在上一篇文章里，我们知道了蒋友柏是蒋介石的曾孙子，蒋经国的大孙子，也是蒋孝勇和方智怡的第一个孩子。蒋经国去世后，蒋孝勇便开始调整自己的生活，随着蒋家的没落，蒋孝勇决定离开台湾省，移民海外。当初最舍不得让蒋孝勇一家离开的是宋美龄，但是在权衡全局后，又不得不放行。蒋孝勇本来是打算带着全家移居美国，但是因手续比较难办，所以选择带着家人移居加拿大。
就这样，蒋孝勇的儿子蒋友柏便来到加拿大一所私立学校初中部学习。蒋友柏毕业后，也听从家人的安排进入纽约大学读书，他选择纽约的原因也是因为宋美龄在这里，为了避免跟孩子分开，蒋孝勇也带着家人从加拿大移居到纽约居住。在家族的影响下，蒋友柏有想读政治专业的想法，但是他这个想法最终被蒋孝勇扼杀在摇篮里，因为蒋经国曾叮嘱后辈，蒋家人不要再碰政治。蒋友柏思考后，决定改学艺术，其实学艺术真的挺适合蒋友柏，他从小对艺术就比较有兴趣，在绘画方面有着突出的禀赋。他自己亦认为艺术家挺酷的，可以留着长发四处流浪，画一些喜欢的东西。再说堂姐蒋友梅就是学艺术的，这应该不是个过分的要求。
然而没想到的是，蒋孝勇果断地拒绝了他这个想法：“艺术，把它当爱好可以，当成职业的话，不太对，全世界绘画人口里，能够称得上画家的，还不到百分之三，这太难了！”蒋友柏反驳：“也有画家很赚钱的，梵高一幅画都要上百万！”虽然有成功的例子摆在蒋孝勇面前，但他还是认为蒋友柏学艺术不切实际。最后，蒋友柏只好无奈地说：“那就只好学商吧。”这个答案蒋孝勇很满意，因为他自己就在经营公司，而且效益很不错。就这样，蒋友柏在父亲的安排下进入纽约大学读书。念书期间，父亲只给蒋友柏每月800美元的生活费和学费，蒋友柏知道父母的目的是不愿让自己成为一个纨绔子弟。蒋友柏果然没有辜负父母的期望。在校学习期间，成绩一直名列前茅。就在他准备毕业冲刺的时候，家中传来父亲已到癌症晚期的噩耗。
1996年，蒋友柏向学校提出休学一年，返回旧金山陪伴父亲。当蒋孝勇提出回大陆祭祖时，蒋友柏便陪同蒋孝勇一同乘飞机抵达香港启德机场。本来一切都按照计划进行，可是就在他们抵达香港的第三个晚上，蒋友柏发现蒋孝勇在浴室重重摔了一跤。见状，全家人和医生都认为蒋孝勇应该暂停回大陆计划，立刻回“荣总”治病。可是蒋孝勇坚持要去北京：“已经到了家门口了，怎么可能不回去！我一定要回家看看！”于是，蒋家人在蒋孝勇的坚持下按照原计划游历北京，然后又回到了老家溪口。这次回大陆，蒋友柏也突然发现一个秘密，原来他的曾祖父蒋介石和祖父蒋经国都希望可以把自己的灵柩安葬在浙江溪口老家，这次蒋孝勇回大陆，一方面是想看看老家现状，另一方面就是为了完成蒋家先人的遗愿。
难怪父亲就是拖着病体，也要坚持回大陆。这个时候，蒋友柏也想起当初他来加拿大前，宋美龄对他说的话：“到任何时候，都不要忘记你们是蒋家人，不要忘记你们是中国人。”蒋介石和蒋经国虽然去世了，但他们还是期盼自己可以叶落归根。可惜的是，随着蒋孝勇的去世，移灵这事也暂时被搁浅了，蒋家先辈的愿望直到今天还是没能实现。1998年，蒋友柏重新回到纽约并顺利毕业，此时的他虽然依旧热爱艺术，但他最终还是听从母亲的建议，继承蒋孝勇在旧金山的电脑产业。其实早在大学期间，他的超高经商头脑就开始显现。当年，年仅19岁的蒋友柏为马来西亚的房地产公司介绍生意，为此得到160万美元佣金。
有生意头脑的他没让父亲失望，凭着自己的能力，成功将他公司经营的台湾电脑打入了欧洲市场，这是蒋孝勇没有做到的部分，也是他期望做到的部分。2001年，蒋友柏向母亲提出进入台湾市场，但不是以电脑销售为主，而是开一家影视文化公司，这主要是为了完成他多年想要从事艺术行业的夙愿。2003年，蒋友柏突然宣布结婚，对方是花莲慈济医院院长林欣荣的女儿林姮怡。夫妻俩感情很好，蒋友柏的事业也蒸蒸日上，这年7月，他和弟弟成立了橙果设计公司，之后主要经营设计行业。由于当时没有经验，新成立的工作室无人问津。后来蒋友柏邀请英国当红设计师来当台柱，自己则专攻经营与业务。
一名员工回忆说，当时一家西门町球鞋店要装修，蒋友柏央求鞋店老板说：“我有一个设计公司，可不可以帮你改装，如果不喜欢，就不要收钱！”为鞋店做装修，便成为蒋友柏工作室的第一件作品。就这样，蒋友柏一点点把工作室越做越大，次年开始，他的工资就已经赚到八位数的新台币。但是令他没想到的是，公司却突然遭遇危机。2006年，他的公司面临着员工相继离开和被收购的问题。很快，一家大公司找到他商谈收购的相关事宜，这家公司对他来说意义非凡，他非常害怕自己的“第一个作品”就这样被人销毁了，于是，他当场给那人下跪求饶，请对方放自己一马。蒋家的影响力虽然已经消散，但是看到蒋家后人跪在自己面前，多多少少还是有些惊讶的，对方见蒋友柏这般有诚意，便决定再给他一次机会。
蒋友柏的这一行为在很多人看来，觉得他丢掉了蒋介石的面子，失去蒋家人的风骨，但是蒋友柏的以退为进，能屈能伸，也是很多人做不到的。后来，在蒋友柏的精心经营下，原本奄奄一息的公司再次“置之死地而后生”，公司突破一亿新台币的高创收。再后来，蒋友柏把自己的事业蓝图拓展到大陆，上海、宁波、杭州等地都有他创建的分公司。至于蒋友柏的家庭生活，也是非常幸福的，他已经是两个孩子的父亲，不过蒋友柏坚持捍卫子女的隐私，一直不愿意让两人曝光，所以关于蒋家第五代的信息，也是少之又少。
