曹操崇尚法家，凡事都从权力的角度辨析，务实且精明，不被假象所迷惑。初出茅庐的时候，曹操就遇到了三次生死攸关的抉择，成功了肯定是莫大的机会，失败了则将灰飞烟灭。

第一次抉择发生在曹操还是小官的时候，冀州刺史王芬、谋略家许攸找到了他，谋划废昏立明，以合肥侯取代汉灵帝。

曹操对于革新朝廷是赞成的，但是，他认为王芬等人过于草率，分析道：“夫废立之事，天下之至不祥也。古人有权成败、计轻重而行之者，伊尹、霍光是也。伊尹怀至忠之诚，据宰臣之势，处官司之上，故进退废置，计从事立。及至霍光受讬国之任，藉宗臣之位，内因太后秉政之重，外有群卿同欲之势，昌邑即位日浅，未有贵宠，朝乏谠臣，议出密近，故计行如转圜，事成如摧朽。今诸君徒见曩者之易，未睹当今之难。诸君自度，结众连党，何若七国？合肥之贵，孰若吴、楚？而造作非常，欲望必克，不亦危乎！”

曹操

后来事情的发展证明曹操的判断十分正确。他没有被看似有利于己的清流舆论所左右，而是着眼于政治合法性、权力态势、实力对比等现实条件，判定王芬等人的举动几乎没有胜算。曹操冷眼观察，看得十分通透，他没有上这条凶多吉少的船，确实精明。

第二次抉择发生在大将军何进当政，图谋彻底铲除宦官之时，身为典军校尉的曹操是否响应这个行动呢？

当时朝廷内外形势都十分危急。外部有西北军阀韩遂等人称兵作乱，天下骚动。内部则灵帝去世，太后临朝，亦即“主少国危”之际。太后用自家人何进秉政，何进想一举铲除祸害甚烈的宦官，希望太后支持，不料碰壁 ，进退两难 ，便同袁绍商议。袁绍和曹操是西园新军的同僚一起商议此事。曹操对此有完全不同的见解。曹操认为问题出在皇帝过于偏重宦官，造成尾大不掉甚至恶奴欺主的情况。“太祖闻而笑之曰：‘阉竖之官，古今宜有，但世主不当假之权宠，使至于此。既治其罪，当诛元恶，一狱吏足矣，何必纷纷召外将乎？欲尽诛之，事必宣露，吾见其败也。’”

这一次曹操又预料准确了。引外地军队镇压宫廷禁卫，不啻改朝换代；在此过程如不能控制权力中枢，就难以成功。

董卓

第三次抉择旋即发生。何进死后，西北军阀董卓紧接而至，尽揽大权，废除皇帝，另立献帝。这一举动暴露了董卓的政治野心，东汉王朝已经命悬一线。董卓放出许多好处，招降纳叛，上表为曹操请封骁骑校尉，拉拢他入麾下。

曹操很不看好董卓，董卓来自边疆，在官僚和士人阶层中根基很浅，却野心太大，一来就废黜皇帝，把篡汉的企图暴露无遗。这种没有政治合法性的强权，必定把各个政治派系推到反对面，并且给了他们聚集在一起的旗帜：匡扶汉室。所以，追随董卓给出的眼前利益固然诱人，但不久必定万劫不复。相反，讨伐董卓看似以卵击石，却可以获得正义性而有利于将来的发展。曹操看得很清楚，判断也很正确。所以，他没有接受董卓的封官，而是悄悄地变易姓名，潜逃出京城。“卓未至而进见杀。卓到，废帝为弘农王而立献帝，京都大乱。卓表太祖为骁骑校尉，欲与计事。太祖乃变易姓名，间行东归。”

曹操的三次抉择，全都应验了。除了对于形势和各方态势的冷静分析之外，曹操常常能够见人所未见。很多人只看到实力对比等看得见的物质条件，却没有看到更为重要的正义、合法性等政治伦理的方面，将这些看作虚的东西，殊不知这些才是号召天下、群起响应的关键所在。