为了保证北极飞行的安全，以斯大林为首的苏共中央委员会通过决议，在北极地区建立气象站，以便给飞向北极的飞机提供准确的天气预报。1937年5月25日，斯大林在克里姆林宫又一次接见了奇卡洛夫。奇卡洛夫向斯大林报告了用安特-25飞机飞越北极到美国的计划，并获得批准。

安特-25 是苏联著名飞机设计师图波列夫设计的全金属创远距离飞行纪录的飞机，该机装载一台551.25千瓦的发动机。飞机外形奇特，展弦比很大，其翼展达33.98米，涂成鲜红色，机身仅长12.19米。

1937年6月18日凌晨，在莫斯科郊外的谢可夫机场，奇卡洛夫副驾驶拜杜科夫、领航员别里亚科夫3人驾驶安-25飞机开始了漫长的莫斯科一北极一美国之旅。

飞机飞行不到10小时，在2000米高空，遭遇到结冰险情，冰块附着在螺旋桨上，使之难以平衡，飞机自身剧烈地震动。奇卡洛夫立即用除冰液去除冰块，飞机再度爬升，离开云层，向北极飞去。

在北极极地区域20小时飞行中，因受北极磁场影响，无线电无法接收信号，罗盘也不能使用。为了使飞机保持航向，他们只能依靠天文导航:安特-25飞机整流罩上有一根支柱，飞行员通过观察支柱的阴影来确定航向，飞行员给这根支柱起了雅号:“太阳能航向指示仪”。在经过北极点时，领航员别里亚科夫给莫斯科发回电报称:“我们正飞越北极，一路顺风，天、地、海，白茫茫一片!”

在北极上空又发生险情:散热器的辅助水箱已经没水了，发动机转速立即降至最低。哪里去找水?在这叫天天不应，叫地地不灵的时刻，他们灵机一动、除将冰块熔化生成几升水外，还把飞机上他们采集的尿液标本派上用场，水与尿的混合液，终于使散热器复活了!奇卡洛夫三人克服了极地冰雪的酷寒和高空缺氧所造成的极大困难，飞越加拿大进入美国领空时，发现油箱的燃料已所剩无几了。

6月20日8时22分，奇卡洛夫驾驶的安特-25飞机降落在美国华盛顿州的皮尔森机场。这次不着陆飞行，历时63小时16分，航程8504千米。之后，奇卡洛夫继续从事他所钟爱的飞机试飞事业。

1938年12月15日，奇卡洛夫试飞新研制出来、装备着大功率发动机的歼击机伊-180。在中央机场上，他驾机腾空而起，先在机场上空做了一个圆圈飞行，然后提升高度，在2000-2500米高度做了一个特大圆圈飞行。随后他下降高度，准备着陆。突然，奇卡洛夫发现跑道上有一群儿童在玩耍，他立即加大油门，想使飞机重新飞起以避开这些儿童，但是此时发动机却停了车，飞机急剧下坠。在这个时刻，奇卡洛夫不顾个人安危，打开座舱盖，示意孩子们躲开。奇卡洛夫连同座椅被抛出座舱。反应过来的人们立即跑上去，只见浑身是血的奇卡洛夫已永远地合上了双眼，年仅34岁奇卡洛夫牺牲后，斯大林亲自为他抬棺护灵，把他安葬在红场克里姆林宫墙下。奇卡洛夫把自己年轻的生命献给了飞行事业,他的英名传遍苏联和世界。在苏联许多城市、集体农庄、舰艇和学校以他的名字命名。1986年，苏联发行了纪念奇卡洛夫机组从莫斯科飞往美国的邮票。