蒋介石发迹前有几位好友，如陈其美，他视其为兄并言听计从。陈其美遇刺后，蒋悲痛并撰文悼念，视其为知己兼兄长。陈立夫、陈果夫受重用，亦受陈其美影响。
除陈其美外，蒋介石另有两挚友：张静江与戴季陶。张静江促成蒋与陈洁如婚姻，并助蒋成为黄埔军校校长。戴季陶虽助力稍逊，但与蒋关系亲密。戴季陶虽比蒋介石年幼四岁，却早数年留学日本。1908年蒋抵日时，戴已居此三年，不仅在学业上助蒋，还常带其游于烟花之地，结下深厚友谊。回国后，两人共赴孙中山麾下革命。
孙中山革命事业受挫后转至上海，蒋介石与戴季陶随行。在沪期间，蒋与陈其美、戴季陶合办交易所获利颇丰。1916年冬，日本人山田纯三郎携男婴来沪寻戴，乃戴在日本时与女护士重松金子之情结晶。重松金子于1916年冬诞下男婴，托人送至上海认亲。戴季陶1911年已与钮有恒成婚，惧内。面对与重松之子，他虽欲留，但深知钮有恒不会应允，恐遭逐出家门。
戴季陶求助好友蒋介石，蒋时已育有蒋经国，但因与发妻感情不和，对孩子态度平常。时蒋在上海与姚冶诚相伴，无子。蒋建议戴将重松金子之子送予姚冶诚抚养。戴季陶赞同此方案并应允，该男婴即蒋纬国。蒋纬国在自传中确认父亲是戴季陶，母亲是日本护士重松金子。蒋纬国的出生加深了戴季陶与蒋介石的关系，后蒋介石任黄埔军校校长时，戴季陶出任首任政治部主任。
他渐受蒋介石重用，1928年起任国民政府考试院院长长达20年。蒋纬国深受蒋介石喜爱，被悉心栽培。1936年冬赴德留学，蒋介石日记中流露出不舍：“纬儿壮志堪嘉，私心实不忍别。”戴季陶虽将子赠予蒋介石，却未曾忽视。蒋纬国赴德留学时，戴安国同行。戴季陶致信戴安国时，亦关怀蒋纬国。纬国偶知身世存疑，遂寻戴季陶求解。
蒋介石权势正盛时，戴季陶未直言。他展示合照，赠镜予蒋纬国，让其自判。淮海战后，蒋下野幕后指挥，筹备退路至台，邀戴同行。戴却拒道：“愿归四川，伴父母，尽孝。”戴季陶乃国民党资深成员，蒋介石忌惮其留大陆。拒赴台后，蒋以蒋纬国相胁，戴无奈应允。1948年底抵穗，两月间尽闻败讯，他哀叹：“时局颓靡，病躯难助，念及此，惶恐汗下。”
1949年2月12日，戴季陶自杀，终年59岁。蒋纬国赴台后历任要职。蒋经国晚年因子女无能，曾考虑传位蒋纬国，但最终选定了李姓人士。此后，蒋家影响力渐弱，最终退出政坛。
