太平天国诸王中，石达开是一个很特殊的人物。
咸丰元年（1851）洪秀全永安称天王时，二十岁的石达开被封为翼王。但此前文献中很少有关于这个人的活动情况。
有的书上说，洪秀全创拜上帝会时，有志青年石达开走马拜谒，悉售家产以助饷。尔后举家投军。有的书上则说，石达开家境富有，“因本县土人赶逐客人，无家可归”。总之，这个人不是一个普通的农民。大概就凭这一点资历，石达开与杨秀清、萧朝贵、冯云山得以并列。
从永安突围到“定都金陵”的过程中，这个翼王并无可圈可点之处。但是，一个人只要将他放到一个合适的平台上，就可以活成一个传奇。石达开正是在实战中成长起来的太平名将。
太平军自武昌开始，二十八天挺进一千八百里，攻入金陵。
刚坐下来，才发现这座城市并非理想的人间天堂，因为在这有如神助般的胜利挺进过程中，太平军并没有留下一座根据地，数十万人马都聚集在这个城市里，“首都”也就成为唯一的都市。
不仅处在遍地“清妖”（江北大营、江南大营几乎赶着他们进城的步伐，同时建立）的包围当中，就连粮食也紧张。
战争首要需求是先解决吃饭问题，于是，他们分出两路，一路试探性地“北伐”，看能否如此前那样轻松抵达北京城，一路从金陵出发，又向西返回重走一遍当年的“长跑路”。时间从咸丰三年（1853）六月开始，西征太平军回攻安庆、九江和武昌。
但这一回没有此前那种幸运了。
太平军永安突围本身就是一种运气，进入湖南后一路上遇到的基本上是毫无防备的城市。在湖南有一句话，“铁打的宝庆，纸糊的长沙”，所以太平军放过宝庆，专打长沙，没想到，竟然在长沙遇到了劲敌。
长沙本牙是一座不设防的城市，历史上长沙是四战之地，无险可寸。当年天公战长沙，演义里面是非常精彩的，其实关羽的部队一到长沙城下，长沙守将就投降了。
但是，此时的长沙有两个体制外的人物，一是江忠源，一是左宗棠，恰好是一武一文，很好的搭配，凭着弱小的兵力竟然挫败了太平军的图谋。
太平军大败后，果断放弃长沙，绕城而走。石达开担当绕城过江、为撤退做准备的“重任”，长沙也就成了此后十四年间长江中下游地区唯一没有被攻破的城市。
在太平军西进时，长沙城又冒出了一支军队，他们的首领不久后就将成了太平军的噩梦。这支军队就是湘军，其统帅虽然只是一介书生，但很磨人，像胶布一样死死粘着太平军。不过此时这支军队还处在训练当中。
更令人意想不到的，这支军队并不忙于出征。当安徽报警，请求支援时，其首领曾国藩拒绝了；当江西告急，请求支援时，又被曾国藩拒绝了；直到武昌再次失陷，已经是咸丰四年（1854）初了，训练了一年的湘军在曾国藩的《讨粤匪檄》宣言声中才开始东征。不过，此时太平军又打到长沙及其附近。
石达开本来被留在金陵辅佐他们的东王杨秀清，处理政务，咸丰三年（1853）秋，他才被派到安庆，节制西征。曾国藩率领的湘军尽管经过一些挫败，但还是顽强地攻开了武昌，并且一路向东，咸丰五年（1855）正月，太平军与湘军在九江再度相迎。
原本太平军的优势在水师，他们一路上抢获了不少船，特别是经过洞庭湖、经过武昌时掳走了大量的民船，但湘军从衡阳出发也有了水师。
曾国藩原计划只是想攻克九江后，直取金陵。没想到，太平军武昌失败后严密防守九江，石达开亲来督战。
