589年正月二十日，隋军已然兵临城下。此时的南陈后主陈叔宝赶忙下达命令，让后宫中的妃子以及一众宫人迅速整理好行装，随后就只等着任忠前来护送她们前往安全之所躲避了。
然而，陈后主满心期待地等着任忠，可左等右盼，始终不见其踪影。他对任忠寄予了深切厚望，盼着他募兵出战呢。结果呢，没等来任忠，反倒等来了韩擒虎已然攻进建康城的消息。原来，任忠压根没依着陈后主的吩咐去募兵作战，而是径直投降了隋朝名将韩擒虎，还引领着韩擒虎进入了朱雀门。
任忠能识时务，这一点颇让韩擒虎感到满意，也正因如此，隋军得以极为顺利地进入建康城。韩擒虎刚一踏入建康城，南陈的文武百官便纷纷逃窜开来。彼时，唯有尚书仆射袁宪等寥寥数人依旧留在皇宫之中，陈后主不禁感慨万分地对袁宪说道：
朕往日待你与旁人并无不同，未曾有格外厚待之处。然而到如今，唯你仍伴朕身侧，朕心中实感愧疚。此情形并非全然因朕德行有亏，亦是由于江东士大夫的气节已然丧失殆尽啊。
袁宪对于陈后主所说的话并未产生什么特别的感想，毕竟他只是在履行身为臣子应尽的职责罢了。故而当瞧见陈后主呈现出惊慌失措的模样且企图逃走之际，袁宪便向陈后主如此说道：
隋军已然进入皇宫，想来定不会对陛下不利的。事已至此，陛下又能躲向何方呢？臣恳请陛下将衣冕穿戴齐整，而后端坐在正殿之上，就仿照当年梁武帝会见侯景时的做法行事吧。
袁宪的念头颇为单纯，国家覆亡已然成为既定事实，身为皇帝就该有皇帝应有的样子，哪怕是沦为亡国之君，那也得具备亡国之君的骨气，就如同往昔梁武帝萧衍在面对已然攻破建康城的侯景时那般行事。
陈后主可不这么认为，梁武帝萧衍到最后不就被侯景给活活饿死了嘛。他可不想重蹈萧衍的覆辙，他一心只想活着呢。于是，他一下子就从坐床上起身，飞也似的奔逃而去，还一边跑一边叫嚷着：“在这锋刃相向的危急时刻，可不能硬去对抗，我自有应对的办法。”
那陈后主想出的妙计究竟是什么呢？答案是跳井。
十几个宫人一同逃窜，他也跟着来到了后堂的景阳殿。在这景阳殿之中，有一口已然废弃不用的枯井，而这口枯井，正是陈后主给自己预先备好的一条退路。
瞧着陈后主全然不顾皇帝应有的尊严，竟要去跳井，袁宪心急如焚，苦苦劝谏哀求，盼着陈后主能念及自身尊贵的身份，履行身为皇帝该尽的职责。可都到了命悬一线的时刻了，陈后主又哪能还去顾及这诸多事宜呢？
袁宪怎么劝都拦不住陈后主，这时后阁舍人夏侯公韵挺身而出，直接用身躯挡住了井口。向来软弱的陈后主竟上前与夏侯公韵争抢起来，一番争夺后，陈后主占了上风，最后他带着心爱的张贵妃以及孔贵嫔一同跳入了那口井中。
陈后主与之形成鲜明对照的是沈皇后与太子陈深。当隋军攻进建康城时，沈皇后神色如常，毫无慌乱之态，尽显皇后临危不惧的风范。太子陈深同样安然坐在房中，静静等候隋军到来。待隋军进入其房间，他还从容说道：“戎旅在途，不至劳也！”
在那时，陈深年仅15岁，却能有如此表现，着实令人钦佩不已。再看看陈后主，其行事作为全然不具备一个皇帝该有的样子。而且，就算他跳进了井里，那也是无济于事的，隋军没过多久便发现了那口井。
得知陈后主就在那口井内，隋朝的士兵纷纷趴在井口朝里张望。怎奈那井又深又黑，里面黑漆漆的一片，啥都瞧不见。士兵们无奈，只得扯着嗓子大声呼喊，可喊了许久，也未得到任何回应。
随后他们便提出要往井里扔石头，把这口井给填平。这可把陈后主吓得不轻，慌忙大声呼喊起来。隋军听闻后拿来绳子投进井中，过了一会儿往上拽绳子时，发觉特别沉，好几个士兵一同用力才总算把人拉了出来，一看，井里竟藏着三个人，那模样别提多狼狈了。
时隔两日，晋王杨广得以进入建康城，着手处理诸多事宜。待到三月初六这一日，杨广下达了班师回朝的指令。随后，陈叔宝连同其王公百官以及众多妃嫔，从建康出发，一路被押解着向京城而去。经过一个多月的行程，陈叔宝等人方才抵达长安。
陈叔宝抵达长安后，起初满心惊惧惶恐，不过没过多久便转为随遇而安，适应得很不错。杨坚对待身为亡国之君的陈叔宝颇为优待，不仅赏赐给他诸多金银财宝，而且多次予以接见，每次接见时，还都安排陈叔宝与三品以上的公卿大臣站在同一班列之中。
