1943年5月底，鄂西会战结束，日寇第11军各部返回战前出发地。此时二战的整体格局已经越来越明显的有利于盟军一方，包括日本的轴心国一方越来越显现出颓败的迹象。
在欧洲战场，苏德双方于1943年7月初在库尔斯克展开激战，德军投入90万人，苏军投入190万人。德军不仅没能夺取库尔斯克突出部，进而向苏军纵深挺进，而且还在苏军随后的反击中一路败退。直到战败投降。德军除了在1944年初发动日托米尔反击和1945年春发动巴拉顿湖反击两次进攻战役以外，在东线一直处于被动防御中。
美英盟军于1942年底在北非登陆后，于1943年5月肃清了北非的德意联军。1943年7月，盟军从意大利西西里登陆。不久，意大利国王下令将墨索里尼逮捕。尽管希特勒命令纳粹传奇人物斯科尔兹内将墨索里尼解救出来，但意大利已经决心退出战争。1943年9月，意大利新政府向盟军投降。
在太平洋战场，自美、日双方在1943年年初结束了漫长的瓜达尔卡纳尔战役后，日寇陆军，特别是海军和航空兵都损失了大量精华，从此在太平洋上失去了主动权。此后美军开始转入反攻，在新几内亚、阿留申群岛，失去海军支援的守岛部队就像是一只只僵死的臭虫，虽然依旧顽强，但已经提前确定了自己的命运。
在鄂西会战之后的几个月，日寇大本营明确指示中国派遣军“从战争全局要求出发，不允许进行任何进攻作战”。所以作为中国派遣军唯一的机动兵团，第11军一直没有发动新的攻势。国民政府也出于“养精蓄锐”的目的，没有主动向日寇进攻，双方以一种畸形的“默契”，维持了“和平”对峙。
1943年10月，驻扎在缅甸北部的中国驻印军发起反攻作战。同时，在盟国（美英两国）的一再催促和要挟下（罗斯福曾以中断物资援助相要挟），中国远征军也开始筹备在滇西发动反攻。为此国民政府从第6和第9战区抽调出7个军进入滇西地区，准备第二次入缅作战。
1943年8月，日寇大本营制订《1943年秋季以后中国派遣军作战指导大纲》。针对“当前战争全局形势，特别是缅甸方面盟军的反攻、重庆军的策应和美国驻华空军的加强趋势”，要求“派遣军努力确保和平定占领地区，特别是在华北方面。本年秋季以第11和第13军主力分别进行常德作战和广德作战。来年春季，以华北方面军及第11军进行打通京汉线作战”。
1943年9月27日，大本营命令：中国派遣军总司令官为执行现任务，可在华中方面临时越过作战地区。次日中国派遣军司令畑俊六即向第11军下达向常德进攻的命令。
10月初，第11军完成作战计划，并于6日召集各参战部队参谋长进行图上作业。按照计划，此次常德会战中，第11军将出动第3、第13、第39、第68和第116师团全部，以及其他师团临时组建的4个支队投入作战，兵力约10万人。
以第11军司令横山勇的作战习惯，会战分为三个阶段。第一阶段各师团从江陵至华容渡过长江，进入鄂西会战期间在江南保留的登陆场，尔后攻占安乡、公安等南岸诸要点。第二阶段各师团分三路南下，渡过澧水，攻占常德，期伺机寻歼第6战区国军主力。第三阶段各师团从常德等地返回原驻地。
1943年10月底，参战各部队向指定地区集中，并渡过长江，与南岸的警戒部队交替戒备。至11月1日，完成进攻的全部准备。
国民政府方面，第6战区驻守长江以南的仍然是江防军（吴奇伟部）、第10集团军（王敬久部）和第29集团军（王缵绪部）。担任常德守备任务的是第74军（王耀武部），该军归军事委员会直接指挥，暂时由第6战区督训。
