董其昌的书法属于大器晚成，因为其青年时期不善书法，遭遇科举的挫折之后方发奋图强，在书法上用功极深。他的书法是几百年一遇的“大家”，如果说明代有一人能与历史上赵孟頫、颜真卿、苏东坡这些影响力巨大的书法家相比的话，那就是董其昌了，即使文征明也难望其项背。
董其昌的书法宗二王之韵，但是其刚开始是从唐宋书法入手，逐渐上宗魏晋的，在晚年时又认识到赵孟頫书法的妙处，开始借鉴赵孟頫。总之，董其昌的书法以魏晋为基本，然后融多家精华于一体，最终写出了自己的风格，他的书法的成功又与其绘画、收藏、诗文等丰富的字外功有着密切的关系，这些字外功极大地丰富了其书法内涵，对其书法风格的形成起到了关键的作用。
董其昌晚年书法尤见功力，他在八十二岁仍旧能够提笔书写，他当时的一幅行草之作，人书俱老，空灵通透，堪称绝笔，体现了这位书法大家的极高造诣。
