常用氧化剂——二甲亚砜-乙酸酐

KingDraw 2022-04-30 09:32:23

二甲亚砜-乙酸酐 Me2SO - Ac2O

【英文名称】 Dimethyl Sulfoxide-Acetic Anhydride

【分子式】 C2H10S, C4H6O3

【分子量】 78.13 (Me2SO), 102.09(Ac2O)

【CAS号】 67-68-5 (Me2SO), 108-24-7 (Ac2O)

【缩写和别名】Albright-GoldmanReagent, Albright-Goldraan 试剂。

【物理性质】二甲亚砜:mp 18.4°C, bp189°C, d 1.01g/cm3。乙酸酐:bp 138~140°C, d 1.082 g/cm3。两种试剂均溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】二甲亚砜有吸水性,用前需要进行干燥处理。乙酸酐对空气敏感,遇到潮气会分解成为乙酸。该试剂有特殊的刺激性味道,并在反应中会产生等摩尔的副产物Me2S。建议在低温和氮气保护下保存,在通风橱中操作和使用。

二甲亚砜(DMSO)-乙酸酐也是二甲亚砜氧化剂家族中的一个重要成员,是有机化学中具有广泛用途、温和型和高选择性的氧化试剂,主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮。由于二甲亚砜和乙酸酐均为有机化学实验室的常备试剂,所以该试剂使用更方便 。该试剂也被称之为Albright-Goldman试剂,许多情况下能够替代Swern试剂的功能。

该试剂可以将伯醇和仲醇氧化成为相应的醛和酮。它的反应机理与Swern 试剂一样,首先是乙酸酐将DMSO活化。氧化反应的实质是质子转移反应,因此不会发生过度氧化现象。加上乙酸酐非常廉价,因此该试剂常常用于实验室或者工业上摩尔量级的大量制备反应。

由于乙酸酐的活化能力比较弱,该试剂参与的反应一般在室温下需要数小时才能完成。

0 阅读:23
KingDraw

KingDraw

专业化学结构式编辑器,打造化学家的专属工作站!