Nugent试剂(Cp₂TiCl)
【中文名称】二环戊二烯基氯化亚钛(III)
【英文名称】 Bis(cyclopentadienyl) titanium(III) Chloride
【分子式】C₁₀H₁₀ClTi
【分子量】215.52
【CAS号】60955-54-6
【缩写和别名】Nugent试剂、Cp₂TiCl
【物理性质】绿色固体
【制备和商品】该试剂可通过三氯化钛与环戊二烯基铊反应制备,或者通过二氯二茂钛用金属锌在 THF 溶液中还原来制备。
【注意事项】密封干燥保存。
固体 Nugent 试剂是以氯桥二聚体形式存在的,在给电子溶剂 THF 中则分解为相应的单体。这种单体是一种松弛的溶剂化钛中心自由基,可以用于环氧化物的单电子还原反应。
Nugent 试剂能够高效实现甲基呋喃糖苷的脱氧反应,以较高的产率得到相应的烯烃产物。
在天然产物 methylenolactocin 的立体选择性全合成中,Nugent 试剂被用于分子内环化反应的关键步骤。
在 Nugent 试剂的诱导下,环氧化合物能够对活性烯烃发生分子内加成反应,实现环氧化合物 C-O 键的均裂。如下图所示:将该反应形成的 δ-羟基酯进行水解即可环化为螺环内酯。
摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。