七七事变后，国军统帅部在华东战场的预定方案，是在上海与日军接触并造成一定杀伤后，不可恋战，迅速撤退至江阴一线依托防御工事进行决战。

整个华东的战略部署，都是以江阴一线的防御工事作为核心。

但是淞沪会战刚一爆发，原定的方案就被老蒋整个放弃了。

老蒋不顾战略战术，头脑一热，选择了在上海跟日军决战。

九一八事变，该守东北的时候，不守。到了淞沪，不该守上海的时候，又要守。而且可笑的是，决定要守后，怕得不过英美同情，又下令不准主动进攻，导致日军摇来了20万援军。该撤时又不撤，导致70万大军被22万日军包围，仓皇撤退中又死伤10万。撤退下来的部队，建制完全被打乱，士兵找不到军官，军官找不到士兵，各种轻重武器丢了一路。日军曾描述:敌方溃之极速，我方追之不及。淞沪会战的大溃败，使得江阴一带的核心防御工事，完全成了摆设。

淞沪会战结束后，日军第十军司令柳川平助和华中方面军司令松井石根，不顾大本营的反对，争相向南京进发。

11月28日，本想停止进军和中国谈判停战条件的日军大本营，在一片少壮派军人进攻南京的呼喊声中，最终批准了8号命令。

日军兵分三路进攻南京。右路敌主力沿沪宁路西进；中路由宜兴经溧阳、句容攻南京；左路由太湖南侧西进，先攻广德、宣城，趋芜湖，截断南京守军退路，再向南京合围。

兵临南京之前，李宗仁和白崇禧建议主力撤退到长江两岸，宣布南京为不设防城市，避免日军找借口屠杀平民。

何应钦和陈诚也认为南京孤立，士气低下，不宜死守，应该迅速撤离，准备持久抗战.

然而，老蒋顾及在国际社会上的脸面，希望能象征性的抵抗一下。

就在这时，曾两次反蒋的唐生智站了出来：南京是我国首都，为国际观瞻所系，又是国父陵墓所在，如果放弃南京，将何以面对国父在天之灵?

这波道德绑架，正合老蒋心意，随即任命唐生智为南京卫成司令长官，统领十五个师约10万人，守卫南京。

当时可以任用的黄埔将领非常多，结果选了一个长期在摸鱼部门的退休老干部来守南京，老蒋真是XX。

12月7日，日军进抵南京近郊，完成了对南京的初步包围。

凌晨5 点45 分，老蒋乘坐美龄号飞机离开了南京。

此时的南京城外，日军已准备攻城。

没有人能体会到当时在南京上空的蒋介石的心情。

日军装备有2000多门大炮，其中150毫米加农炮和240毫米榴弹炮就超过700 门。

武器落后、编制不全的守军，难以抵挡日军的凶猛攻击。

12月8日晚，南京外围阵地全部失守，司令部下令守军退守至南京城郭阵地。

12月9日，松并石根向唐生智发出劝降及最后通牒:对抵抗者虽极为峻烈而弗宽恕，然于无辜民众及无敌意之中国军队，则以宽大处之，不加侵害。

唐生智无视劝降，下令各部队与阵地共存亡，决不许轻弃寸地，南京守军，誓死不降。

12月10日，日军向雨花台、通济门、紫金山等阵地发起全面进攻。

12月11日，日军第16师团多次冲锋紫金山阵地，均被教导总队击退。

第6师团突破雨花台的二线阵地，第88师守军被迫撤至核心阵地。

第114师团右翼部队突破中华门，少量日军突入城内。

中午时分，老蒋让顾祝同电告唐生智，相机撤退。

老蒋想一出是一出，一会要守，一会要撤，搞的唐生智很是懵逼。

12月12日17时，唐生智召集师以上将领开会，询问是否还能继续坚守，与会将领无一人发言。

唐生智遂分发了已油印好的撤退命令及突围计划 。

原定突围计划是36师及直属部队从下关渡江，其余部队都从正面突围。

然而，正面防线已被日军突破，守都守不住，正面突围谈何容易，特别是第87师和第88师规划的突围路线是途经已经失守的雨花台。

于是，在书面命令下发后，唐生智又下达了口头指示，若不能正面全围，有渡船的话可以过江，向滁州集结。

这大大降低了命令的严肃性。

12月13日，除第66军和第83军按照命令正面突围外，其余部队都涌向下关，道路堵塞，各部争先抢过，互不相让。

曾在光华门阵地上，英勇抗击日军多次冲锋的教导总队第1旅第2团团长谢承瑞，直接被拥挤的人群踩死。

前一天都还是坚守阵地的英雄，此时都成了慌不择路的溃兵。

慌乱充斥着整个南京城。

中午时分，日军各师团由中山门、光华门、中华门、水西门等处进入南京城内。

12月14日，日军山田支队占领了南京最后一个阵地幕府山；天谷支队占领了扬州，切断了大运河；第6师团进至下关；国崎支队占领了浦口，彻底切断了南京守军的一切退路。

南京坚守七天后，最终沦陷。

由于城破前一天才下令撤退，错过了最佳撤退时机，加上指挥错乱、渡江工具有限，造成了约5万名官兵未能撤至江北而滞留南京。

之后的六个星期里，南京惨遭屠城，30余平民和战俘被杀害。