1959年当时还在苦苦挣扎的他，在哥伦比亚广播，公司拜访一位朋友的时候，遇到了长鞭系列的一位导演，他正在寻找一个合适的年轻人来演，牛仔这个角色，这可真是线头掉进了针眼里，从此这个日后明洞一时的巨星开始冉冉，年轻观众非常喜欢，第一集到最后一集，克林特一共出演了7年，到第一季结束时，他的600美元薪水翻了一番，到整个系列结束时，他的薪水已经是6位数，与CBS签约，意味着演员不能参加任何第三方项目，直到1963年电视台才放松了管制，当时系列第四季的收视率开始逐渐下滑，公司领导决定让他去其他平台，提升人气，于是他在当年广受欢迎的情景喜剧先生，接下来的时间，似乎进入了一个克林特的牛仔世界，人们似乎将他与牛仔捆绑在了一起，1964年他被看中出演影片荒野大镖，把荒野大镖，客全球票房收入的15%让给了他，并另付10万美元巨款换取授，权使用他的独家创意，要知道当年影片预算也只有20万美元，电影上映后大受欢迎，票房狂揽1,400万美元，自此开创了意大利市西部片流派。

紧接着随后陆续又制作出两部续集，分别是1965年的黄昏双镖，客和1966年的黄金三镖客，片中他扮演的牛仔身披披风头戴毡帽，嘴里叼烟帅气至极，堪称世界影史上最经典的牛仔形象，2008年帝国杂志，将他选为影史第43位，最伟大的电影角色，当年，他这个形象被视为男子气概的典范，几十年来一直激励着男人就应如此，他所饰演的人物在那个时代，像是神话人物一般，充满魅力，最终三部曲取得了难以置信的成功，1964年11月的美日综艺，称赞这是一部极好的西部片，充满活力和诙谐的詹姆斯邦德风格，既吸引了挑剔的影评人，也吸引了普通的电影观众，同时，克林特在与导演塞尔日莱昂合作期间，也深受影响，让他对拍摄电影产生了很大兴趣，1967年他创立了自己的制作公司马尔，帕索公司，他开始从事导演工作自己出品电影，马尔帕索制片公司，发行了他的绝大多数电影，其中1968年的血染雪山堡，是伊斯特伍德，那个时期最好的电影之一，同年，他出演唐西格尔的电影独行铁金刚，1969年两人合作的第一部。

1971年他的另一部迷雾追魂上映，这是他作为导演的处女座到了70年代，中期克林特伊斯，特伍德已经被公认为是一位，才华横溢的导演，他凭借西部片成为明星，被认为是西部片人物的一种化身，但在导演方面他并不希望被形象固化，所以他选择走另一条路，每部电影都会尝试新事物，1971年缔造了世界新闻摄影，辉煌的生活杂志在封面上，刊登了一张克林，特伊斯特伍德的照片，并配文世界上最受欢迎的电影明星，这并不是吹捧，他就是那个时代美国影坛，最受欢迎的硬汉明星，甚至如今，这个评价应该改为，全世界最受欢迎的一位电影。

1979年他与唐西格尔再次合作，拍摄逃离亚卡拉，这部电影，被影评人们认为，是他们合作共创的巅峰之作，该片根据1962年的一个真实事件改变，这一年弗兰克莫，里斯和安格林兄弟，完成了一件不可能的事，他们，逃离了当时美国防卫密度最高的监狱，这座监狱被称为，是地球上最难逃脱的监狱，和克林特以前的许多作品一样，这部电影里动作场面很少，男主角用他的知识，做了前任没有做过的事，因为故事主打一个粤语，看过肖申克的救赎和美剧，粤语的朋友可能，觉得剧情有些似曾相识，事实上这种感觉并没错，因为他们就是借鉴了这部电影，另外70年代，关于他的导演方法，被专业人士认为是有争议，以至于影评人对他的一些作品，并不认同，但是从80年代初开始，电影界开始以不同的眼光，看待他作为导演，对电影的贡献，敌意被钦佩所取代，1985年他被授予法国，艺术允许荣誉勋章，在接受纽约时报采访时，他说他从未想过讨好别人获得尊重，他的工作是找到自己的方式方法，每当有人告诉他，趋势是这样或那样的时候，他就反其道而行，他讨厌人云亦云讨厌趋势这个概念，与此同时，他的情感方面。

在80年代也是人们热议的话题，影评人盖尔格林，法国模特凯西里根，片场同事史蒂文斯，吉恩希伯格乔哈里斯，女演员吉尔班纳，凯瑟琳丹尼苏珊圣詹姆斯，歌手基利史密斯，克林特的情史丰富到让我无从下嘴，不知道从哪开讲，所以感情线这块我们过，我们还是接着他的事业线，1988年一部传记电影爵士乐手上映，这是根据天才爵士乐手查理帕克生平，改变克林特是在三四十年代，爵士乐时代长大的，并且对爵士乐极为热爱，于是便有了这部作品，这部电影展示了生活本来的面容，有成功有爱情也有烦恼还有死亡，克林，特传达了一位才华横溢的音乐家短，暂一生的全部悲剧，这部电影获得了奥斯卡最佳音效奖，而他获得了金球奖最佳导演奖，1992年克林特的另一部作品发行，这是他职业生涯的一个里程碑，不可饶恕，被认为是几十年来最好的西部片之一，尽管剧本是在70年代写成的，但当时的克林特并不急于开始拍摄，反倒是在20年后，吴亦再次翻到这个剧本时，发现对故事有了新的理解，这才有了将其拍成电影的想法，这部电影与以往的西部片不同，不再是牛仔们面，对面比较谁出枪更快，而是拨开西部片中骑士童话的外衣。

