陈平在魏王那里不受重用。项羽巨鹿之战后，带领诸侯联军入关，在路上陈平投奔了项羽，入关后项羽给了他卿的爵位。

刘邦平定三秦的时候，项羽正在攻打齐地，于是封陈平为信武君，让他带着原来魏王留在楚国的军队去攻打殷王司马卬。

陈平完成了项羽给他的任务，打败并降服了殷王司马卬，项羽派项悍前去任命陈平为都尉，同时赏给他黄金二十镒。

刘邦准备去攻打项羽的时候，又打败了殷王司马卬，他又投降了刘邦。

陈平害怕被刘邦打过来杀死，于是决定投奔刘邦，走之前玩了一把骚操作，把项羽封给他的官印和黄金，让人还给项羽。

然后到刘邦那里陈平就说，项羽不肯给别人做官，不肯赏赐有功劳的人，自己把东西还回去，跟刘邦说项羽不肯给，这操作够骚。

刘邦一听，陈平这人和我一样不要脸，我非常喜欢，于是赏赐陈平，封他为护军中尉。

刘邦被项羽围在荥阳的时候，刘邦想要跟项羽讲和，项羽不同意，项羽心想，你说打我就打我，打不过我就想讲和，没门。

刘邦就问陈平，怎样才能打败项羽，陈平说项羽是贵族出身，有礼貌而且爱护属下，品行很好的贤士都喜欢去投奔他，比如我陈平就是这样的贤士去投奔他，但是封官赏爵的时候，又不肯跟给，所以像我陈平这种贤士就不愿意跟随他，这不来投刘邦您了。

又说刘邦出身平民，没有礼貌喜欢骂人，品行很好的贤士不愿意来投奔他，比如我陈平就是听说刘邦您出身平民，没有礼貌喜欢骂人以前才去投奔项羽。

但是我陈平听说刘邦您赏赐很大方，那些无耻之徒都喜欢来投奔您（陈平心里说，这不是在说我），项羽那里能用的人不过是范增、钟离眛、龙且、周殷这些人，你如果愿意给我几万两黄金，我去帮你离间他们。

刘邦觉得陈平说得不错，不愧是在楚军中混过的，我就喜欢你们这种叛徒，于是给了陈平四万斤黄金，没有去管它用到哪里去。

陈平投奔刘邦的时间点，对于项羽来说，是最危险的时候，项羽在攻打齐地，刘邦东出对项羽两面夹击，面对十三路诸侯的围攻，如果陈平能出色的完成项羽的任务，挡住刘邦东出，那情况就不一样了，陈平没有出色的完成任务，导致了项羽全盘崩溃。

哪怕只是挡住刘邦几个月，项羽能攻下齐地，掌握了齐地，楚汉战争中，项羽也就有和刘邦持久战的基础了，可惜刘邦直接打到西楚的都城彭城，导致项羽回师。

不过陈平审时度势的能力还是很强的，刘邦聚齐五十六万大军攻打项羽，面对这种情况，项羽几乎是必败无疑，可惜没有人会料到项羽带着三万人就打回来了。

后来刘邦打完英布后生病了，即将不久人世担心吕氏作乱，让陈平去杀吕后的妹夫樊哙，当时吕泽已经去世，吕氏势力中掌握兵权最强的就是樊哙，但是陈平没有杀樊哙。

陈平带着樊哙回去途中，刘邦就去世了，陈平也就活了下来，吕后去世后，吕氏势力想要作乱，陈平站在刘氏这边，和周勃、刘章一起平定诸吕之乱，又活了下来。