9月，日寇调动频繁。第6战区判断其可能再次发动进攻，遂立即调整防御计划。因5月鄂西会战中，日寇进攻的重点是石牌、清河等长江江防要塞，所以第6战区将防御重点仍然划定在上述地区。
10月，军事委员会综合各方面情报，判断日寇有南下企图，遂又调整部署，于10月28日电令第5、第6和第9战区，作如下部署：第10和第29集团军各以一部部署于长江以南与洞庭湖之间的河沼地区，以主力部署在津市、澧水、暖水街一带山地，以侧击、伏击方法袭击日寇；第74军以第57师（余程万部）固守常德，军主力部署在常德西北的太浮山地区，伺机而动；第100军（施中诚部）进至常德东南的益阳待命。
第9战区以2个师向岳阳以东出击，威胁南下日寇左侧翼；第5战区以2个师向京山出击，威胁日寇身后。第6战区于长江以北的第26集团军和第33集团军深入日寇后方防御弱点攻击。
至此，第6战区完成会战前准备，参战部队包括江防军、第10、第29集团军、第74军，以及后续参战的第9战区第10军，国军参战部队兵力为21万人。
1943年11月2日傍晚，日寇5个师团自长江南岸依次排开，从多路向守军10、第29集团军展开进攻。至次日晨，日寇突破守军多处阵地。因驻守安乡的第79军第98师（向敏思部）不战而退，第68师团进展最顺利，攻占安乡后，进至洞庭湖北岸。
此后左翼第68师团在安乡、鱼口集结，向东监视第9战区动向，保护进攻部队左侧翼；右翼第39师团派出一个大队向西进攻，夺取宜都、枝江，掩护其右翼。其余各师团继续平行向南进攻。
第6战区司令长官孙连仲一面命令第10和第29集团军就地坚守，一面请示军事委员会，要求第74军从太浮山北上增援。但日寇攻势凌厉，第10和第29集团军阵地连续被突破。11月4日，公安失守。当天傍晚，日寇右翼第13师团抵近守军防御要点暖水街。
此时第10集团军退守主阵地聂家河、王家畈、两河口、暖水街、闸口、王家厂、九王庙；第29集团军退守主阵地永镇河、红庙、龙山、涂家湖一线。在这一阶段的作战中，尤以暂6师（赵季平部）在暖水街、第98师（向敏思部）在马踏溪与日寇第13师团的战斗最为激烈。
当天下午4时，第6战区司令长官孙连仲致电第10集团军：“查暖水街、马踏溪、干溪滩三角地带为战区战略要地，得失关系重大，若能固守三日，着重奖赏。”第10集团军司令王敬久接到命令后，命暂6师主力确保暖水街，另以有力部队增援其余两处阵地，随后调第194师（龚传文部）主力控制在马踏溪西北、西南方向，伺机而动。
至11月8日，第13师团被守军两个师死死钉在暖水街和马踏溪一线，宫胁支队奉命增援，暂时划归第13师团指挥。第13师团长赤鹿理命令宫胁支队与暂6师在暖水街对峙，师团主力全力向马踏溪守军进攻。战至下午2时，突破守军第98师阵地，暖水街阵地被孤立。
当天军事委员会致电第6战区，命令战区集中第10集团军主力向暖水街的日寇反击。次日拂晓，国军尚未完成反击准备，日寇从暖水街守军左翼出击。第39师团和古贺支队击退第185师（李仲辛部）、第199师（周天健部），在暖水街左翼达成突破；第13师团经马踏溪继续西进，迫使第10集团军放弃主阵地。
11月9日夜，第10集团军司令命令暂6师放弃暖水街，连夜向子良坪突围。次日拂晓，该师开始行动，沿途却遭到日寇层层截击，遭受重大损失。
至此日寇全线突破守军第10和第29集团军主防御阵地，逼近澧水，完成第一阶段作战。
11月13日，日寇4个师团重新完成集结，开始向澧水一线进攻。守军是第29集团军第73军（汪之斌部）和第44军（王泽俊部）共7个师。
