建安五年春，衣带诏事发。曹操当即率军亲自东征刘备，刘备战败，刘关张三兄弟就此失散。此时关羽护着糜夫人与甘夫人两位嫂嫂，被曹操团团围住。曹操有心将关羽收入帐下，于是派出与关羽有旧的大将张辽前去劝降。关羽与曹操约定三件事后，最终暂入曹操帐下。
曹操曾多次的感叹过，如果自己手下有一个像关羽这样勇猛忠义之人，就不会形成三国鼎立的局面。早早天下就姓曹了。以至于多次有意向收揽关羽。但是刘备怎么舍得自己的结义兄弟为他人卖命。
曹操在关羽身上可以说是下了血本，他不仅对关羽赠送了大量珍宝玩物，更是直接将关羽封为偏将军。
此后曹操就恩威并施，还把吕布的赤兔马相送。当时曹操还以为给关羽的恩惠不够，便册封他为汉寿亭侯。在当时曹操所有的将领无一人有爵位。
关羽并不喜欢曹操。当年刘备被吕布击败，无奈投身曹营。有一天，曹操带领众人在许田围猎，当时关羽就曾暗中谋划要杀掉曹操，只不过刘备于心不忍，关羽只得作罢。
后来刘备被曹操打得抛弃妻子，关羽还愤然道：“如果当年围猎时你听我的，就不会有今天被困的局面了！”可见关羽对曹操早有杀心。
当年攻破吕布，关羽一直想娶秦宜禄的妻子杜夫人为妻，却被曹操捷足先登，率先抢走了。或许从这一刻开始，关羽就对曹操记恨在心了。
直到关羽身死，他都是蜀汉阵营的二把手，正如当年他与曹操约定的一般，除非是刘备死了，关羽才会真心诚意的投身曹营，一如当年的大将张辽。
曹操重用关羽，更放走关羽，正是为了让其他人看到曹操是个重情重义之人，从而吸引更多的人前来投靠曹操
在刘备那自己可是皇室正统，大哥还是名副其实的汉室皇叔。怎能相提并论，不管对于自身的利弊，还是忠义名声，他都不会选择曹操。