杨坚颇为有心，每逢安排陈叔宝参加宴会之时，考虑到怕引发陈叔宝因亡国而生的悲戚之情，便特意下令禁止演奏吴地的音乐。只是杨坚并不知晓，对于这些，陈叔宝压根就没放在心上，并不在意是否演奏吴地音乐这类事情。
早在亡国之前或许就已如此，陈叔宝已然接受了自己沦为亡国之君的命运安排。对他而言，唯一在乎的便是能否保住性命。在获得杨坚给予的优待后，即便背井离乡，故土不再，且全然没了自由，可陈叔宝依旧觉得这样的境况还算可以。
也许在他看来，这样的生活才是最契合自己的。想当初在位之时，他便对朝政之事不闻不问，一味沉溺在酒色之中。如今更是没了那些羁绊，一身轻松的他，只需尽情去享受生活便足矣。
甚至在他看来，在尽情享乐之余，去做个官也是可以的。他心里清楚，负责看管他的人会按照规定的时间把他的相关情况汇报给杨坚。于是，他便对看管自己的人讲道：“我现在没有什么官秩职位，可每次参与朝集活动时，还是希望能有一个官号。”
没错，他内心渴望着能拥有一个官职，这个官职最好能让他方便地去参与朝会以及各类宴席呢。要知道，在被软禁于长安的这段日子里，这或许已然成了他为数不多的愿望啦。
杨坚听闻看管之人转述的他的原话后，沉默了片刻，继而发出一声叹息，说道：“陈叔宝这人啊，真是全无心肝呐。”
话音刚落便没了后续，负责看管他的人接着汇报说：“陈叔宝老是喝得酩酊大醉，鲜少有清醒之时。”
杨坚于是询问道：“他每日能饮多少酒呢？”
看管之人思索片刻后回应道：“他每日都会与家中的子弟一同喝下一石酒呢。”
这可不是个小数目，杨坚听闻后着实被吓了一跳，他压根儿没想到陈叔宝居然这么能喝。当下就下令要限制陈叔宝这般疯狂地宴饮下去。可话刚说完，杨坚仿佛又记起了什么，紧接着便摆摆手说道：“罢了，由着他吧，不用去管啦，他要是不这么酗酒，又拿什么来消磨日子哟。”
陈叔宝酗酒这一情况，并非是在亡国之后才形成的习惯，实际上他原本就有酗酒的毛病。想当初隋军挥师南下对南陈发起进攻之时，陈叔宝依旧深陷酒色之中，完全无法从这种沉迷的状态里挣脱出来。
但必须得承认，在亡国之后就一直被软禁于长安，整日里没有任何事情可做，除了喝酒来寻求些慰藉、纵情享乐之外，似乎也再没别的事情可干了。
陈叔宝向来擅长这个，所以日子倒也没让他觉着太过无趣。况且呢，他本就是个贪图享乐之人，而且心性颇为豁达，对很多事都不怎么放在心上，自然也就不觉得日子难熬啦。
后来，杨坚开启东巡之旅，陈叔宝也一同前往并登上了邙山。在那之上，陈叔宝特意创作了一首诗，其内容为：“日月光天德，山川壮帝居，太平无以报，愿上东封书。”不仅如此，他还向杨坚呈上了奏表，恳请能够举行封禅大典。
需明确，封禅可是每位皇帝心中始终存续的梦想，只是真正够得上封禅资格的皇帝着实寥寥无几。陈叔宝拍的这一通马屁呢，倒是挺合杨坚的心意，不过杨坚最终并未应允此事。
陈叔宝对此全然不在意，反正自己已然拍了杨坚的马屁，至于杨坚是否接受，他可就顾不上了。而后陈叔宝跟着来到仁寿宫，依旧不时陪着杨坚宴饮作乐。某次看着杨坚离去的背影，只听杨坚口中喃喃自语起来。
此次失败难道不正是因为酒吗？把作诗的功夫，拿来思考安定时事该多好。当贺若弼渡过京口时，那边有人秘密送来告急文书，陈叔宝却只顾饮酒，根本就没理会此事。等到高熲到来那天，还看见那告急文书在床下，都没开封呢。这实在是可笑，大概是上天要让其灭亡吧。从前苻氏征战所得他国，都给予其君主荣华富贵。若是只为求取名声，不懂得这是违背天命的做法，还给他官职，那可就是违抗天意了。
其实，南陈的最终结局并非陈叔宝一人所能改变。但他沉迷酒色，对朝政全然不理，这无疑大大加快了南陈走向灭亡的速度。而这一点，大概就是杨坚不授予陈叔宝官职的缘由所在了。
杨坚对这样的陈叔宝是瞧不上眼的，可同时又对他极为放心。说不定这恰恰就是陈叔宝得以生存下来的门道。
陈叔宝直至离世都未盼来一个官职。仁寿四年（604年）十一月二十日，他于洛阳撒手人寰，享年52岁，后被追赠为大将军，获封长城县公。而在四个月前的七月十三日，隋文帝杨坚已在大宝殿驾崩，享年64岁。
