甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷（TFDO）

【英文名称】Methy(trifloromethylydioxirane

【分子式】C3H3F3O2

【分子量】128.06

【CAS号】115464-59-0

【缩写和别名】TFDO，TFD

【物理性质】作为三氟丙酮溶液存在，大多情况下在CH2Cl2，溶液中使用。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，也可以按照文献方法通过对三氟丙酮氧化来制备 。

【注意事项】具有非常低的沸点，建议在-20℃下储存，在通风橱中操作和使用。

甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷(TFDO)是有机合成中非常重要的选择性氧化剂，主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷(DMDO)相比较，TFDO具有更高的反应活性。在多数情况下，该试剂可以表现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述 。

TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮，一般情况下反应在0℃搅拌数分钟即可得到90%以上的产率。有趣的是：TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮，而伯醇不能控制在生成醛的这一步。

烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应，许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较。它们的反应活性和产物的产率表现得非常一致，大概次序为TFDO > DMDO > m-CPBA，有时，TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位。

TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键活化能力。它可以选择性地在烷烃上进行羟基化反应，选择性的大概次序为叔碳 > 仲碳 > 伯碳。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物，有趣地观察到：醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到γ碳原子被氧化的产物。