新中国的十大元帅中，林彪、徐向前都是蒋介石的学生，但与蒋介石关系最亲近的，却是另有其人。叶剑英跟蒋介石认识得更早，关系也更复杂。相比较师生关系，叶帅跟老蒋是同僚关系、竞争对手关系。
1921年5月，孙中山在广州就任，由非常国会推举出的非常大总统。当时孙中山身边需要一些机警、忠于革命的随行人员，有人就向他推荐了叶剑英。当时叶剑英只有24岁，正值年少，相貌出众，英姿飒爽，才华横溢，经历丰富。孙中山只看了一眼，便产生由衷的赏识，握着他的手连声说道：“年轻有为，年轻有为啊！”
很快，因作战的需要，叶剑英被孙中山调到前线去，所以错过了正式认识重回孙中山身边工作的蒋介石的机会。不过，他们两人之间神交已久，对彼此是早有耳闻的。1924年年初，受廖仲恺的邀请，叶剑英参加创建黄埔军校，并担任教授部副主任一职，是当时校内极具威望的教官之一，而蒋介石，是黄埔军校的校长。
1926年9月，蒋介石的心腹王柏龄，不听叶剑英的劝告，胡乱用兵，致使惨败，最后北伐军费尽九牛二虎之力才攻克南昌。此战，王柏龄率领的第一师，罪无可赦。叶剑英却是居功至伟。趁此机会，蒋介石特地接见了叶剑英，拉交情、不吝夸赞，说要让他出任第一师师长。
叶剑英哪能不明白老蒋的意思，这是想拉拢收编自己。叶剑英选择了婉言拒绝，蒋介石便又让他出任第二师代师长，他不好推辞，便应承下来。1927年4月12日，蒋介石发动事变，叶剑英颇为震惊，有人劝他“不要因小失大，改投蒋的门下更好”。叶剑英摇头拒绝，态度坚决地说：“我要是贪图荣华富贵，那还会在这。”随后，叶剑英就发表反蒋通电。
起初，蒋介石还不敢相信，确定此事后大为震怒，骂道：“我对他不薄，他为何反叛我！”叶剑英知道后，冷笑一声：“我不是他的家臣，哪来反叛之说。他背叛革命，我就要反他。”不过，蒋介石对叶剑英还是抱有幻想，极力想拉拢的，不止一次对麾下说：“那些人都该死，但有两个不能动，要给我留着。一个是周，一个是叶。”
抗日战争全面爆发，第二次国共合作期间，蒋介石贼心不死，还想着把叶剑英拉回“正轨”。可惜，叶帅意志坚定，根本不为所动。叶帅和蒋介石最后的一次交际，是在1949年年底，而且是在蒋介石不知情的情况下。
1949年12月10日，蒋介石乘飞机从成都起飞，经过广州上空，准备飞往台湾。洪学智最先收到这个消息，非常兴奋，立即向叶剑英请示，能否把飞机打下来。叶剑英没有发这个令，而是要求报告到中央，等中央的决定。可中央的决定一直没下来，洪学智着急得很：“要不先斩后奏，打下来再说。”
叶剑英沉吟片刻，还是坚持原来的想法：“没有中央的指示，谁都不能打！”洪学智又气又急。就这样，蒋介石安全飞过广州，去了台湾。很多人说，这很可惜，叶帅犹豫了啊。但仔细地想想，也能理解叶帅，倒不是私情，而是蒋介石的身份实在特殊，没有中央命令不好动手。况且当年的台湾，局势错综复杂，只有老蒋能控制得住，老蒋一死，老美接手，台湾问题可就更难解决了。
总的来说，叶帅这一决定带点遗憾，但从国内局势、从国际形势、从大局、从中央来看，还是没错，值得肯定的。
