1949年蒋介石败退中国台湾，在去台之初，因为外宾多，要仰人鼻息，又没有像样的地方招待，所以蒋介石一直想着找一块合适的地方营建一座大饭店。

等到局势稳定以后的1952年5月10日，蒋介石下令将原台湾旅行社所经营之台湾大饭店，扩大为圆山饭店，正式成立圆山俱乐部。

根据长期在蒋介石身边的医师熊丸回忆，圆山饭店名义上是宋美龄负责，但具体工作则是多由后来自美返台的孔令伟负责，蒋介石也是支持由孔令伟来具体操办。

当时因为资金不足，蒋介石发话打招呼以后，熊丸便去找到台湾银行董事长徐伯园，以他的名义向台银贷款四亿新台币。

圆山饭店是传统的中国宫殿式建筑，其中有几座建筑完全是按照北京故宫比例兴建的。因此甚至有人说到，圆山饭店就是台北的紫禁城。

圆山饭店是经过4个阶段的改建，分别是1959年设计师杨卓成设计的金龙厅竣工。1961年翠凤厅开幕，1963年麒麟厅开幕，还有大家印象深刻的主要大楼于1973年开幕。

圆山饭店于1968年被当时的财星杂志选为当年世界十大饭店的第7名，是当时亚洲最大的饭店。

根据熊丸回忆：“圆山整个建设构想、发包、建筑监工等，二小姐（孔令伟）都事必躬亲，最后以四亿台币价廉物美的价格，即修成台湾最具代表性的饭店。当初二小姐修建圆山时，确实为圆山省下不少钱，因为在她手下根本没人敢贪污，她把所有细节都掌控得十分清楚与严格。直到如今，圆山仍是台北市独一无二的优美建筑，所有的建材都是真材实料。如今若要用四亿台币再修建一座大规模的饭店，根本已是一件不可能的事。”

孔令伟在负责圆山饭店扩建时，因为自小脾气古怪飞扬跋扈，所以对于工作人员自然是没有好脸色，而且还有一种防贼的心态，是经常查采买人员的账，常常是用一种防贼防盗的犀利眼光问道买这个东西你又揩了多少油，使得采买人员都不知道说什么好了。

可以说圆山饭店，是孔令伟一手操办起来的，她的功劳也的确大，不过也享受了很多特权。诸如后来孔令伟跟着小姨妈宋美龄去美以后，每年过年的时候，都会遥控圆山饭店为其做好心仪的饭菜和糕点，再空运至美，是相当奢侈。

孔令伟还把自己的“女朋友”萧太太安排进圆山饭店，因为有着孔令伟的支持，萧太太在圆山饭店也是掌握有大权，因为她姓王，所以在圆山饭店称之为王督导。

在经营圆山饭店的过程中，孔令伟也是遇到过麻烦，那么她是如何处理的呢？

事情是这样的，因为圆山饭店背后是“皇亲国戚”孔令伟，孔令伟背后更是站着宋美龄，所以圆山饭店在当时也颇有肆无忌惮的意思。

因此在圆山饭店刚刚完成扩建以后，为了解决停车问题，饭店人员干脆在旁边直接盖了一个停车棚，属于是违章建筑。

圆山饭店如此霸道，自然有人看不下去，不过他们也不敢直接惹圆山饭店，所以便将这件事检举到了警察局，要求警察局依法拆除。

当时的管区三分局赵分局长是蒋介石侍卫室出去的人，为人耿直，加之又是蒋介石的浙江老乡，可能也是依仗这层关系，觉得自己可以伸张正义，因此基于职责所在，就带人浩浩荡荡去到圆山饭店，将旁边的违章建筑停车棚给拆了。

圆山饭店的工作人员自然是心里恼火，因此便去孔令伟那里添油加醋的告状，孔令伟从小就飞扬跋扈，自然咽不下这口气。

因此直接告状到宋美龄那里，宋美龄一听，便对丈夫蒋介石说了这件事，觉得实在不像话，蒋介石当时年纪大了，不知道警察拆的什么不说，还误听警察派人“把圆山饭店给拆了”，蒋介石一听这还得了，我辛辛苦苦建的招待外宾的地方，怎么说拆就拆了呢，真是可恶透顶，于是勃然大怒的蒋介石命令侍卫长把警务处长叫到士林官邸说明情况。

