晁盖，是梁山的第二任首领，他一直以为，他是梁山之主，在梁山拥有着绝对的权威，直到他率兵要攻打曾头市时，晁盖才终于意识到，梁山已经不属于他了，他也指挥不动梁山弟兄们了。
一、 晁盖为何要攻打曾头市
曾头市，位于山东腹地凌州西南方向。曾头市长官是曾弄，他有5个儿子：曾涂、曾密、曾索、曾魁、曾升，号称曾家五虎，以及2个教头：史文恭、栾廷玉和五七千兵马，实力不俗。
“金毛犬”段景住是个小偷，他偷盗了金国小王子照夜玉狮子马后，准备去投奔梁山，将马赠送给宋江做见面礼。谁知？他路过曾头市时，马匹被曾家五虎抢走了。之后，梁山的神行太保戴宗又打听到，曾家五虎扬言要扫平梁山。晁盖得知此事后，勃然大怒，要率兵去攻打曾头市。
这之前，一直由宋江率领兄弟们四处征战，晁盖坐镇梁山，这看起来是一个很合理的安排，但是随着宋江的功劳越来越多，他在梁山的威望逐渐超过了晁盖。很多好汉慕名前来投奔梁山，是投奔及时雨宋江，而不是投奔托塔天王晁盖，这让晁盖有了危机意识。为了避免被宋江架空，让天下英雄好汉只认宋江而不认晁盖，晁盖才决定去攻打曾头市，想建立功勋抗衡宋江。
二、 晁盖战死
晁盖带了20个兄弟去攻打曾头市，他们是林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林和白胜。
和曾头市交战时，一连数日，晁盖都拿不下对手，这让他非常苦闷。这时，有2个和尚前来拜投晁盖，为晁盖献上了劫寨的建议。林冲觉得其中有诈，劝说晁盖从长计议，但晁盖立功心切，没有听从，而是选择夜袭曾头市。晁盖夜袭曾头市时，中了敌人奸计，自己被毒箭射中。
晁盖中箭，生命危在旦夕之际，林冲要求撤军回梁山给晁盖治病，呼延灼不肯撤军，要求得到宋江的将令后，才肯撤军，这让林冲非常气愤，他安排自己此时还能信任的阮氏三雄、刘唐、杜迁、宋万护送晁盖回梁山。林冲以为晁盖送回梁山后，能得到良好治疗，谁知宋江只是“守定在床前啼哭，亲手敷贴药饵，灌下汤散。”他跟随大军返回梁山时，晁盖已经病入膏肓了。
临死时，晁盖不甘心失败，他留下遗言：“贤弟保重。若那个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。”
说完之后，晁盖就去世了。
宋江武功平平，没有能力为晁盖报仇，晁盖的目的是阻止宋江做梁山首领。不过，晁盖活着时，很多兄弟不将他当回事，死后就更不当回事了。兄弟们不顾晁盖遗言，坚持让宋江做了首领。
三、 晁盖为何指挥不动梁山兄弟
晁盖带去攻打曾头市的20位兄弟，宋万、杜千和林冲是梁山元老成员。林冲杀害王伦，扶持晁盖做梁山首领后，他们就归顺了晁盖。阮小二、阮小五、阮小七和刘唐，是晁盖“七星”中的成员，晁盖的铁杆心腹。晁盖中箭后，林冲安排他们护送晁盖回梁山，说明林冲只信任他们。
呼延灼、徐宁是2位朝廷降将。晁盖中箭后，呼延灼丝毫不在乎他的死活，要求有宋江的命令才肯撤军，说明他的眼中只有宋江，没有晁盖。揭阳镇的穆弘、张顺，黄门山的欧鹏都是宋江的仰慕者，上梁山后自然成了宋江的心腹。邓飞、欧鹏是戴宗邀请上梁山的，也是宋江的心腹。
石秀、杨雄原本是中间派，但是他们上梁山后，晁盖听说他们和时迁一起在祝家庄做偷鸡摸狗之事，觉得败坏梁山名声，让人将他们推出去砍了。宋江求情他们才保住了性命，这逼得2人直接倒向了宋江。黄信是宋江的心腹秦明的徒弟，自然也是宋江的心腹，只有孙立是中间派。
晁盖去世之时，梁山已经有了80多位好汉，这些好汉中，至少一半是宋江的心腹，如花荣、李逵、秦明、戴宗、吕方、郭盛、王英、李俊、穆弘、张横、张顺等，他们只认宋江而不认晁盖。
晁盖真正的心腹，只有七星中的成员，阮氏三雄和刘唐。吴用是七星中的成员，但宋江上梁山之后，他就见风使舵，背叛了晁盖，成了宋江对付晁盖的智囊。公孙胜也是七星中的成员，芒砀山头领樊瑞是他的徒弟，项充、李衮是樊瑞的2个小弟，如果公孙胜站在晁盖阵营，帮助晁盖抗衡宋江，或许晁盖还有翻盘的希望，可惜公孙胜不愿参与兄弟之间的尔虞我诈，选择了置身度外。晁盖攻打曾头市时，他也没有带领徒弟樊瑞前去助阵，导致晁盖中计被人射杀。
林冲和梁山元老成员宋万、杜千和朱贵，晁盖原本有拉拢的机会。林冲杀掉王伦，扶持晁盖做梁山首领时，晁盖让林冲做梁山的副首领，就可以将林冲拉拢到自己阵营，让林冲成为自己的心腹。可惜，他只将七星当成自己的心腹，让林冲做了梁山四把手，位居吴用、公孙胜之后。自己遇到麻烦时，吴用背叛了自己，公孙胜选择置身度外，林冲想帮晁盖，却又无能为力。
除此之外，梁山还有不少中立势力，以鲁智深为首的三山派势力，他们是二龙山的鲁智深、武松、杨志、孙二娘、张青、施恩和曹正。桃花山的李忠、周通。少华山的史进、朱武、杨春、陈达。以孙立为首的登州派，他们是孙立、孙新、顾大嫂、解珍、解宝、乐和、邹渊和邹润。
晁盖利用自己首领地位，多施恩惠，将三山派和登州派拉拢到自己阵营，或许可以让他抗衡宋江，但晁盖并未拉拢他们，而且晁盖收买人心的手腕远逊于宋江，他输给宋江也就合情合理了。
