双(乙酰丙酮)氧钒

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【英文名称】 Vanadyl Bis(acetylacetonate)

【分子式】C10H14O5V

【分子量】 265.18

【CAS号】 3153-26-2

【缩写和别名】 Bis(acetylacetonato)oxovandium(IV)，乙酰丙酮氧钒，戊二酮氧钒

【物理性质】蓝绿色的晶体，mp 235 ℃ (分解)，d 1.50 g/cm3。不溶于水，但在大多数有机溶剂中有较好的溶解度，常常在CH2Cl2和芳烃类溶剂中使用。

【制备和商品】 国际大型试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂相当稳定和安全，一般储存在干燥阴凉处即可。

双(乙酰丙酮)氧钒[VO(acac)2]本身不能够用于有机化学中的氧化剂。如果将它与另外一个适当的助氧化剂一起使用，将V(IV)氧化成V(V)后便启动了相应的氧化反应。所以，VO(acac)2常常作为催化剂与其他助氧化剂一起使用。

催化量的VO(acac)2与过氧叔丁基醇(TBHP)生成的组合试剂将烯丙基醇氧化成相应的环氧丙醇，是一个非常成熟的反应，而且具有高度的区域选择性。正常烯烃也能够在该条件下发生环氧化反应，但反应的速度比烯丙基醇慢近100倍。由于该反应条件温和且产率高，已经被广泛地应用于复杂结构天然产物的合成。

VO(acac)2/TBHP对烯丙基醇的环氧化反应具有相当高的顺反选择性。有时，这种选择性与间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的环氧化反应正好相反而形成互补。例如：在2-环辛烯-1-醇的环氧化反应中，m-CPBA主要给出反式产物，而VO(acac)2/TBHP主要给出顺式产物。

在温和条件下，VO(acac)2/TBHP或者VO(acac)2/H2O2可以高产率地将二烷基硫醚氧化成为相应的亚砜。而在手性配体的存在下，用该试剂对映选择性地得到手性亚砜是一件有更意义的工作。

最近文献中有人报道使用VO(acac)2/O2作为一种组合试剂，并在合成3-巯基吲哚和炔酮反应中取得了满意的结果。由于该反应直接使用氧气作为氧化剂，所以该反应具有潜在的发展前景。

摘自：《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》，胡跃飞主编。