警务处长虽然在外面位高权重，但在士林官邸里面就是个小芝麻官，士林官邸的工作人员，仗着是服侍蒋介石的身边人，所以任何人都敢对他大骂，他也不敢招惹士林官邸的人，结果没想到士林官邸的主人发火了要见他，自然是战战兢兢。

去了士林官邸的警务处长不知道属下捅了娄子，还不知道什么情况的时候，就被蒋介石怒气冲冲的质问道：“听说你派人去拆圆饭店，你们胆子倒不小啊？连圆山饭店这种国家开的饭店都敢拆了？那改天是不是连士林官邸都可以派人来拆了啊？”

不明情况的警务处长内心叫苦连天，只得连声说不敢！不敢！然后一副要笑不笑，要哭哭不出来的样子，尴尬的呆立一旁。

警务处长在心中迅速盘点了这件事，发现自己是背锅侠，这件事跟自己也没什么关系啊，于是静默了一会儿，鼓起勇气解释道拆那处车棚的是三分局的赵某，和我警务处长无干，这是赵分局长糊涂。

一听是自己的浙江老乡干的这件事，蒋介石一时也不知道该说什么好，开始犹豫如何处理。

这时有人一旁打圆场，应该宋美龄说道：“这样吧！反正拆了就拆了，但是，这个赵分局长是不准再让他待台北市了，以后处理圆山的事情要小心，知道吗？”潜意思是，以后关于圆山饭店的事情，一律要亮绿灯，不然就收拾你。

同时也给了赵分局长“一条生路”，让他不至于受到严惩。

额头冒冷汗的警务处长自然连连称是，心想自己是逃过一劫，还好没有牵连到自己。

隔天倒霉的赵分局长，便是被降调到当时属于台北县管辖的社子分局担任内勤工作，从此是升不上去，也换不了位置，坐了冷板凳。

可能宋美龄的意思把这位赵分局长调到其他地方就好，然后警务处长为了显示对这件事的重视，同时揣摩不透宋美龄和蒋介石的真实想法，所以是加大了惩罚力度，害怕惩罚轻了，惹得宋美龄和蒋介石不高兴，自己就倒霉了。

就这样秉公办理的赵分局长，就因为拆了圆山饭店旁边的违章建筑，都不是圆山饭店的直属建筑物，就惹怒了孔令伟，因此丢了乌纱帽。

孔令伟自然也是“扬眉吐气”，从此更是飞扬跋扈，圆山饭店的工作人员，自然也是飞扬跋扈起来。

虽然没有后续的资料显示圆山饭店的停车棚问题如何解决，但有着这件事情的前车之鉴，相关方面自然是不敢招惹圆山饭店，甚至不用圆山饭店如何，怕是都会马上配合着将原来停车棚的地方变更为圆山饭店的用地。

经此一事，孔令伟对于圆山饭店的控制，也是进一步加强，所以在往后的岁月中，即使孔令伟远赴美国生活，对于圆山饭店的掌控力也是依旧。

孔令伟还一直拿着圆山饭店的红利，即使后来跟着小姨妈宋美龄赴美生活，每年都会乘上由美至香港的飞机，借路经由台湾暂时停留的机会，就在机场休息室，等着圆山饭店派人送红利，拿了红利便匆匆去往香港。

孔令伟之所以可以享受红利，一个原因在于，据一些资料显示，当年扩建圆山饭店时，孔令伟曾经作了为数不多的试探性投资，所以自然可以年年分红。

另一个原因在于她是“皇亲国戚”，有着宋美龄和蒋介石撑腰，所以即使只是为数不多的试探性投资，也是可以实际控制圆山饭店，并且每年拿到不菲的红利。

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