【英文名称】 Thiourea

【分子式】 CH4N2S

【分子量】 76.14

【CAS号】 62-56-6

【物理性质】浅黄色固体，mp 182℃，d 1.405 g/cm³。溶于水和醇类有机溶剂，可以在多种溶剂中使用。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】在室温下稳定，但对水汽敏感，易水解生产硫化氢。其固体粉末有臭味、有毒，应该在通风橱中使用。

硫脲是有机合成中常用的还原剂和含硫试剂，主要用于还原内过氧化物和臭氧化物。还可以作为亲核性硫化氢的等价物，用来合成硫醇、磺酸、亚磺酸及其酰氯。还常常用于合成杂环氨基噻唑、嘧啶和硫杂环丙烷以及甲脒亚磺酸等。

该试剂可以将过氧化物还原成醇，例如：将环戊二烯的内过氧化物还原成相应的二醇。也可以把烯烃臭氧化后得到的臭氧化物还原成相应的二羰基化合物。这是将烯烃转化羰基化合物的重要方法，也是早期降解烯烃鉴定结构的重要方法。

该试剂的另一个重要用途就是作为硫化氢的等价物来制备硫醇、磺酸及其酰氯等。通过硫脲中的硫原子与卤代烷或磺酸酯反应得到异硫脲铵盐中间体，其在碱性条件下水解就可以得到硫醇。与用硫化氢或碳氢化物制备疏醇的方法相比较，用该方法具有避免生成副产物硫醚的优点，许多条件可以影响异硫脲铵盐中间体的转化，例如：用过酸氧化可以得到磺酸，用氯气氧化可以得到磺酰氯，若用胺取代其中的烷硫基则可以得到取代胍。

硫脲还可以用来合成含硫原子或含有巯基的杂环化合物。例如：硫脲通过与环氧化合物反应，一步就可以将环氧化合物转化成相应的硫杂环丙烷衍生物。若使用手性环氧化合物，则可以得到构型翻转的硫杂环丙烷。

硫脲与 α-卤代酮反应可以用来制备 2-氨基噻唑衍生物，与 β-氧代羧酸酯反应则得到 2,3-二氢-2-硫代-嘧啶-4(1H)-酮。后者很容易发生互变异构生成 2-巯基-4-羟基嘧啶。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。