告诉我们那些整天脑袋别在裤腰带上，以开枪为乐的人们的真实生活状态，他剥去过去几十年来，好莱坞对狂野西部的粉饰，对暴力的本质进行严厉的抨击，这里有的只有简单的复仇杀，落在暴力的世界里，谈论道德没有一点异，行侠仗义成了谎言，这部电影取得了巨大成功，票房获得1.59亿美元，受到观众和影评人的一致好评，不可饶恕为他赢得四项奥斯卡奖，包括最佳影片和最佳导演，这是他职业生涯的第一个奥斯卡奖，典礼后克林特告诉记者，这个时候获得这个奖项意义重大，如果当他二三十岁就得此殊荣，未来该何去何从他并不知道，反倒是求而不得，一直激励着他努力成长，1995年他又带来一部全新作品廊桥一梦，片中他与梅一共同担当主演，这部电影上映后，出乎意料的掀起美国的离婚狂潮，让人所不耻的婚外情，竟然被演绎成动人心魄的凄美爱情，当然将这个故事与婚外情挂钩太不同，在对的时间遇到对的人是一生幸福，在对的时间遇到错的人是一段心伤，而在错的时间遇到对的人，则是一声叹息，母亲为了家庭奉献成全和牺牲，一生只爱一个人的誓言。

想必只有彼此是初恋才会相信，这部电影，哪里是一句婚外情就可以概述，如果你还没看我强烈推荐，当然造成如此轰动的观影热潮，在奥斯卡上也应给予相应的尊重，他被授予，欧文萨尔伯格纪念奖，这个项目，是奥斯卡专门针对制作出，多部高质量电影的制片人奖项，和奥斯卡奖一起颁出，1993年，克林特开始指出演自己执导的电影，他坚信想做好一件事就自己动手实现，1986年他以72.5%的得票率，成为了加州海滨小镇，卡梅尔的镇长，但由于作为镇长，需要做太多琐碎和形式上的决定，他放弃了第二任期的竞选，2001年他被任命为加州州立公园，和娱乐委员会，不过在8年的任期中，他与州长施，瓦辛格发生了意见上的不合，甚至最后炒了伊斯特伍德的鱿鱼。

千禧年后尽管他年事已高，但作为导演，他仍然精力充沛并富有创造力，他继续积极创作剧本，制作世界各地影迷期待的电影两千年，一部由唐纳德萨瑟兰汤米里琼斯，詹姆斯加纳，还有克林特本人，共同出演的喜剧冒险科幻电影，太空牛仔上映，故事讲述一群上了年纪的空军飞行员，进入太空，解决其中一颗卫星的问题，这部电影票房大卖总票房超过1亿美，这预示着克林特导演，又成功解锁了喜剧电影，三年后，他又凭借惊悚片神秘盒再度入围，奥斯卡和金球奖最佳导演，2004年他的下一部热门影片问世，运动类题材百万美元宝贝，这部电影可以说是克林，特职业生涯中最好的电影之一，影片揭示了人性，巧妙的描绘了教练，和运动员之间的关系，并将其转化为妇女关系的故事，与其他电影教你如何成功不同，这部电影教你如何失败，克林特老爷子在74岁的时候，凭借这部电影，再次获得奥斯卡最佳导演奖，同时也成为奥斯卡金像奖，最年长的获奖得主。

2008年78岁的克林特，再次，奉上由安吉丽娜朱莉主演的悬疑镜，故事讲述1928年至1935年间，一个名叫克里斯汀柯林，斯的女人和他儿子的秘密，同年，他最受观众认可的作品之一老爷车，也在年底上映，这是他献给朝鲜战争参战勇士的故事，由他自导自演，他所饰演的这个角色是一个孤独，不太随和的形象，但是，在遇到一个不太正常家庭的男孩后，生活发生了巨大变化，与往常一样，导演揭示了一个复杂的话题，有对生与死的深刻的解读，有对荣耀和信念的执着，有对正义和爱的追求有，人生无尽的苦涩和抗争，还有对历史和社会的黑暗面无情揭露，不得不说这又是一部好片，2010年他又开始着手拍摄，一部讲述前联邦调查局创始人，胡佛的传记片，由莱昂奈多主演，为了出演这个角色，小李子把自己的片酬，从2,000万打成股份，以200万的价格加入进来，人们对这部电影褒贬不一，有人吐槽主角的灯光和化妆，但大多数人赞扬了剧本，和演员的专业精神，接着2014，他又有一部作品起轰动美国狙击手，老爷子再度凭借此片，强势入围第87届奥斯卡金像奖6项提名，2016年，根据真实事件改编的萨利机长上映，这部由汤姆汉克斯领衔，主演的传记电影，没看过的朋友不多吧，不出意外的老爷子又入围了奥斯卡，他的电影有很多篇幅有限，没有办法一一展开去讲，克林特伊斯特伍德，注定是电影史上的一位标志性人物，随便找一本介绍电影史的书，基本都能看到他的名字，他的电影风格非常硬核，又有极高辨识度，前面提到尽管他的女友众多，爱情起伏不定，但他与所有的孩子，都保持着良好的关系，他常常带着儿子女儿们互相交流，甚至一起旅游，在电影十五点十七分启程，巴黎的电影首映市场，所有的孩子都跟随着父亲一同到场，如今老爷子已经93岁，但是即便如此，他依旧拥有着永不枯竭的经历，他仍然热爱这个行业，并随时准备征服新的高度。