其实很好理解，曹操认可许褚的忠、勇，许褚懂曹操的心。
第一，天下征战，曹操需要勇将。
许褚的勇武在当时是比较著名的，他勇猛无敌，力大如虎。许褚早年以抵御贼寇闻名，曾单手拖牛反行百余步，飞石击退敌军，威震淮汝之地。归顺曹操后，多次在战场上冲锋陷阵，如征讨张绣时斩首万计，潼关之战中护曹操渡河，以马鞍挡箭、砍断攀船士兵确保曹操安全。在《三国演义》中，他与马超“裸衣斗马超”的情节广为流传，虽属艺术加工，但侧面印证其武勇。
第二，任何一位君主需要下属绝对忠诚，而许褚的忠曹操是深信不疑的。
许褚自建安二年（197年）追随曹操，长期担任贴身护卫，官渡之战中察觉刺客徐他谋反并及时诛杀，深得曹操信任。潼关之战中，他五次救曹操于危难，甚至身负数箭仍坚持护主。曹操曾将其比作“吾之樊哙”，足见倚重。曹操去世时，许褚痛哭吐血，尽显忠义。
第三，不搞小团体，让老板放心。
许褚为人沉默寡言，恪守职责，拒绝与曹仁私下交谈，以避嫌疑，曹操因此更看重他。他不结党营私，人际关系简单，与同僚保持距离，导致身后配享太庙等荣誉被忽略。
第四，作为老板身边人，懂老板心思。
按照《三国演义》描写，自持功高的许攸不尊重曹操，最终口出狂言被许褚杀死，这个人设不仅看出许褚的忠，更能显示出他懂曹操的心，因为他杀了这个大功臣之后，曹操并没有严厉处罚他。试想，哪个一把手不喜欢明白自己意图的下属呢？当然，《三国志》中并没有明确记载许褚杀许攸。
