常用氧化剂——三氟乙酸银

KingDraw 2022-09-14 14:31:43

三氟乙酸银

【英文名称】 Silver(I) Trifluoroacetate

【分子式】 C2AgF3O2

【分子量】 220.89

【CAS号】 2966-50-9

【物理性质】白色固体,mp 257~269 ℃。溶于乙醚、苯和水。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。也可将硝酸银和三氟乙酸钠水溶液混合后,用乙醚萃取出三氟乙酸银。

【注意事项】须避光保存。

三氟乙酸银是一种温和的路易斯酸,容易与卤素和硫结合。因此,三氟乙酸银广泛用于脱卤素和脱硫反应,生成碳正离子或卤正离子供反应利用。三氟乙酸银可通过酸根的氧与其它贵金属配位,通过银离子与含氮或含磷等物质配位。

三氟乙酸银作为路易斯酸,可以与碘单质作用形成碘正离子取代苯环上的氢。该试剂可以与偕二溴环丙烷侧链带有羟基和羧基等亲核基团的物质反应,依次经脱溴、三元环断开和亲核反应形成新的环。该试剂还可使卤代烷脱卤后与硅基烯醇醚反应。

三氟乙酸银作为路易斯酸易与硫酯反应,使其脱硫转变成为酯。如果有肼存在的话,硫酯可以转变成酰肼。

三氟乙酸银可催化炔丙基酯重排,得到1,3-二烯酯。

三氟乙酸银可以高产率地将芳基二腙氧化成芳基炔。

三氟乙酸银可通过羧基与钯形成配合物,或者通过银与氮、磷形成配合。

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