深感形势严峻的孙连仲命令第74军划归第29集团军指挥，同时命令第10集团军和江防军向日寇发起反击，以牵制其南下的进攻。尽管如此，日寇也仅将几个支队用于侧翼的防御，主力师团仍然全力向澧水守军进攻。其中第73军所属第77师（韩俊部）和暂5师（彭士量部）防守的澧水中段地区形势最危险。11月14日，新安失守，两个师退守石门。此时暂5师伤亡2/3，第73军军部已经和两个师失去了联系。11月15日，石门也告陷落，澧水防线被拦腰截成两段。
第73军军长汪之斌见防线已破，只得下令各部撤往澧水以南。在撤退过程中，日寇第3和第13师团紧追不舍，守军在步步紧逼下陷入混乱。其中，暂5师师长彭士量在战斗中牺牲；第77师以及第73军的第15师在撤退过程中大部分士兵溃散或伤亡，仅有少数人于11月16日向西南撤往第10集团军阵地。
战后第73军军长汪之斌被撤职，军长职务由第29集团军副司令彭位仁重新接管。
在第44军（王泽俊部）防守当面，日寇第116师团于11月15日开始向津市、澧县进攻。此时第29集团军司令王缵绪已经命令第44军主力退守澧水南岸，在上述两地仅有少量部队防守。获知此消息后，第116师团改变部署，立即南下向澧水急进。
渡过澧水后，第116师团遭遇同样刚刚抵达的第161师（熊执中部）和正在收容部队的第150师（许国璋部），第161师未敢与日寇纠缠，随即向西撤退；第150师师长许国璋也丢弃部队，仅率领2个连逃走。
11月17日，日寇攻占龙山。第29集团军急令第74军主力第51师（周志道部）和第58师（张灵甫部）北上。此时日寇的3个师团（第3、第13、第116师团）全部渡过澧水，向常德方向急进。
当天第58师先头部队一个营到达赤松山，与日寇第13师团遭遇，双方激战终日，该营死战不退，直至全营官兵牺牲。
11月18日，日寇开始进攻第74军主阵地。第9战区第100军（施中诚部）也从常德东南赶到增援，遵照军事委员会命令，该军由第74军军长王耀武统一指挥。王耀武命令第19师（唐伯寅部）坚守漆家河、五峰山，掩护溃退的部队向南转移，命令第63师（赵锡田部）第188团划归第57师指挥，继续留守在常德东南，第63师主力则配合第74军主力在常德以北拒敌。
11月19日，鉴于承德守备空虚，军事委员会命令第9战区第10军从衡山出发，增援承德。同时严令江防军第18军东出，从侧后攻击日寇南下部队。
双方的战斗进入白热化。第74军、第100军和撤退下来的各军残部与日寇展开混战。一线守军与后方所有电话线均被打烂，指挥联络全部中断。战至11月20日，第44军直属特务营也投入战斗，与日寇展开肉搏战。第44军第161师及独立团被日寇包围，苦战至深夜，该部突围，最终仅有4个营和独立团300余人得以脱身，军直属特务营伤亡也极重。
在此期间，日寇第68师团沿洞庭湖水路南下，于18日在漆家湖登陆，击退守军第44军第162师一部。至11月20日，该师团推进至上林子，从东南方向逼近常德。至此日寇分5路从北、西、东三个方向对常德形成包围之势。在常德以西，第13师团、佐佐木支队（以第34师团部队临时组建）和第3师团分别进至慈利、马峰田、漆家河；第116师团在北面攻占临澧；第68师团从东南抵近德山。
11月20日，佐佐木师团在进攻马峰田阵地时，遭遇守军第51师的顽强阻击。激战中支队所属第65联队各大队均与指挥部失去联系，其一部还被第51师包围。联队长在战斗中被手榴弹炸伤。直到21日下午4时，该联队才在增援部队的接应下撤出战场，但伤亡极重。
