常用还原剂——甲酸(CH₂O₂)

KingDraw 2023-08-31 17:57:47

甲酸(CH₂O₂)

【英文名称】 Fomic acid

【分子式】 CH₂O₂

【分子量】46.02

【CAS号】 64-18-6

【缩写和别名】蚁酸

【物理性质】mp 8.4 ℃, bp 100.8 ℃,可与水、乙醇、乙醚、甘油等混溶。

【制备和商品】 85%~95% 的甲酸水溶液在国内外试剂公司均有销售 。

【注意事项】具有较强的腐蚀性,在高温下易分解,须在低于 30 ℃ 的温度下存放。

甲酸具有其它羧酸类似的性质,甲酸可以分解为一氧化碳和水。此外甲酸还具有和醛类似的还原性质。有趣的是,甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。在硫酸或氢氟酸的作用下,甲酸可以和烯烃迅速反应生成甲酸酯。

甲酸可以和伯、仲、叔醇反应得到甲酸酯。由于甲酸的酸性较强,可以自催化该反应而不需要加入其它的强酸作催化剂。

此外,甲酸还可以通过酸催化重排反应和烯烃的加成反应生成甲酸酯。

甲酸可以和大部分胺反应得到相应的甲酸胺。甲酸和邻苯二胶的反应是制备苯并咪唑的有效方法。

甲酸和甲酸铵是催化氢化中比较常用的氢源。甲酸可以将 α,β-不饱和羧酸和酯、苄基醚或胺还原成相应的醇和胺。

在钯/炭催化下,甲酸作为氢源还可以还原三键。

甲酸还可以催化 Rupe 重排。例如:在甲酸催化下,乙炔基叔醇经烯炔中间体重排为 α,β-不饱和甲基酮。

摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。

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