汉武帝在位的时候，齐地有个人叫东方朔，喜欢说大话，当时汉武帝下了一道求才诏，宣称要超常规提拔有能力的人，这下有能力的人有没有吸引过来不说，能言善辩的人一定不会放过这个推销自己的机会，一时间许多喜欢吹牛的人就开始给他上书，东方朔就是其中最滑稽的：

我叫东方朔，从小死爹娘，靠兄嫂长大。十三开始读书，只用了三年，学的知识就够了，十五学击剑，十六诵诗书，一下子读了二十二万字。十九学孙武和吴起兵法，熟知行军布阵指挥之法，又读了二十二万字。合起来我东方朔已经熟读了四十四万字了。我今年二十二岁，身高九尺三，眼亮如明珠，齿美如编贝。……像我这么优秀的人。应该可以做天子的大臣了吧，我冒死把这些报告给您。

汉武帝觉得此人很搞笑，于是把他留下来。东方朔刚到长安时，到公车府那里上书给皇帝，共用了三千个木简。公车府派两个人一起来抬他的奏章，刚好能抬得起来。武帝在宫内阅读东方朔的奏章，需要停阅时，便在那里画个记号，读了两个月才读完。

东方朔住在公车令，结果皇帝没搭理他，这可不行。住在公车令的还有一群侏儒，于是东方朔想到了一个计谋，他就吓唬这些侏儒，皇上准备把他们这些不能耕田打仗的人都杀了，侏儒们就被吓哭了，东方朔又假装好心给他们出计策等武帝车子经过这里，去找他磕头求情。不一会，武帝的车撵果然经过这里，侏儒们全都跑到车道前磕头求饶。

武帝就莫名其妙，问：“你们干蛤呢？”

侏儒们说：“东方朔说皇上要杀我们”

武帝无语，就招来东方朔：“你吓唬这些侏儒干啥呢？”

东方朔可找到机会跟皇帝说话了：“我东方朔活要说死也要说。侏儒身长三尺，每月领一袋粟，二百四十钱，我东方朔身长九尺三，每月领一袋粟，二百四十钱。侏儒撑死，我却饿死了。皇上要觉得我有意思，希望您能把我和侏儒区别对待。皇上觉得不行，就把我罢免了吧，不要让我在这白白吃长安的粮食。”

汉武帝举得他太有意思了，整这出，于是让他待诏金马门。

所谓“金马门”，就是宦官署的门，门旁有铜马，所以这样称呼它。“金马门”，就是宦（者）署门也，门旁有铜马，故曰"金马门"。

他经常在宫中侍从武帝。多次召他到跟前谈话，武帝从未有过不高兴的。

当时有个叫“射覆”的游戏，把东西盖在盆下，让大家猜猜这是啥玩意。一个都猜不出来，东方朔就开始自夸说：“我学过易经，我来猜。”

然后开始装模作样，在地上摆蓍草，布下卦阵，嘴里念念有词：“说他是龙没有脚，说他是蛇又有足，善于爬墙能攀壁，不是守宫蜥蜴是什么？”守宫又名蜥蜴，汉武帝一开盆果然是大蜥蜴，赏赐了十匹丝绸给他，又让他猜其他东西，竟然连连猜中，赏赐的东西越堆越高。

汉武帝另一个宠爱倡优的郭舍人就坐不住了，他眼红那么多锦缎没有一个是他的，就说：“这个东方朔太狂了！他只不过是侥幸猜中罢了。请允许我让东方朔来猜，如果他猜中，我甘愿被捶打一百下，猜不中，也请皇上赏赐我丝绸。”于是郭舍人把树上的菌衣树衣一类的东西覆在盆下，东方朔说：“这是草结成的圆圈。”郭舍人说：“我就是知道他猜不中。”东方朔又说：“生肉为脍，干肉为脯，长在树上是寄生，覆在盆下是圈圈。”

皇上让倡伶捶打郭舍人，郭舍人受不了疼痛，大声呼叫。

东方朔又说：“嘿！嘴上没毛，喜欢嗷嗷叫，屁股翘高高！”