然而在此期间，第51师右翼友邻第19师阵地被日寇第3师团突破，日寇攻占桃园。至此第74军主力和常德守军第57师失去联络。
在常德东南，第68师团攻占汉寿，配属该师团的户田支队攻占德山。常德以北的第116师团则已经抵近常德市区，常德保卫战随即展开。
根据日寇第11军司令横山勇的计划，夺取常德的任务由第116师团完成，第3、第13师团负责向西警戒第6战区其余部队增援，第68师团在洞庭湖以南向东警戒第9战区部队增援。
11月23日，日寇第116师团第109联队从黄土山向沙港攻击，遭到守军第57师第170团层层阻击。当晚第109联队长被守军打死，该联队进攻暂停。同时，第116师团第120联队的攻势也被阻止。
鉴于常德守军抵抗顽强，第11军随即调整部署：第116师团在城北全力进攻，第3师团以一个联队为基干，配属一个野炮兵大队迂回至常德以南进攻，第68师团以一个大队为基干，从城东展开进攻。
与此同时，军事委员会认为国军反击的时机已现，遂于11月24日命令：无论承德状况有无变化（是否失守），第6、第9战区务必协力包围敌人于沅江江畔并歼灭之。第9战区以第10、第99军和暂54师由李玉堂统一指挥，从东南向常德攻击前进；第6战区第74、第100军统一由王耀武指挥，向常德以北出击，肃清公安、津市、临澧之敌，第29集团军第44军出击太浮山，第10集团军第73军夺取慈利。
在城外中日双方调整部署时，城内第57师也在积极备战。该师第169团为右地区队，从南至北守卫岩桥、牌路边、新堤、七里桥阵地；第170团（欠3营）为左地区队，从北至南防守夏家冈、沙港、半铺市、白马庙、长安桥、落路口阵地；第171团（欠3营）为城垣守备队；第170团3营为预备队，位于城内。第188团和第171团3营此前已经被日寇阻隔在城外。上述守城部队共8000余人。
11月25日，日寇从三个方向同时向常德发起进攻。
在城北，第116师团仍以第109联队向夏家冈发起攻击，被守军痛击，其第3大队大队长被击毙。在城南，第3师团第6步兵联队长被空军飞机打死，一名大队长被击伤。在城西北，第116师团第120联队则在20多架飞机的支援下，向守军第170团白马庙、长安桥阵地猛攻。第109联队在夏家冈受挫后，一部迂回至城东新堤，并突破守军阵地，向城垣北门阵地展开攻击。在城东南，日寇第68师团第65步兵大队从九龙山抵近岩桥。
当天的激战中，守军第169团郭嘉章营长、第170团邓洪钧营长先后在新堤、长安街牺牲。当晚，日寇突破外围阵地，逼近常德西门、北门和东门。
此时，增援常德的第6、第9战区部队已经开始行动。第6战区参加反击的第79、第66和第18军距离常德仍然很远，尚在常德以北、澧水北岸地区，遭遇日寇第13和第3师团阻击；第9战区参加反击的第10和第99军此时被第68师团阻于常德东南的资水；第74和第100军被阻止于常德以西的岩泊渡、盘龙山。上述部队一时还难以到达常德城下。
守军第57师师长余程万决心缩小防御正面，命令外围第169团和第170团全部撤往城垣内线防御。其中，第169团守东门，第171团守北门至大西门，第170团守上南门和下南门阵地。第169团第3营仍然留作师预备队，以备应急之需。
当晚日寇继续向守军展开进攻。第3师团第6联队在强渡沅江时，遭遇守军第170团猛烈射击，其第10中队中队长及以下大部被打死在江中。至次日凌晨，第6联队在付出惨重代价后，逼近南门，但因伤亡惨重，进攻势头被遏制。
