四丙基高钌酸铵 （TPAP）
【英文名称】 Tetrapropylammonium Perruthenate
【分子式】 C12H28NO4Ru
【分子量】 351.43
【CAS号】 114615-82-6
【缩写和别名】 TPAP
【物理性质】墨绿色晶体，mp 165 ℃ (分解)，在 CH2Cl2 和 MeCN 中有较好的溶解度，并经常在这些溶剂中使用 。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】在常温和常压下稳定，在避光阴凉处储藏。
TPAP是一个温和的、在中性条件下使用的氧化试剂，其本身参与的化学计量氧化反应缺乏实际的应用价值。但是，使用4-甲基吗啉-N-氧化物(NMO)或者其它氧化剂作为助氧化剂时，TPAP可以催化量地使用。TPAP/NMO组合试剂在醇羟基的氧化反应中具有不可取代的地位。在带有酸敏基团或者多官能团取代底物的氧化反应中，选择TPAP/NMO组合试剂是非常合适的。
TPAP/NMO组合试剂可以在反应前原位生成，它能够将伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮。反应一般在室温下进行，其高度的化学选择性可以兼容许多官能团，例如：烯键、炔键、内酯、环氧，甚至缩醛、硅醚、四氢吡醚等。
许多文献将该试剂与其它几个著名氧化剂进行了对比，例如：PCC和Swern氧化试剂。结果发现：在伯醇和仲醇氧化成相应醛和酮的化学转变过程中，前者完全可以覆盖后两者的功能，而且一般可以得到较好的结果。Nicolaou在紫杉醇全合成中曾多次用到TPAP/NMO组合试剂来完成非常复杂体系中不同类型醇的氧化反应，伯醇、仲醇或者烯丙基醇均给出满意的结果。
TPAP/NMO组合试剂可以将1,5-二醇氧化成为环己内酯、或者使1,2-二醇发生裂解反应，但与其它试剂相比较没有显示出更好的结果。然而，最近报道的使用该试剂将1,5-二烯氧化成顺式四氢呋喃的结果非常值得关注。不仅是因为它能够通过一步反应生成一类具有重要生物学意义的化合物，而且它同时形成两个以上的手性中心。
摘自：《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》，胡跃飞主编。