郭舍人不服，又和东方朔斗暗语，舍人问，东方朔答，层出不穷，滔滔不绝，举座大惊。汉武帝就封东方朔为常侍郎。

当时正赶上朝廷赐给郎官肉食，分肉的官员迟迟不来。东方朔提剑上去就自己割一块吃。吃不完用衣服包起带走，衣服全弄脏了。分肉官知道后气的跟武帝告状，要治东方朔的罪。于是汉武帝招来东方朔，批评他一顿，东方朔就摘了帽子，趴在地上告罪，汉武帝知道这家伙很搞笑，说：“先生起来，自己骂自己给朕听听。”

东方朔就站起来，开始骂自己：

东方朔东方朔，做事太仓促！

赐肉不待诏，为何等不及？

拔剑割肉固莽撞，倒是更雄壮！

割肉不多也不少，廉洁又谦让！

带回家去送老婆，爱心没有忘！

汉武帝大笑：“让你骂自己，又夸自己了！”这下又知道他新娶了媳妇。

武帝多次赐给他绸绢，他都拿走，用这些绸绢娶长安城中的年轻女子。大多娶了一年左右的妻子就抛弃了，又重新娶。所赐给的钱财丝绸都用来娶妻子。侍从官员们有一半称他为“狂人”。武帝听到了，说:“假如东方朔当官行事没有这些荒唐行为，你们怎能比得上他呢?”

东方朔让自己的儿子做郎官，又做了侍中的谒者，常常让他拿着符节出使办些事情。有一次东方朔喝醉了酒，在殿中将军卫士值班处小便，被卫士们抓住弹劾。东方朔被弹劾后被撤职免官。撤职后东方朔自己说:“像我东方朔这样，就是在天子身边做事的人里也够荒唐的了。

东方朔并不只是滑稽大王，他也多次直言劝谏，也是有正经的时候的。有一年，黄河水灾，山东平原一带的庄稼全淹了，老百姓饿死很多，后面竟然人食人。而东方朔就是山东人，汉武帝不仅没有赈灾还要建上林苑，他就正经劝谏过，结果武帝说：“爱卿说得对！”然后给东方朔升官赏赐金银珠宝，然后继续建上林苑。

东方朔笑话说的多，武帝有时就装糊涂把正经话也当作笑话一样糊涂过去。别看这东方朔不得重用，当时得武帝重用的都没有好下场，只东方朔金银财宝少不了，美女一个又一个，平平安安到老。古时有些人‘隐身在俗世之中’，大概就是这样吧。”这时坐席中有个人作歌道:“隐身在俗世之中，避世在金马门。宫殿里可以隐身避世保全自身，何必隐居在深山之中，居住在蒿草屋檐下。”

东方朔一生著述甚丰，有《对客难》、《非有先生论七谏》、《封泰山》、《责和氏璧》等，后汇编为《东方太中集》。晋人张隐《文士传》和明人张溥《汉东方先生文集》等，均录有他的作品。明人朱国桢辑录的《东方曼倩集》，收其赋、颂、箴、议、文、行状以及《答客难》等二十一篇。《全上古三代秦汉三国六朝文》收录其作品二卷六十九篇。

在民间传说中，他和春秋时齐国晏婴一样，都曾为齐庄公和齐景公过继的儿子。在潜江地区有关“三仙”的神话传说中，东方朔是三仙之一。传说三仙帮助当地人民发展生产，出谋划策，使当地人民获得丰收，过上丰衣足食的生活。但当地官府知道后，对东方朔进行百般盘问，东方朔等三仙见势不妙，便连夜逃离了潜江。以后这里每年都把丰收果实包裹成“万包米”敬献三仙，称之为“献饭包”。

此外，东方朔诙谐幽默、机敏善辩，在当时及后世民间都有广泛影响。司马迁在《史记·滑稽列传》中将其列为第一大“滑稽人物”。《汉书·艺文志》著录有东方朔的《答客难》等辞赋九篇和《非有先生论》等杂著十二篇。清人严可均认为今人辑本中的《东方朔别传》和《东方朔内传》是后人伪托之作。