【英文名称】Chromium(II) Acetate

【分子式】C₄H₈CrO₅

【分子量】188.12

【CAS号】14976-80-8

【缩写和别名】Cr(OAc)₂·H₂O

【物理性质】深红色粉末或单斜晶体，一般为二聚体，d 1.79 g/cm³。在 100 °C 使用 P₂O₅ 干燥，会失去结晶水变为棕色固体。微溶于冷水和醇，易溶于热水，几乎不溶于醚。可以与大多数的酸发生反应。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。

【注意事项】具有易氧化性，对湿气敏感，在潮湿环境易被氧化为醋酸铬(III)。在二氧化碳气体保护下，可在室温下储存数月。

醋酸铬(II) [Cr(OAc)₂·H₂O] 是一种化学实验室常备的多功能还原剂。它可以应用于碳-卤键的还原消去（例如：烯丙基、苄基和 α-酰卤基）以及溴乙醇类化合物和环氧化合物的还原，也可以应用于将含有酸碱敏感官能团的酮肟还原成为酮。

醋酸铬可以将 4-溴异佛尔酮还原成 β-佛尔酮和异佛尔酮，其中 β-佛尔酮为主产物。

醋酸铬可以将 1-氯代吡喃类化合物在特定的 pH 值条件下，还原成为相应的吡喃糖烯化合物。

在 DMSO 溶液中，醋酸铬可以将 9α-溴-11β-羟孕酮还原成为相应的 11β-羟孕酮。

醋酸铬可以将环氧类化合物还原成相应的 β-羟基酮和不饱和醛酮。在 25~65 °C 的 THF-H₂O（9 : 1）溶液中，醋酸铬（2 eq.）可以将酮肟类化合物还原成相应的酮。在该反应条件下，含有对酸或碱敏感官能团（ 例如：缩醛、醚、环氧）的底物也可以获得较高的产率。含有共轭结构的酮肟更容易发生还原反应。

醋酸铬与亚硝酰氯和环辛烯在 65 °C反应 16 h，可以得到环辛酮。

这个反应也可以应用于羰基的转移。苯丙酮首先被 NaBH₄ 还原和被乙酸酐乙酰化，然后进一步制得 1-苯基丙酮。

以手性氨基酸为配体，醋酸铬可以将苯乙酮还原成相应的手性醇。

在室温和 THF-H₂O（2 : 1）的溶液中，醋酸铬可以将不饱和 α-溴醚类化合物环化成为相应的呋喃类化合物。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。