呋喃 furan
含有一个氧杂原子的五元杂环化合物，分子式存在于少数的精油和松木焦油内。有些糖类以分子内半缩醛的形式形成取代的呋喃环系，称为呋喃型糖。呋喃的最重要衍生物糠醛是一种农副产品。苯并呋喃和二苯并呋喃存在于某些天然产物内。
呋喃熔点-85.6℃，沸点31.4℃；微溶于水，溶于有机溶剂。它与浸有盐酸的松木片反应，呈现绿色，这是鉴定呋喃的一种方法，称为松片反应。
呋喃可以发生加成反应，也可以水解成1,4-二羰基化合物。
它比苯活泼得多，硝化或卤化时，除得取代产物外，还可得加成产物。
呋喃环上有其他吸电子基团时，活性降低，反应的进行较易控制。例如，2-呋喃羧酸在5位氯化后再脱羧，即得2-氯代呋喃。
呋喃可由糠醛大量生产。呋喃的同系物一般可以由1,4-二羰基化合物失水制取，例如：
呋喃经催化氢化反应可制成四氢呋喃，后者又可与盐酸反应，形成1,4-二氯丁烷，氯被氰基取代后再经氢化就得到1,6-己二胺，为制取耐纶66的原料。
呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，为生产药物阿托品的原料。
四氢呋喃（THF）的沸点67℃，相对密度0.8892（20/4℃）；是重要的非质子极性溶剂，可与水以任何比例混溶；与乙醚类似，也容易形成易爆炸的过氧化物。
有些卤代烃在乙醚内不能生成格利雅试剂，而在THF中可以顺利地进行反应，这可能是由于THF是个环醚，分子中的氧更容易与金属镁络合。
THF也容易水解开环，利用这一反应可以制取1,4-二烃基化合物、卤化合物等。
苯并呋喃又称香豆酮，可用作工业原料。
鱼藤酮是一个复杂的2,3-二氢苯并呋喃的衍生物，是一种使用已久的杀虫剂，毒性相当强。
某些植物内含有二苯并呋喃衍生物，地衣酸是一个在苯环上高度取代的二苯并呋喃衍生物。
萘、菲、蒽等也可与呋喃并联，与蒽形成的衍生物可用作还原染料。
摘自：《中国大百科全书（第2版）》第7册，中国大百科全书出版社，2009年