11月26、27日，日寇又一次使出“杀手锏”，向守军阵地发射毒气弹，并在炮火和空中支援下，向守军各个城门阵地发动了数十次冲锋，均被第57师官兵击退。在这两天中，日寇第116师团第120联队第3大队新任大队长又被击毙，大队官兵非死即伤；第116师团第133联队第3大队长被打死，所部伤亡极众。
11月28日，城北城垣工事在日寇炮火和飞机的轰炸下已经全部被毁，守军第171团所部伤亡殆尽，日寇从北门突入城内。守军余部则退至三板桥、法院、体育场一带继续抵抗。由于兵力急缺，余程万将师部杂役、政工人员，以及监狱监护队、警察都编入部队投入战斗。
11月29日，日寇第68师团第65大队及户田支队突入东门，双方展开巷战。守军用刺刀、手榴弹与日寇逐屋争夺，突入城内的日寇进展极其缓慢。第11军司令横山勇为了尽快夺取常德，下令“烧毁常德市街”。
当天，日寇开始在城内纵火，常德顿时陷入一片火海。当晚日寇第3师团第6联队从西门攻入。至此，三面城垣已经被日寇攻占。
当天晚上，第57师师长余程万致电第6战区：“弹尽、援绝、人无、城破，职率副师长以下全体官兵退守中央银行，各团划分区域，扼守一屋作最后抵抗。”
在城外，三路增援部队中，北路和西路仍然受阻于日寇的阻击，只有东南方向的第10军渡过资水。至11月30日，该部已经进至德山。在继续向城南进攻时，遭遇日寇侧击和阻击，预10师师长孙明瑾在指挥作战时身中4弹牺牲，第10军的进展也受阻。
在城内，守军残部继续与日寇展开巷战。已经没有完整的阵地，第57师官兵在断壁残垣中拼死抵抗。由于援军迟迟不能到达，守军的防御阵地被压缩的越来越小，全师能够战斗的仅剩下数百人，弹药也即将耗尽。
12月3日晚，第57师师长余程万决定突围。深夜，该师残部从城南突出城外，渡过沅江，于12月7日和友军会合。在城内，殿后的第169团团长柴意新以下官兵200余人全部牺牲。12月3日晨，常德沦陷。
军事委员会于12月2日便与城内第57师失去联系，判断常德已经失守。12月3日，军事委员会电令外围各部队，继续明确会战后续的任务：无论常德状况是否变化，决心依照既定计划围攻敌寇，各部务必向常德方向攻击前进。
12月9日，北路国军第18军渡过澧水，西路第74军进至漆家河，第100军收复河洑，其他各军要么被日寇阻击部队迟滞，要么被日寇反击击退。
在此期间，日寇大本营正在研究是否需要固守常德。由于日寇在太平洋上的舰船损失严重，海上运输线越来越难以维持。在此情况下，日寇大本营已经开始研究打通从缅甸经中国内陆、朝鲜的陆上交通线，遂希望第11军能够确保常德。但第11军表示“确保常德缺乏信心”。中国派遣军遂于12月7日下令第11军参战部队北撤。
12月9日，第10军发现日寇北撤企图，随即向常德城内突击，于当晚收复沦陷7天的常德城。
12月13日，日寇第11军各师团在北撤途中，又接到中国派遣军的指令，要求第11军重新夺占常德。第11军司令横山勇对中国派遣军的命令极为不满，要求“取消这次作战，待明年春季再进行作战。目前态势不宜长期保持（第6战区部队正在合围北撤第11军，该军粮弹也已将耗尽），望火速下达指示。”
中国派遣军司令畑俊六仍不甘心，直到12月18日才下令“第11军自即日起，选择适当时机，从澧水附近战线撤离，恢复原态势”。
12月25日，日寇全部撤往长江南岸阵地，第6战区各部队尾随而至，收复会战丢失的全部阵地。常德会战至此结束。
