杜月笙是近现代上海青帮中最著名的人物之一，被称为“一代枭雄”。他有句人生格言，就是人生要吃好“三碗面”：体面、场面、情面。
杜月笙自幼失学，胸无点墨，前半生的黑道生活，又使他染上了一身流氓习气，也就是站无站相，坐无坐相。但1927年“四一二”反革命政变成名以后，他逐渐懂得，在这花花世界的上海滩，光靠拳头是不行的。因此，他每日请先生读报，一度还时常练字，他喜欢别人叫他“杜先生”而不是“杜老板”，因为“先生”听起来儒雅。
在流氓世界里，杜月笙最早从衣着上进行洗心革面式的更新。为了要与上流人物打交道，杜必须改变往日歪戴帽子、高卷袖口的习惯，以及拖着鞋子走路的姿态，而改成文质彬彬的模样。
杜月笙的经历的确值得人们深思与研究，他的各方面修养的成熟，既可以昭示民国时期上海黑社会昌盛的部分原因，又是杜本人转变进步的标志。30年代以后的杜月笙，越来越以地方绅士的身份期许，稳定地方，参与公益，襄助教育，主持公道，某种程度上，杜氏的确已脱胎换骨。
平日里，华格臬路(今宁海西路)杜公馆里，总是高朋满座，大家像众星捧月般围绕着杜月笙。连他建立的队伍——恒社的社徽也是19颗星围绕着一弯斜月，这19颗星代表着陆京士等19名理事，而斜月自然就是杜月笙了。1931年举行的杜家祠堂落成典礼，是杜月笙一生摆的最大的场面。
杜祠在浦东高桥落成，六个大队的仪仗队从华格臬路出发，第一大队由几十面两丈见方的特大国民党旗和杜字旗作前导，每面旗由4人抬举，前后左右用100多辆自行车护卫。接着是由法租界和公共租界巡捕房派来的英、法、印、越巡捕组成的骑队。后面跟着一大群“金荣小学”的学生和几年来各处送给他的十几把“万民伞”，以及挂着蒋介石送的“孝思不匮”金匾的匾亭等，还有一支百人乐队。
其余五个大队是由警察局的保安警察大队，陆、海军的军乐队，陆军第五师和吴淞要塞司令部步兵各一营，还有救火会、保卫团、童子军、缉私营、侦缉队、工会等组成的队伍，以及各团体的旗伞。
情面，就是私人之间的情分和面子。中国是礼仪之邦，中国人好面子，“不给面子”这句话，有时要压死人。所以杜月笙讲：“钱财用得完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。”
杜月笙一生颇仗义疏财，他的钱财观，就是散财建立自己的声誉和网络，而不是做个守财奴。在争夺利益时，可以不把青帮祖师爷张锦湖放在眼里，但同时又在过年时孝敬她。对于自己的青帮师父陈世昌，杜月笙颇为关心，不仅常嘘寒问暖，还定期给钱。春节拜年，杜月笙再忙，陈世昌和黄金荣家，他是一定要去的。直到陈世昌去世，杜一直执弟子之礼。
杜月笙的好客大方、仗义疏财，为他赢得“春申门下三千客，小杜城南尺五天”的名声。从一个流浪瘪三、水果小贩成长为上海黑帮魁首，再到地方领袖，杜月笙这“三碗面”吃得的确是高，可谓尽得其精髓。以至于当年上海滩黄包车夫、短衫阶层，曾喊出了“做人要做杜先生”的口号。
