1-茚酮的综合分析
一、基本属性
1-茚酮名称
中文名: 1-茚酮
英文名: indan-1-one
中文别名: α-二氢茚酮 | 1-茚满酮 | 1-二氫茚酮 | Α-二氫茚酮 | 1-二氢茚酮 | 1-二茚酮
CAS号: 83-33-0
1-茚酮物理化学性质
密度: 1.1±0.1 g/cm3
沸点: 244.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点: 38-40 °C(lit.)
分子式: C9H8O
分子量: 132.16
闪点: 111.7±0.0 °C
精确质量: 132.057510
PSA: 17.07000
LogP: 2.10
外观性状: 淡黄色液体
蒸汽压: 0.0±0.4 mmHg at 25°C
折射率: 1.585
储存条件
密封阴凉避光保存。久贮色变深。
稳定性
1. 存在于烟气中。
水溶解性 6.5 g/L (20 C)
二、主要用途
1-茚酮广泛应用于多个领域,包括:
1. **合成中间体**:用于合成多种药物和生物活性分子,尤其是在制药工业中,合成Indinavir(茚地那韦,佳息患)的重要中间体。。
2. **香料行业**:作为香料的前体,用于制造香精和香料成分。
3. **染料与颜料**:在某些染料的合成过程中起到关键作用。
4. **材料科学**:研究新材料和功能性聚合物时,作为重要的合成单元。
三、合成路线
1-茚酮的合成方法多样,以下是几种常见的合成路线:
1. **苯基丙烯酸法**:
- 通过苯基丙烯酸与氢氧化钠在高温下反应生成相应的酮,这是一种经典且经济的方法。
2. **重排反应法**:
- 使用1,2-环己二烯与炔烃反应,在催化剂的作用下进行重排,最终生成1-茚酮。
3. **环加成法**:
- 采用环加成反应,从简单的烯烃和醛类出发,通过催化剂作用形成1-茚酮。
将干燥的氯化氢通入新蒸过的茚中,温度保持在5-10℃,反应需要8-10h,反应产物进行减压蒸馏,收集90-103(1.73kPa)得α-氯二氢茚。将其用三氧化铬在冰乙酸中氧化,温度保持35-40℃,即生成二氢-1-茚酮。收率50%-60%。
每种方法都有其优缺点,选择具体合成路线时需根据实验条件和产率要求进行优化。
四、使用注意事项
在使用1-茚酮时,应注意以下几点:
1. **安全性**:1-茚酮在高浓度下可能会对呼吸道、皮肤和眼睛产生刺激,因此在处理时要佩戴适当的防护装备,如手套和护目镜。
2. **储存条件**:应储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免阳光直射。
3. **废物处理**:废弃物应按照当地法规妥善处理,切勿随意排放。
五、运输与存储
1-茚酮的运输和存储需遵循以下原则:
1. **运输**:应使用正规的化学品运输车辆,确保包装密封良好,避免泄漏。运输过程中应避免高温、潮湿和直接阳光照射。
2. **存储**:应存放在专用的化学品仓库内,远离火源和热源,确保通风良好。同时,定期检查存储状态,防止容器老化和泄漏。
六、结论
1-茚酮是一种重要的化工原料,具有广泛的应用前景。在合成、使用和储存过程中,遵循相关的安全规范和操作流程,将有助于减少潜在的风险并提高工作效率。随着化学技术的不断进步,1-茚酮的应用将更加广泛,其合成技术也有望得到进一步的发展。