1977年邵氏片场，19岁的尔冬升顶着“秦沛亲弟”的名号出演《三少爷的剑》。当全港媒体盛赞其古装扮相时，他在日记本写下：“我就像提线木偶，需要自己掌控镜头。”
八年后，这个不甘当演员的星二代用处女作《癫佬正传》震惊影坛，该片至今保持着豆瓣8.6的高分。
2017年《演员请就位》录制现场，尔冬升与郭敬明的争执成为现象级热搜。当流量导演质疑他“过于严苛”时，他冷脸回应：“我拍第一部戏时，你还没出生。”这份底气源自职业生涯的实绩——两座金像奖最佳导演奖杯，以及《新不了情》单部影片横扫六项大奖的纪录。
1985年张曼玉生日宴，戴着兔耳朵发箍的尔冬升让港姐亚军笑出眼泪。彼时刚被设计师男友劈腿的张曼玉，迅速沦陷于这位新锐导演的才情。热恋期他送她定制翡翠发簪，却在片场任她扛着三个行李箱独行。三年后，这段被港媒称为“才子佳人”的恋情，终结于尔冬升执意要玩翼装飞行。
“他连帮我推门都不愿意，却能为跳伞准备半年。”张曼玉多年后受访时的苦笑，揭开了这段感情的真实底色。而尔冬升在分手夜与哥哥姜大卫的宿醉痛哭，则成了港圈著名的破碎童话。
2008年香港婚姻登记处，50岁的尔冬升与38岁幼师罗晓文低调领证。婚前协议写明“永不生育”，女方为此放弃冻卵。七年后的《我是路人甲》片场，57岁的导演与24岁新人王婷的绯闻甚嚣尘上，更传出剧组酒店有婴儿啼哭。面对“老来得女”的质疑，尔冬升的回应耐人寻味：“有些事发生了就是发生了。”
2020年法院离婚判决书显示，罗晓文未分得任何子女抚养权。而在社交媒体流出的近照中，尔冬升推着婴儿车逛超市的画面，坐实了他与神秘女友的非婚生女。曾为他辩白的粉丝无奈留言：“原来丁克只是别人的丁克。”
浅水湾豪宅的书房里，尔冬升珍藏着一张泛黄照片——1987年他与张曼玉在《再见王老五》片场的合影。如今面对媒体追问情史，他总是摆摆手：“都过去了。”却会在新片《海的尽头是草原》中，安排女主角说出“爱过的人都是刺青”的台词。
从四岁登台的童星到花甲得女的父亲，尔冬升的人生比他的电影更具戏剧张力。当舆论场仍在争论他的道德瑕疵时，他正筹备着以单亲家庭为主题的新作。或许正如他在金像奖后台所说：“观众该记住的是作品，至于私生活，就留给狗仔队吧。”
