在曹操麾下众多武将中，于禁是比较特殊的一位。他很早就追随曹操，东征西讨，南攻北伐，屡立战功；史载他智勇兼备，临危不乱，治军有方，是个难得的将才，曹操对他青睐有加，褒赞他胜过古代名将。然而，在著名的襄樊战役中，于禁兵败投降，被人们所诟病、责难，后世史家对他也褒贬不一。
《三国志·魏书·于禁传》记载，于禁是泰山钜平（今山东泰安以南）人。他自幼习武，年轻从军， 在济北侯鲍信帐下效力，鲍信迎曹操为兖州牧，没多久便战死了，于禁便转投曹操。
将军王朗很赏识于禁，向曹操推荐他，按于禁之才干，完全能做大将军。曹操立刻召见于禁，交谈后也很欣赏他，旋任其为军司马。于禁果然厉害，在讨伐黄巾军、攻打徐州、征剿吕布等战斗中，他冲锋陷阵，斩将刈旗，表现出色，积功升平虏校尉。
公元197年，在讨伐盘踞宛城的军阀张绣时，于禁表现出临敌而勇的大将风度。张绣被迫投降后，曹操得意忘形，又犯了好色的本性，居然霸占张绣寡婶邹氏，激怒张绣，导致其旋而复叛。张绣采纳谋士贾诩之计，率众突袭曹营。曹军毫无防备，措手不及，秩序大乱，全军溃败，将士惊慌失措，纷纷抱头鼠窜。混战中，曹操长子曹昂、侄儿曹安民、贴身保镖典韦，皆被乱兵所杀，曹操自己也差点丧命。在这万分危急的紧要关头，曹军大部溃逃，只有于禁临危不乱，能约束自己的部队，且战且走，队形保持不乱，最后安全有序地撤回大营。
返回大本营后，于禁督率将士挖壕筑垒，扎好营帐，警戒敌军，一切安排就绪后，才去面见侥幸逃出生天、惊魂未定的曹操，说明自己的情况。曹操听后很高兴，夸赞说：
“大败之际，人心惶惶。将军能在混乱中约束军队，从容撤退，而且教训暴徒（指斩杀趁乱抢劫的青州兵（黄巾降卒）），修筑营垒，以便立于不败之地。将军有不可动摇之节操，即便古代名将，也少有超过你的”、《三国志》
于是，曹操下令嘉奖于禁，封其益寿亭侯。从此，曹操格外信任、倚重于禁。
在人才济济的曹操帐下，特别是诸多名将中，于禁、张辽、乐进、张郃、徐晃五人，皆是能征善战、屡建奇功的骁将，人称“五子良将，曹操每次出师征战，不是轮流用他们做前锋，就是让他们断后，十分倚重。《三国志》将五人合为一传，“五子良将” 美名由此不胫而走，声震天下。在五人中，于禁威严持重、治军严格，所部军纪严明，能做到令行禁止，将士缴获的战利品一律上缴，无人敢于私藏，因此，曹操对于禁另眼相看，尊重有加，对其赏赐也高于他人。
在袁、曹决战的官渡战役中，于禁自告奋勇，充任前锋。曹操欣赏他的勇气与担当，让他率2000精兵，扼守延津。袁军主力大举来攻，于禁督军顽强抗击，袁军久攻不下。于禁又与乐进合兵，率5000将士猛攻袁绍营垒。他俩率军沿黄河而进，沿路焚毁袁军营垒30余座，击杀、俘虏数千敌军，为取得防御作战的胜利，做出了重大贡献。两军对峙官渡期间，于禁负责守御土山，他攻守完备，作战勇猛，战斗越激烈胆气越昂奋，圆满地完成了任务。曹操以弱胜强，摧垮了不可一世的袁绍，于禁功不可没，战后被擢升偏将军。
