9-芴甲醇：基本属性、用途、合成与存储

**引言**

9-芴甲醇(9-Fluorenemethanol，化学式：C13H10O)是一种重要的有机化学化合物，广泛用于化学研究和工业生产中。作为一类芳香族醇类化合物，9-芴甲醇具有特有的化学性质和物理特征，广泛应用于合成化学、材料科学和有机光电子领域。本文将从其基本属性、主要用途、合成路线、使用注意事项及运输与存储等方面进行详细描述。

1. 基本属性

9-芴甲醇是基于芴(Fluorene)分子的衍生物，分子中含有一个甲醇基(-CH2OH)和一个芴环。其物理和化学特性使其在许多领域具有重要应用。

9-芴甲醇名称

中文名： 9-芴甲醇

英文名： 9H-fluoren-9-ylmethanol

中文别名： 9-芴基甲醇 | 9-羟基甲基芴 | 芴甲醇

CAS号： 24324-17-2

9-芴甲醇物理化学性质

密度： 1.2±0.1 g/cm3

沸点： 363.9±11.0 °C at 760 mmHg

熔点： 105-107 °C(lit.)

分子式： C14H12O

分子量： 196.245

闪点： 167.4±15.1 °C

精确质量： 196.088821

PSA： 20.23000

LogP： 3.33

外观性状： 白色至淡黄色固体

蒸汽压： 0.0±0.9 mmHg at 25°C

折射率： 1.639

储存条件

保持贮藏器密封

放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解

避免接触氧化物

2. 主要用途

9-芴甲醇具有广泛的工业应用，特别是在有机合成、材料科学和药物化学领域。以下是一些主要用途：

2.1 有机合成

9-芴甲醇常用于有机合成的中间体，作为一种重要的醇类化合物，能够参与多种反应。例如，它可以用作芳香族化合物的合成原料，在制备复杂的分子时发挥重要作用。此外，9-芴甲醇还是某些有机反应(如醇氧化反应和催化反应)的重要试剂。

2.2 有机光电材料

在有机光电材料领域，9-芴甲醇作为一种重要的芳香族化合物，被广泛应用于有机发光二极管(OLED)和有机太阳能电池(OPV)的研究与开发。由于其良好的光电性能和稳定性，9-芴甲醇可以作为有机半导体材料的前驱体之一。

2.3 药物合成

9-芴甲醇在药物合成中也有应用。它可作为一些药物分子的中间体或反应试剂，特别是在合成某些抗肿瘤药物或抗病毒药物时起到关键作用。其芳香基团在药物分子的结构中往往提供了独特的生物活性,生物制药及多种精细化工的原料。

2.4 高分子材料

9-芴甲醇还可用于合成具有特定功能的高分子材料。通过与其他单体的共聚反应，9-芴甲醇可以成为新型高性能聚合物的重要组成部分，广泛用于涂料、胶粘剂、电子器件等领域。

3. 合成路线

9-芴甲醇的合成通常通过多种途径实现，下面列出几种常见的合成方法：

3.1 芴的还原反应

一种常见的合成9-芴甲醇的方法是通过还原反应。芴可与还原剂(如氢气或金属钠)在适当条件下反应生成9-芴甲醇。这种方法通常需要催化剂和控制反应温度与压力，以确保还原反应顺利进行。

3.2 芴的亲核取代反应

另一种合成方法是通过芴与甲醇在催化剂作用下发生亲核取代反应，生成9-芴甲醇。在这一过程中，甲醇分子作为亲核试剂，与芴发生反应，替代芴环上的氢原子。

3.3 芴的直接甲基化反应

通过甲基化反应也能合成9-芴甲醇。将芴与甲基化试剂(如甲基氯化物)在适当的条件下反应，通过甲基化过程引入甲基和醇基团。

4. 使用注意事项

9-芴甲醇的使用过程中需要注意以下几点：

4.1 安全性

9-芴甲醇属于一般化学品，但在操作时仍需小心。其微溶于水，因此长时间接触可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。在操作时，应佩戴适当的防护设备，如手套、护目镜、实验服和口罩。

4.2 危险性

9-芴甲醇是一种稳定的化学品，但由于其芳香族结构，暴露在过高的温度或酸性环境中可能导致其分解或反应。在使用过程中，避免其接触强酸、强氧化剂或强还原剂。

4.3 储存条件

9-芴甲醇应储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，避免高温和湿气。储存容器应为密封容器，并且远离火源和强氧化剂。在储存和操作时避免容器破损，防止挥发物泄漏。

5. 运输与存储

5.1 运输

9-芴甲醇在运输过程中应遵循相关的化学品运输规定，特别是对于易燃化学品的处理要求。运输时应确保容器完好无损，并且在运输过程中采取适当的防泄漏措施。运输时应避开高温、火源及强氧化剂。

5.2 存储

9-芴甲醇应存放在密闭、干燥的环境中，避免阳光直射和潮湿气候。适宜的储存温度应控制在室温下，避免高温可能引起的分解或变质。对于长期储存，需定期检查容器，确保无泄漏。

6. 结论

9-芴甲醇作为一种重要的芳香醇类化合物，在有机合成、光电材料、药物合成及高分子材料等领域具有广泛应用。其合成方法灵活多样，能够通过还原、取代和甲基化等途径获得。在使用时，尽管其相对稳定，但仍需严格遵守操作规范，避免与强酸、强氧化剂发生反应，确保安全生产与使用。随着新型材料与技术的发展，9-芴甲醇在未来的有机电子学、光电材料和药物化学领域将继续发挥重要作用。