公元219年，65岁的曹操亲率大军来夺汉中，与刘备激战于斜谷口。那日，曹操刚领兵出斜谷口，只见前面有大军杀来，为首大将是魏延。曹操笑道：“来者若是关羽、赵云、张飞，本王或许还有所忌惮，你魏延算什么东西，不如今日降了本王，本王留你一命。”
魏延对曹操破口大骂，骂得那叫一个“犹如滔滔江水连绵不绝，又如黄河泛滥一发不可收拾”，曹操听得耳朵都疼了，立即命庞德出战。两将正斗得难舍难分，曹操大营突然火光冲天，士兵报告曹操道：“敌将马超率兵劫营，毁了中间和后方两营。”见手下将士脸有惧色，曹操拔出倚天剑，说道：“狗崽子们，谁敢临阵退缩，有一个我杀一个。”众将士只能努力往前进攻，奇怪的是魏延忽然败走。
曹操见前方敌军撤退，便回师战马超。曹操纵马来到高岗处，看两军交战。忽然只听一声断喝“魏延在此”，只见一彪军队火速杀来。曹操尚未回过神来，魏延已弯弓搭箭，一箭射出，正中曹操，曹操惨叫一声滚下马来。
魏延一看得手，立刻大喝一声：“曹贼，你死期到了”，丢掉弓箭、抄起杀猪刀，一夹马腹快速冲上山冈，要取曹操项上人头。
正当魏延迫近曹操，举刀要砍时，刺斜里闪出一员大将，大叫：“休伤吾主！”一枪挡住了魏延的刀。魏延一瞅，来人正是庞德。庞德救主心切，将一把破风枪使得大开大合，使魏延根本近不了曹操之身。庞德越战越勇，一枪挥出，击起三十米气浪，终于逼退魏延。
庞德护着曹操逃回营寨后，第一时间喊来军医救治曹操。原来曹操被魏延射中了——人中，也就是鼻子下方那块肉，人晕倒后“掐人中”掐的就是这个位置。曹操遭此一箭，倒也没大碍，只不过两颗门牙被射掉了。
躺在营中，曹操想到这一生风风雨雨，屡遭厄难，战濮阳遭吕布伏击，屯宛城被张绣暗算，现在又被马超追击，被魏延射伤，真是苦啊。今天若不是庞德及时赶到、拼死保护，自己恐怕真的得脑袋搬家。想到这里，曹操终于顾不了那么多了，下令从斜谷口撤军。
诸葛亮派出十股小部队，沿斜谷两侧不断骚扰曹军，曹操不敢停留，一路急行军，直到撤回长安，才算放下心来。
那么，问题来了，身为魏王的曹操少了两颗大门牙后有没有补呢？答案是肯定的。毕竟身份摆在那，加上他又酷爱美女人妻，怎么可能允许自己一笑就露出个黑洞。那曹操是怎么补的牙呢？
在古代，有关牙齿治疗方面的记载，还是比较丰富的。比如在汉代有一部医书叫《五十二方书》，在汉墓中出土，其中有关补牙的内容写到：可以用鱼皮、玫瑰以及另外几种药物，经过研磨之后，填充到牙齿的洞里。这是中国历史上有关牙齿填充手术最早的文字记载。
曹操应该是镶了颗金牙。
话说东吴孙权为了能够收复荆州，便派出使者，到曹操那里搞结盟。当东吴使者抵达许昌魏王府时，曹操正在镶牙，补的就是之前他在斜谷口被魏延射掉的两颗门牙。只听曹操对大夫说道：“牙镶好了就方便了，吃饭说话都不误事了。看见美女也下得去嘴了。”大夫关切道：“大王，你要保重身体啊，女色不宜多享。”曹操笑道：“欲望使人年轻。”
当听到东吴使者抵达，曹操立刻快步走进会客室，在盟约书上签了字画了押。
魏与吴结盟后，孙权很快便擒杀关羽，取得了荆州。
公元220年，曹操还军洛阳。当月，病逝在洛阳，终年66岁，也就是死在被射掉门牙的第二年。
