高锰酸钾 (KMnO4)

【英文名称】 Potassium Permanganate

【分子式】KMnO4

【分子量】158.03

【CAS号】7722-64-7

【物理性质】紫色晶体，237 °C时分解，d 2.70 g/cm3。20°C时在水中的溶解度为63.8 g/L。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】具有极强的氧化性，但室温下稳定。

高锰酸钾(KMnO4)是有机合成中常用的一种廉价氧化试剂。由于它具有较好的水溶性，因此常在水或者水与其它溶剂的混合物中使用。KMnO4的水溶液是很强的氧化剂，向溶液中加入酸会增加其氧化性。在相转移试剂的存在下，KMnO4可以在CH2Cl2等非极性溶剂中使用。KMnO4也能负载在固体试剂上使用，因此它也是一种有效的异相氧化剂。

KMnO4的水溶液可以氧化醛、醇、胺等多种有机化合物。在一定条件下，KMnO4 溶液甚至可以氧化烷烃生成酮。酸性或碱性KMnO4溶液的氧化性更强，能参与很多氧化反应。

在有机溶剂中，KMnO4也具有很强的氧化性。可以将芳香烃衍生物氧化成芳香羧酸，也可以氧化烯等。例如：可以氧化1,4-二氢吡啶生成相应的吡啶衍生物。使用KMnO4与液氨组成的体系，可以氧化与羧基相邻的碳原子生成相应的醇。

KMnO4具有比较强的吸附性，可以吸附在固体上参与固相反应。例如：它可以吸附在硅藻土上异相氧化醇，反应具有条件温和、时间短和产率高的优点。KMnO4与湿的SiO2结合是一种有效的廉价氧化剂，可以将缩二氨基脲氧化成羧酸。

KMnO4本身是强氧化剂，其氧化的选择性较差。但是，它与其它物质结合在一起后，就可以选择性地氧化某些基团。例如：KMnO4与ZrOCl2构成的氧化系统就具有选择性，可以在温和条件下可有效地氧化仲醇而不氧化伯醇。KMnO4与CuSO4或者Al2O3结合，可以选择性地在苄基碳原子上发生氧化反应。

利用KMnO4的氧化性可以完成一些在一般条件下难以进行的反应。例如：它可以将二烯类化合物氧化生成呋喃二醇化合物。