【英文名称】Lithium N,N-(Dimethylamino)borohydride
【分子式】C₂H₉BLiN
【分子量】64.85
【CAS号】53042-33-4
【缩写和别名】LAB
【物理性质】该试剂许多时候也被称为硼氢化锂胺配合物，元素分析结果证明该试剂的元素比基本符合预期结构。它能够溶于大多数有机溶剂，绝大多数情况下在 THF 中使用。
【制备和商品】商品试剂为不同浓度的溶液，国外大型化学试剂公司有销售。通常情况下只需将适量的硼氢化锂和二甲胺放在一起即可原位生成该试剂。
【注意事项】该试剂在室温和空气中相当稳定。它的 THF 溶液在氮气氛中可以存放数月仍能保持原有的活性。
N,N-二甲氨基硼氢化锂是硼氢化锂的一个重要变种，是一系列氨基硼氢化锂中的一员。使用不同的伯胺和仲胺均可得到相应的氨基硼氢化锂，所以该试剂的反应性和选择性有非常大的可控余地。大多数氨基硼氢化锂试剂制备方便、对空气稳定，它不仅保持了 LiBH₄ 原有的优点，而且比 LiBH₄ 具有较大的还原能力。所以大有取代传统硼氢化试剂的趋势。
最值得关注的是：氨基硼氢化锂可以在温和的条件下还原五元环或者六元环的内酰胺，高产率地生成相应的环胺产物。通常，将反应混合物在 THF 中加热回流 2 小时即可完成反应。小分子内酰胺生成环胺产物的产率较低，这是因为小分子环胺具有较大的挥发性。
N-苯基取代环己酰胺是一个特殊的例外，它们在同样的反应条件下主要生成开环的氨基醇化合物。如果在氨基硼氢化锂的还原中使用适当的温度，则可以达到选择性还原的目的。
氨基硼氢化锂还原的另一个特殊反应是对 2-卤苯甲腈化合物的氨基化还原反应。在该反应中，氨基硼氢化锂分子中氨基首先与 2-卤苯甲腈中的卤原子发生亲核取代反应，然后将活化后的氰基还原，生成 2-氨基苯甲胺化合物。
在上述条件下，氨基硼氢化锂可以使 2-卤吡啶发生氨基化反应。当使用 2-氟吡啶时，不同的氨基硼氢化锂可以方便地得到相应的 2-氨基吡啶。
摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。
