常用还原剂——乙二胺（EDA）

乙二胺（EDA）

【英文名称】 Ethylenediamine、1,2-Diaminoethane

【分子式】 C₂H₈N₂

【分子量】 60.10

【CAS号】 107-15-3

【缩写和別名】 EDA、1,2-二氨基乙烷、DAE

【物理性质】无色液体，bp 117 ℃/1.0 mmHg （133.322 pa），mp 8.5 ℃，d 0.8977 g/cm³，nD20 1.4568，溶于水和乙醇，微溶于乙醚（1 : 300）。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】低毒但可致癌，有典型的胺化合物气味，建议在通风橱中操作和使用。

乙二胺（EDA）是一种良好的碱和还原试剂，可以与金属离子形成配合物，可作为链延长的模块，也可用于制备咪唑啉、吡嗪、1,4-二氮杂衍生物、含有 N₂ₙ 的大环及其它一些杂环化合物。

与金属离子形成配合物

1,2-二氨基乙烷与重金属离子可形成稳定的配合物。在金属或 EDA 定量分析中，EDA 可以与 Cdᴵᴵ、Coᴵᴵ、Cuᴵᴵ 或 Hgᴵᴵ 形成配合物。可以用 1,2-二氨基乙烷制备的带有 2n 氮原子的 10~18 个原子的大环与金属离子生成多配位基的配合物，这些配合物在催化反应中用于特殊产物的制备。铬(II) 盐与 EDA 反应很容易制备还原剂，而 EDA 能大大提高 Crᴵᴵ 的还原能力，可将一级烷基卤化物还原成烷烃，将芳基溴化物或碘化物还原成芳烃。

还原反应

在 THF 中， B₂H₂ 与 EDA 按 1:1 比例形成的配合物是一种高选择性的还原剂，与硼氢化钠有相同的反应活性。在 EDA 溶液中，KI₃ 可以使苯酚、苯胺、酪氨酸、吡咯和羟基苯甲酸发生碘代。锂与 EDA 可以组成一种强的还原体系，用于还原烯烃、芳香烃、苯酚和醇等。

异构化

EDA 的锂盐（LiNHCH₂CH₂NH₂）是非常强的碱，常用于乙烯基环己烯衍生物的脱氢反应和芳香化。端烯烃可以迅速地定量异构化成内烯烃，三键也可以迁移到链端位置，在 EDA 中，氨基钠也会使三键发生相似的迁移。

EDA 可以与亲电试剂反应生成单或双取代的衍生物。EDA 可用作对称的结构单元来形成 1,2-二氨基、1,2-二亚氨基、1,2-二酰氨基、二酰亚胺或二亚甲基将分子片段连接。

在两个原子杂环体系的合成中，EDA 是一种非常好的试剂。它与 1-卤代炔烃发生相似的反应，可以生成 2-亚烷基咪唑啉或 2-烷基咪唑啉。EDA 和 R(W)C=CX₂类型化合物反应生成取代的 2-亚甲基咪唑啉，EDA与酸、酯、酰胺、二硫代酯、亚氨基、腈、2-芳基唑啉或 2-苯基噻唑盐反应，生成 2-取代咪唑啉。