2,3-二氢呋喃(2,3-Dihydrofuran)概述
2,3-二氢呋喃(2,3-Dihydrofuran,简称2,3-DHF)是一种含有五元环结构的有机化合物,属于呋喃类化合物的还原衍生物。作为一种重要的中间体,2,3-二氢呋喃在有机合成、药物化学、农药工业以及材料科学等领域都有着广泛的应用。
1. 基本属性
2,3-二氢呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物,其化学式为C₄H₆O,分子量为70.09 g/mol。其结构可以看作是呋喃(C₄H₄O)分子通过氢化反应形成的产物。具体的基本属性如下:
2,3-二氢呋喃名称
中文名: 2,3-二氢呋喃
英文名: 2,3-dihydrofuran
中文别名: 二羟基呋喃 | 2,3-二氯呋喃 | 二氢呋喃 | 2,3-二呋喃 | 2,3-二羟基呋喃 | 2,3-二氢呋
CAS号: 1191-99-7
2,3-二氢呋喃物理化学性质
密度: 1.0±0.1 g/cm3
沸点: 54.5±0.0 °C at 760 mmHg
分子式: C4H6O
分子量: 70.090
闪点: -24.4±0.0 °C
精确质量: 70.041862
PSA: 9.23000
LogP: 0.52
外观性状: 透明液体
蒸汽压: 258.0±0.1 mmHg at 25°C
折射率: 1.451
储存条件
密封、在2 ºC -8 ºC下保存
稳定性 如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应,避免氧化物、空气、热
水溶解: 微熔
2,3-二氢呋喃具有典型的呋喃类结构,其五元环中的氧原子赋予了它一定的极性和化学反应活性。由于其较低的熔点和沸点,它通常以液态存在,且具有一定的挥发性。
2. 主要用途
2,3-二氢呋喃因其独特的化学结构和物理性质,广泛应用于有机合成、医药、农业以及材料科学等领域。
2.1 有机合成中间体
2,3-二氢呋喃是一种重要的有机合成中间体,尤其是在合成复杂的有机分子时,它作为重要的起始原料或反应试剂。它能够参与多种反应,包括亲核取代反应、环化反应等。在有机合成中,2,3-二氢呋喃被用来合成许多具有生物活性的化合物。
2.2 药物化学
2,3-二氢呋喃在药物化学中作为一种核心结构单元,参与多种药物的合成。其独特的环结构可以与多种受体结合,展现出一定的药理活性。研究表明,2,3-二氢呋喃衍生物在抗病毒、抗癌和抗菌等领域具有潜在的应用价值。
2.3 农药行业
在农业化学品领域,2,3-二氢呋喃被用作某些农药分子中的重要中间体。通过与其他化学试剂反应,可以合成具有杀虫、杀菌作用的化合物,这些化合物对保护农作物免受病虫害具有重要作用。
2.4 材料科学
2,3-二氢呋喃作为有机电子材料的基础结构单元之一,已被应用于有机光电材料、导电聚合物等高新材料的研发中。由于其良好的电化学性质和低毒性,它在材料领域的应用潜力逐渐被发掘。
3. 合成路线
2,3-二氢呋喃的合成主要依赖于氢化反应和其他催化反应。常见的合成方法包括:
3.1 氢化反应法
最常见的合成2,3-二氢呋喃的方法是通过氢化呋喃来实现。具体过程是在氢气(H₂)的作用下,通过金属催化剂(如钯、铂)对呋喃进行选择性氢化反应,从而得到2,3-二氢呋喃。
该方法的优点是反应条件温和,产率较高,但需注意控制氢化的程度,避免完全氢化造成的副反应。
3.2 还原法
此外,通过一些还原剂(如铝氢化物、硼氢化物)对呋喃进行还原也是合成2,3-二氢呋喃的有效途径。这些还原剂能够选择性地将呋喃中的双键还原为单键,从而得到所需的2,3-二氢呋喃。
3.3 其他方法
还有一些非传统的合成方法,如通过催化环化反应或异构化反应从其他分子构建出2,3-二氢呋喃结构,这些方法通常用于特定的合成需求中。
4. 使用注意事项
4.1 安全性
2,3-二氢呋喃属于低毒性化学品,但仍需小心使用。其挥发性较强,吸入其蒸气可能对呼吸系统产生刺激作用,长期暴露可能引起头晕、头痛等不适症状。使用时应确保良好的通风环境,佩戴适当的防护装备,如防护眼镜和手套。
4.2 火灾和爆炸危险
2,3-二氢呋喃具有一定的挥发性,易燃。在高温或火源附近使用时,应特别小心,避免其与火源接触。储存时应远离强氧化剂和明火,确保容器密闭且无泄漏。
4.3 环境影响
2,3-二氢呋喃对环境的影响相对较小,但在生产、储存和使用过程中应防止泄漏。如果大量泄漏,可能对水体和土壤造成一定的污染。在处理废弃物时,建议进行妥善的化学废物管理,以避免其进入生态系统。
5. 运输与存储
5.1 运输要求
2,3-二氢呋喃应按照危险化学品进行运输,确保包装牢固、防漏。运输过程中应避免与强氧化剂、强酸、强碱等化学品接触,以防发生化学反应。在运输过程中,应避免曝露在高温环境中,并防止容器破损或泄漏。
5.2 存储条件
2,3-二氢呋喃应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免阳光直射。应储存在防火、防爆、防泄漏的专用仓库中,容器要密封良好,并标明危险品标志。避免与氧化剂、强酸或强碱等化学品接触。
6. 总结
2,3-二氢呋喃是一种重要的有机化学中间体,具有广泛的应用潜力。它在有机合成、药物化学、农业化学及材料科学等领域都有着不可忽视的地位。通过合理的合成方法和使用管理,可以最大程度地发挥其化学性质和应用优势。使用时需要注意安全性,特别是在高挥发性和易燃的环境下应特别小心。随着研究的不断深入,2,3-二氢呋喃在未来可能会拓展到更多新兴领域。