司马懿在魏历事四代君主， 三为顾命大臣， 由于他的足智多谋和隐忍不发的性格， 使他能避开祸端， 后发制人， 成为从魏过渡到晋的关键人物。

在曹操当权时期， 作为军中主簿的司马懿虽然未受到曹操的重视， 但在一些关键时刻已渐露锋芒， 表现出非凡的智慧和谋略。如曹操平定张鲁， 取得东川后， 打算班师回许昌， 司马懿认为“刘备以诈力取刘璋， 蜀人尚未归心”， 建议曹操迅速挥师南下， 乘势瓦解西川。这一见解立即得到了曹操谋士刘晔的肯定和支持， 但曹操不予采纳。

后来黄忠夺得汉中要塞天荡山后， 法正分析说:“昔曹操降张鲁， 定汉中， 不因此势以图巴蜀， 乃留夏侯渊、张二将屯守， 而自引大军北还:此失计也。” 曹操也后悔未听司马懿之言，这无疑证明了司马懿见解的正确。

再如刘备自立汉中王的消息传到许昌， 曹操大怒， 欲倾国之师， 与刘备决一雌雄， 又是司马懿建议不必远征， 并分析:“江东孙权， 以妹嫁刘备， 而又乘间窃取回去;刘备又据占荆州不还， 彼此俱有切齿之恨。今可差一舌辩之士， 赍书往说孙权， 使兴兵取荆州；刘备必发两川之兵以救荆州。那时大王兴兵去取汉川， 令刘备首尾不能相救， 势必危矣。”这一联吴击蜀的谋略果然奏效， 终于导致东吴袭荆州， 关羽遭杀害， 也成了刘备亭败兵的前奏。

曹操之所以不深信司马懿， 首先因为曹操本身就是颇有谋略的政治家和军事家， 加之他推心以待贤士， 身边早有荀、荀攸、程昱、郭嘉、贾诩等一批智谋之士， 已“算无遗策”， 所以曹操“割二袁、俘吕布、下刘表、北扫乌桓， 而懿无其功;操迎天子于危乱之中， 复立汉之社稷， 而懿无其名。”

其次决定于曹操重才又忌才的性格而产生的对司马懿的怀疑， 这在后来华歆向曹睿的奏语中补充说出:“先时太祖武皇帝 (曹操) 尝谓臣曰:‘司马懿鹰视狼顾， 不可付以兵权;久必为国家之祸。’”

尽管如此， 曹操临死也把司马懿作为顾命大臣之一， 这给司马懿日后的飞黄腾达奠定了基础。

在曹丕在位的七年里， 司马懿虽未有杰出战功， 但颇受重视。如吴、蜀再度联盟， 有图中原之意时， 曹丕决定起兵伐吴， 司马懿建议曹丕必须御驾亲征。曹丕从其奏， 并“封司马懿为尚书仆射， 留在许昌， 凡国政大事， 并皆听司马懿决断。”

曹丕所以看重司马懿， 首先因为司马懿有文韬武略， 又是曹操的顾命大臣， 曹丕不得不遵其嘱。再则司马懿善于揣摩曹丕心机， 进而出谋划策， 深得曹丕厚爱。如他深知曹丕有代汉之心， 在华歆、王朗等威逼汉献帝下诏禅位， 曹丕也欣然受诏之时， 司马懿谏曰:“不可。虽然诏玺已至， 殿下宜且上表谦辞， 以绝天下之谤。”力图使曹丕的篡位天衣无缝。结果深得曹丕欢心。后来他自然又成了曹丕临终的三大顾命大臣之一， 正式进入曹魏政权的核心。

曹睿时代是司马懿真正大展才智的时期。他初为骠骑大将军， 自愿乞守西凉等处。此时诸葛亮开始北伐， 独虑“司马懿深有谋略”， “必为蜀中之大患”， 故用马谡离间计， 使司马懿一度遭贬。但当降魏的蜀将孟达在新城准备叛魏， 径取洛阳， 并约诸葛亮直取长安时， 曹睿“一面驾幸长安， 一面诏司马懿复取， 加为平西都督” ， 于长安相会。司马懿得知孟达的反叛后， 当机立断， 首先率兵包围新城， 一举消灭了孟达， 然后才去长安见魏主。司马懿此举与诸葛亮的预料完全相同， 可谓棋逢对手。

后来曹睿夸奖司马懿:“今达造反， 非卿等制之， 两京休矣!”又“赐金钺斧一对， 后遇机密重事， 不必奏闻， 便宜行事。”

面对诸葛亮的连年北伐， 曹睿选择司马懿代替曹真为大都督， 总摄陇西诸路军马。在与诸葛亮的长期交量中， 显示了司马懿的非凡才智。正因为此， 曹睿临终时仿效刘备托孤孔明， 把8岁的幼子曹芳托孤于司马懿。

曹芳时期， 司马懿作为托孤重臣， 与曹爽共同辅政。曹爽既无能， 又结党专权， 奏请曹芳加司马懿为太傅， 实为夺其兵权， 排挤司马懿。司马懿不得不卷入这场你死我活的政治斗争。

他毕竟是“深明韬略， 善晓兵机”的政治家和军事家， 首先伪病装聋， 麻痹曹操， 然后一发而置曹爽于死地， 取得了斗争的彻底胜利。后来曹芳“封司马懿为丞相， 加九锡” ， 并令其父子三人同领国事。司马懿为魏过渡到晋起到了桥梁作用。

司马懿虽老谋深算 “素有大志”， 但他至死没有篡魏的表现， 临死还嘱咐儿子:“吾事魏历年， 官授太傅， 人臣之位极矣。人皆疑吾有异志， 吾尝怀恐惧。吾死之后， 汝二人善理国政， 慎之!慎之!” 而曹操不仅威逼汉献帝， 而且还说:“吾事汉多年， 虽有功德于民， 然位至于王， 名爵已极， 何敢更有它望?苟天命在孤， 孤为周文王矣。”明白暗示儿子学习武王伐纣而取代汉朝。正如毛宗岗所说:“操之事皆懿之子为之， 而懿则终身未敢为操之事也。”