二异松莰基硼烷（Ipc₂BH）
【英文名称】Diisopinocampheylborane
【分子式】 C₂₀H₃₅B
【分子量】286.31
【缩写和别名】Ipc₂BH
【CAS号】21947-87-5
【物理性质】白色晶体，该试剂微溶于THF中。
【制备和商品】(+)-二异松莰基硼烷可通过 (–)-α-松萜（对映异构体纯度很低）与二甲硫硼烷（BMS）络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。
【注意事项】该试剂对空气敏感，与质子溶剂发生瞬时反应，释放氢。使用时应用惰性气体（氮气或氩气）保护。
顺-2-丁烯是用 Ipc₂BH 硼氢化的第一种底物，因为 Ipc₂BH 是从低旋光性的 α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品 2-丁醇的对映异构体纯度为 87% ee 。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性。
杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性。Ipc₂BH 的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic 酸的立体控制合成中。
对于 2-取代-1-烯烃底物而言，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，仍然可以得到高度的立体选择性。
在 THF 中，B-chlorodiisopinocampheylborane（Ipc₂BCl）与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30 分钟反应完成。
对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用 Ipc₂BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的 1,2-二醇衍生物。
摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。
