常用氧化剂——四氟硼酸亚硝(NOBF₄)

KingDraw 2022-12-08 14:23:43

四氟硼酸亚硝(NOBF₄)

【英文名称】 Nitrosonium Tetrafluoroborate

【分子式】 NOBF₄

【分子量】 116.82

【CAS号】 14635-75-7

【缩写和别名】Nitrosyl Tetrafluoroborate

【物理性质】无色结晶状固体, mp 250℃ (升华),d 2.185 g/cm³,溶于乙腈溶剂中。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售 。

【注意事项】容易潮解,须在无水条件下使用和储存。

四氟硼酸亚硝是一种温和的单电子转移氧化剂,NO/NO⁺在乙睛中的氧化-还原电势为1.5 V。四氟硼酸亚硝可以将苯甲基醇或硅醚氧化成为相应的羰基化合物。

四氟硼酸亚硝也是一种常用的亚硝基化试剂,可以将醇、酚或伯胺转化成相应的亚硝酸酯或亚硝胺。也可以作为亲电试剂与富电子的芳香化合物反应,生成相应的亚硝基芳香化合物。

当与吡啶多氟酸(PPHF)一起使用时,四氟硼酸亚硝也是一种具有选择性的氟化试剂。在比较温和的条件下,可以选择性地氟化酮肟、二芳香基乙炔、硫醚和乙二硫醇衍生物。

四氟硼酸亚硝也可以作为亲电试剂与碳-碳双键、丙二烯衍生物和丙烯基酯发生加成反应,得到相应的加成产物。

摘自:《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》,胡跃飞主编。

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