史载，于禁执法严厉，不徇私情。他和昌豨是同乡发小，关系亲密，昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派于禁、夏侯渊率军追杀。夏侯渊也是一员猛将，他率部连续挫败昌豨，攻破了昌豨的十余座营寨，昌豨力战不支，抵挡不住，因他和于禁有同乡之谊，又是好友，便率残部投降了于禁。夏侯渊等都认为昌豨已缴械投降，又是于禁旧友，可以赦免不杀。于禁却不同意，对众将说：
“按曹公令，被围攻而投降者，是迫于时势，不能赦免。昌豨虽与我有交情，但遵守军令，不能容情”。
于禁亲自去和昌豨诀别，流泪将其处死。曹操知道后，喟叹说：
“昌豨不来向我投降，却去于禁那里，这都是命啊”！《三国志》
于禁治军严明，在军中威望极高。史载，曹操对将军朱灵心生不满，想削夺他的军权，就派于禁带领十名骑士，拿着他的命令，驰入朱灵军营，接管了他的部队。朱灵以及他的部将们，慑于于禁威名，都不敢轻举妄动，从此，朱灵麾下的将士都归于禁节制，朱灵也成了于禁的部下。
曹操“挟天子以令不臣”，又统一了北方，势力大增，想当魏王，于禁坚决支持。曹操称魏王后，提拔于禁为左将军，假节钺。在曹操阵营中众多的将领中，于禁是唯一获得假节钺殊荣的人，就连赫赫有名的张辽、张郃、曹仁，也只获得假节，没有“钺”。可见于禁在魏军中的地位，那是无与伦比了。
半世英明，毁于一旦 于禁大半生辉煌，荣耀无比，没想到晚节不保，也可叫晚景凄凉。219年，蜀汉前将军 、汉寿亭侯关羽发动了襄樊战役，猛攻襄阳、樊城。曹操遣于禁率七军前去增援。不料天公不作美，襄樊一带连降暴雨，汉水暴涨，泛滥成灾，平地水深数丈，七军大营被水淹没，又无船只，于禁只好率众向关羽投降。庞德坚贞不屈，夺船逃走，被关羽擒获后宁死不屈，遂被斩首。曹操听说后，哀叹不已，说：
“于禁与孤相知三十年，怎么面临险境，反不如庞德（庞德是马超旧将，后降附曹操（铁马冰河wu））”。
庞德原是马超部将，后 在汉中投降曹操，归曹尚不足5年。
《三国志》、《魏略》等史书说水淹七军后于禁投降了关羽，客观地说，于禁是被俘而不是投降。他并未替关羽效力，更没做任何对不起曹魏之事，而是被关羽软禁起来，成了阶下囚。后来，吕蒙偷袭荆州，击败关羽，于禁又落到吴人手中，被吴军带回江东。
221年，曹操薨逝，曹丕继位。孙权为了全力对付蜀汉，竭力讨好曹丕，就把于禁送回曹魏。曹丕召见了于禁，只见他须发皆白，面容憔悴，涕泗横流，跪地叩拜。曹丕没 有他爹曹操那般宽宏大度，他一面假惺惺地安慰于禁，任他为安远将军；一面却让画师绘了一幅“荆州大战图”，画面上描绘着关羽大胜、庞德愤怒、于禁乞降的情节，用来羞辱于禁。于禁看后，满面羞惭，心中怨恨，又不好发作，遂强自按捺，随后抑郁成疾，病发而死，曹丕赐给他一个难听的谥号——厉侯。
于禁被人诟病的一个重要因素，是庞德宁死不屈的忠贞形象，给他做了鲜明的反衬。其实，于禁大军被水冲淹，兵败被俘，本无可厚非，是不应该被人苛责的。（铁马冰河wu）刻薄寡恩的曹丕才应该被谴责，他全然不顾于禁曾为曹家立下多少大功，只因为于禁没有为他们殉死，就大为不满、耿耿于怀，用卑鄙的手段逼死了他，由此可见，曹丕这类统治者是多么自私和冷酷无情啊。
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