从宋美龄的旧照来看，你可能会觉得她不是很好看，但当时的相机已经无法形容他的气质。 1949年，美国艺术家协会公布宋美龄为世界上最美丽的女性之一，并名列榜首。彼时，他成为第一个在美国国会发表演讲的华人，并在美国刮起宋美龄时尚风。
那么蒋介石是怎么追到宋美龄的呢？ 1922年，宋美龄与蒋介石相遇。这一天，宋美龄出席了孙中山举办的一场晚会。在这次聚会上，两人相遇了。蒋介石爱上了这位杰出的宋美龄，通过他确认的眼神，他觉得宋美龄就是他的菜。回国后，蒋介石向孙大总统提议，自从遇见凌美以来，我晚上一直无法入睡。如果美玲从未结过婚，我可以向她求婚吗？孙中山回答。小蒋，你有家室，何况美玲不喜欢军人。蒋介石当时在心里嘀咕，和你的、老孙子比起来，我还是微不足道的。求人不如求自己，于是直接写信给美玲。如小姐可以届时
同舟共济，则届时后半生信任。那时蒋介石算哪根葱？就像癞蛤蟆想吃天鹅肉，何况当时宋美龄已经有了男朋友刘继文。据说，刘继文是个帅哥，帅得让万千少女着迷。堪称民国吴彦祖。他与宋美龄是绝配，所以蒋介石的信的遭遇就是扔进垃圾篓，感情这东西你越得不到它，你就越想要它。后来，蒋介石多次要孙中山提起这桩婚事。有趣的是，孙中山没有把女儿宋美龄的的态度告诉蒋介石，只是一而再、再而三地说要等。孙中山一直吊着小江的胃口。蒋介石执着追求的，就是这个不灭的希望。
据斯诺说，告诉他，1925年孙中山去世后不久，蒋介石通过中间人向他求婚，嫁给了美龄。斯诺说他认为这是政治，而不是爱情，拒绝了。蒋介石后来担任黄埔军校校长和北伐军总司令。蒋介石的反击让爱玲大姐也看到了这位后起之秀，激动不已她告诉姐姐，她想嫁给像蒋介石这样的英雄。看着报纸上那张蒋介石的大照片，宋美龄第一次发现这个光头男人还挺帅的，心里第一次动摇了。此人嫁给了明玉丽。后来，40多岁的蒋介石和宋美龄开始在镇江约会。经过10天的相处，两人走到了一起。男友刘继文回国后打算向宋美龄求婚，却被当时的人民军总司令蒋介石叫来，还威胁刘继文不要与宋美龄交往美玲又放弃了宋美玲。当时，刘继文非常生气，一时间晕了过去。最后，在仔细考虑各种情况后，在权力的威压下，他被迫放弃了宋美龄。就这样，1927年12月1日，蒋介石和宋美龄在上海举行了盛大的婚礼。
