元氮杂环外,还可形成非环状化合物。生成产物的结构与氯胺-T的用量及催化剂密切相关。因该反应过程需要经过氮杂环丙烷中间态。若氯胺-T为两倍量则开环形成两个氮-碳键,少于一倍量则以氮杂环丙烷形式存在。
当加入微量的四氧化锇时,氯胺-T与烯烃反应时将会在双键两端加入羟基和磺酰氨基。
氯胺-T与醛或酮反应时可以作为氮试剂形成碳-氮键,该反应以乙腈为溶剂加入L-脯氨酸催化。其反应产物中碳-氮键的位置主要由醛酮的取代基来确定:当羰基的邻位碳上连有芳基时,在羰基邻位碳上形成碳-氮键;若醛基邻位碳上无芳基时,在醛基碳上形成碳-氮键。
氯胺-T作为氮试剂也用于烯丙位的胺化反应。在二氯甲烷溶剂中,两倍量的无水氯胺-T与硒反应形成亚胺基硒化合物。将该硒化物用于烯丙位的胺化可得到很好的产率,碲也有类似的特征。
氯胺-T作为氧化剂,可定量地将烯胺氧化成相应的氨基醛。氯胺-T还可氧化溴化钠和碘化钠生成BrCI和ICl,或者将醛肟氧化生成异噁唑啉。