【英文名称】Iodine【分子式】I2 【分子量】253.80【CAS 号】7553-56-2【物理性质】黑紫色固体，mp 113.6°C，bp 185.24°C，d 4.930g/cm3，25°C 时的蒸气压为0.31 mmHg(41.33Pa)。加热会产生紫色蒸气，升华后凝固形成不透明单斜晶体。溶于水、乙醇、苯、四氯化碳、氯仿、乙酸乙酯、乙醚、正己烷、甲苯和冰醋酸，微溶于二氯甲烷。【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。【注意事项】有腐蚀性，蒸气具有严重刺激性气味。能刺激眼睛、皮肤和黏膜，摄入会引起腹痛、反胃、呕吐和腹泻，摄入量超过2g会有致死危险。
碘是卤素家族中一个非常常用的有机试剂，它的电负性较其它卤素都低，稳定性较其它卤素都差。它不但能作为I+离子源实现与电负性底物的反应，还能作为氧化剂、脱氢试剂以及生物领域的放射性标记试剂。
碘在有机化学中的一个重要用途是在薄层色谱 (TLC)中作为检测有机分子的斑点试剂。许多有机物都能吸收碘蒸气或是与碘蒸气反应形成在TLC中可见的斑点。一般来说，碱性物质和还原性物质能够很好地被碘染色，酸性物质和氧化性物质的显色能力则较差一些。许多天然产物，例如:甾体、酚和生物碱也都能被碘蒸气很好染色。
碘是一个高度极化的分子，能够在路易斯碱存在下表现出I+离子的性质，从而与烯烃和炔烃发生反应。当烯烃与碘反应时会形成特征三价碘离子，然后继续与亲核反离子I-反应得到二碘化物 。加入其它亲核试剂能够改进这一反应。例如：在硝酸铈铵CAN存在下，碘在甲醇中与环己烯的反应生成碘代甲醚产物。
碘对烯烃的加成反应还可以获得其它有趣的改进。例如：在碱存在下，乙烯羧酸酯与碘发生的碘内酯化反应。反应初始形成的三价碘离子能够与羧基阴离子发生分子内作用，得到碘代内酯化合物。当碘与烯基酰胺或烯基氨基甲酸酯作用时，也能发生分子内反应得到碘代内酯化合物。
碘也能对炔烃发生加成反应，但要比与烯烃的反应惰性许多。在碘的作用下，环丙烷化合物能发生开环反应得到开环二碘化合物。在碘和红磷作用下，醇类化合物能生成相应的碘代物。
碘的另一个重要用途是作为脱氢试剂，特别是能有效用于制备烯胺化合物。Uniciferine或其它叔胺与碘在含醋酸钠的二氧杂环己烷中反应，能够高产率地得到脱氢后的烯胺化合物。
除了与烯烃、炔烃等不饱和烃作用外，碘也能与醛、酮和酯衍生物有效反应。反应通常需要在碱作用下首先形成烯醇式阴离子，进而再与亲电性I+离子发生反应。例如：在氢氧化钠存在下，甲基酮与碘发生的氧化断裂称之为碘仿反应。当用甲醇钠替换氢氧化钠时，还会发生除氧化断裂外的其它反应。例如：甾族酮与碘在甲醇钠作用下，在惰性气氛中发生α-单碘化反应，引入氧气后则发生α-双碘化反应。
羧酸衍生物能与碘直接反应，不需要经历烯醇式阴离子中间体就能得到α-碘化羧酸化合物。
与烯醇式阴离子相似，芳环和杂芳环化合物在碱存在下也能与碘发生sp2-碳上的碘代反应。例如：在丁基锂或二异丙基氨基锂存在下，吲哚、吡啶和呋喃衍生物均可以发生碘代反应。
