孙叔敖为令尹时年仅二十九岁。甫一上任，孙叔敖就碰到了一件棘手的事，原来虞丘子的家人仗势打死他人，办案官吏考虑到虞和孙的关系，将案件报给孙叔敖。孙叔敖经过审讯，作出了死刑判决。当时有人劝孙叔敖不要被人说恩将仇报。孙叔敖说：虞丘子推荐我做令尹，我只有秉公执法，才算报答推荐之恩。事后，虞丘子专程晋见楚庄王，并说：臣下说孙叔敖能治国理政，执法不偏私，这下证实了吧。

虞丘子和孙叔敖都是明大义的人，两人为此事不但关系没有闹翻，反而更牢固。

通过此事，楚国上至国君下至百姓都很佩服孙叔敖秉公执法。孙叔敖趁势大力整治治安，楚国出现了“上下和乐，盗贼不起”的局面。

“第一仗”拿下后，孙叔敖信心满满，其深知楚庄王志在争霸，必须发展经济，而经济之本在于农业。于是，孙叔敖选择了在楚国都城的大后方淮河流域的淮南安丰地区兴建灌区。经过一年多的努力，芍陂灌区建成，大大地提高了粮食产量，满足了楚庄王开拓疆土对军粮的需求，使安丰成为楚国的经济要地。

孙叔敖辅政主张以民为本，止戈休武，农商并举，但是时刻不忘居安思危，故而整顿军队、加强操练也是其发力的方向。

孙叔敖根据楚国之前的军事典章，把军队行军打仗分工更加细化，概括为前茅虑无、中权、后劲。比如，行军时必须派先头部队侦察；主力部队的兵车左右的士卒必须随时准备战斗；全军由居于队列中间的中军统一指挥；精锐部队跟在主将后面以便机动应敌；驻守时的防备必须由将领亲自担任警戒，士卒必须日夜巡逻。

孙叔敖看清了后勤保障的重要作用，其改革就把楚军分为作战部队和后勤部队，明确规定“在军右者，挟辕为战备；在军为左者，追求草蓐，为宿备”。

此外，孙叔敖还建立了一支亲兵劲旅，是楚军最精锐的部队；其将该部队分为“二广”，每广车15乘，每乘配步卒百人，以防非常之变。

孙叔敖把楚军训练成为一支军纪十分严明的队伍。史载楚军“各有守备，三军严肃，百姓无扰”，“百官向物而动，军政不戒而备”。

如此整顿、改革，楚军战斗力大增，为楚国称霸奠定了基础。

孙叔敖治军可谓无师自通，其曾说治军和治水都是一个道理，要点是先保全自己，然而才是想办法顺势消灭敌人。

公元前598年，楚庄王正在和孙叔敖商量攻伐陈国之时，有人来报，说陈国大夫前来求见。孙叔敖说：大王事已成矣！

原来，陈灵公为人十分傲慢，又无威望，且耽于酒色。后来大夫夏御叔病亡，陈灵公和幸臣孔宁、仪行父三人竟与夏御叔之妻夏姬同欢同乐，君臣甚至宣淫朝堂。夏御叔之子夏征舒不堪其辱，率家丁杀死了陈灵公，立世子午为君，陈国国内大乱。

楚庄王召集群臣商议伐陈事宜，当众大臣意见不一时，孙叔敖认为这正是楚国称霸的好机会，其说：陈乃楚之属国，其内乱都不能平定，我们的敌国能不耻笑吗？不能安抚小国，又怎能抵敌大国？

仅此一点，楚庄王十分认可，决定出兵攻打陈国。出征前，孙叔敖传令：此次出征只讨夏征舒，务要安慰居民，秋毫不犯。孙叔敖还大力宣传伐陈是楚之内政，杜绝了其他诸侯国的干涉。

楚庄王统领三军直入陈境，百姓大开城门夹道欢迎楚军。陈国被灭。