湘军多次进攻都遭失败，曾国藩又计划攻克湖口，切断九江的外援。
为了阻止湘军水师进入内湖，太平军连夜用大船载以沙石，凿沉堵塞航道，仅在靠西岸处留一隘口，拦以篾缆。
湘军水师营官萧捷三等率一百二十余只轻便战船乘陆军攻梅家洲之际冲入湖内，直达大姑塘以北。
石达开等把握战机，将隘口堵塞。湘军水师被分割成外江和内湖两块，长达一年半之久。在外江者均为长龙、快蟹等笨重战船，运棹不灵，难以独立作战。
太平军乘机进攻湘军外江水师，将外江的战船悉数掳走，气得曾国藩投水自尽，幸被救起，转到陆营。石达开在江西成了湘军的噩梦。
石达开顺势又反攻湖北，并于这年四月第三次占领武昌，但这时的湖北巡抚也不再是过去的湖北巡抚张亮基，而是湘军另一位统领胡林翼。
胡林翼一面施救武昌，一面请曾国藩调身边大将罗泽南回援，欲将石达开部围困在武昌。
从武昌南进的韦俊一军，在湘鄂交界的羊楼峒遭到两次败仗，先后损失三千余人。石达开因韦俊的攻势受到了挫折，感到在鄂南或武昌周围与湘军决战已无必胜的把握，为了改善局势，必须采用避实击虚的战略，甩开罗泽南，解武昌之围。
这个时候，得再说说这个历史上的翼王了。过去很多人“称颂”翼王，说他在定都前没有打过败仗。
确实，因为打过败仗的王基本上都死掉了，天德王洪大全在永安突围时被活捉，南王冯云山死在蓑衣渡，西王萧朝贵死在了长沙城下。此后尽管太平军进军神速，但没敢在一个地方停留，没在一个地方久留。这样的战绩当然不叫失败。
其实，那些夸大太平军力量的人都忽视了这样一个事实，就是太平军固然能够打下一些城市，但真正与对手持久较量起来，大都是以失败告终的。后来石达开以二十万人围宝庆（湖南邵阳）七十天，遇到李续宜带领不足万人，依然无法突破，那是后话。
石达开与其他太平诸王的差别，不仅在于他不大贪财，加上年轻，脑瓜灵活，计谋多，而且，他有着其他诸王所缺乏的政治头脑。但他在太平天国高层中处于尴尬的地位，囿于阅历所限，既不懂势，也无韧劲，不仅缺乏统筹全局的能力，又有年轻人浮躁冲动的性格缺陷。
石达开用兵的特长在于机敏过人，但这种机敏往往借以诈力，善于声东击西。不过，这也是所有太平军的特点，“围魏救赵”之术贯穿太平天国运动的始终。
太平军西征兵力一般认为在七万左右，而当时的湘军不过一万余人。如果石达开不是过于取巧，而是如陈玉成那样敢拼敢战，顽强攻坚，完全可以不把湘军放在眼里。
相反的是，石达开总是在战事稍有不顺时，要么放弃，要么另求出路。太平军第三次占领武昌时，正逢湘军水师首尾不顾，陆师两面作战极度不顺的时期，假如石达开坚守武昌决战，而不是另生图谋，避实就虚，战局会让湘军更为不利。
因此，尽管石达开曾在九江迫曾国藩跳水自杀，何桂清也称石达开为“贼中第一狡悍之徒”，但是曾国藩、胡林翼等人却对其评价甚低，远不及李秀成和陈玉成。胡林翼评价陈玉成“贼势较石逆为少，贼势较石逆为狡”。
特别是后来洪杨内讧，石达开被迫出走之后，曾国藩更将其视为“流贼”，专力对付李秀成、陈玉成，将石达开交给骆秉章、左宗棠处理。即便是石达开攻到曾国藩的老家湖南宝庆时，曾国藩都没把他放在眼里，称“在宝之贼，不甚善战，不逮陈狗”。
尽管如此，在江西战场上，翼王石达开让湘军吃尽了苦头。
