相比卖草鞋的刘备，曹操但凡智商在线就不可能不成功，至少能做到郡级诸侯，努把力就是州级诸侯。但做到最强诸侯，确实非常难，这就需要看曹孟德的本事了。
如果刘备是凤凰男艰苦创业，曹操就是富二代再创辉煌。就其优势来说，主要是起点、时机和家族三个方面。
一、起点悬殊：官宦世家的政治资本碾压平民出身曹操起点是典型的“顶层入场券”。祖父曹腾为汉灵帝时期权宦，父亲曹嵩官至太尉（三公之首），家族位列东汉顶级官宦集团。这一背景赋予曹操两大核心优势：
一是政治资源，曹操20岁举孝廉入仕，首任洛阳北部尉，之后混到西园八校尉之一，算是进了权力中枢。而刘备虽自称“汉室宗亲”，实则出身涿郡织席贩履的平民家庭，30岁仍以“白身”投奔公孙瓒，起点天差地别。
二是争霸资源，诸侯抢地盘，但你凭啥去抢？凭自己有钱有粮有兵。曹操起兵时，凭借家族财力迅速招募数千精锐，而刘备在黄巾之乱中仅靠商人资助拉起数百乡勇，而且长期依附他人，如公孙瓒、陶谦等，无独立根据地。
二、入场时机：曹操抢先布局，刘备错失窗口期时势造英雄。
汉末大乱，到处都是低垂的果实，特别是东部地区，都是既富裕又羸弱的县级诸侯、郡级诸侯。这时候，你把他们灭了抢了，那你就是跨州联郡的诸侯。这时候，曹操率先出场。天下诸侯讨董后，曹操立即依附袁绍四处出击，直至打成兖州诸侯。官渡之战，更是凭借好到爆表的好运气击败河北袁绍，升级为最强诸侯。
这时候的刘备呢？好不容拜到老同学公孙瓒门下，才得以一展身手。公孙瓒衰败后，帮陶谦为徐州看门，盯着曹操；陶谦之后，好不容易升级为徐州诸侯，却又被吕布干成丧家犬，又给曹操当了部下；之后，又投袁绍，当马前卒，再投刘表，当看门狗。就这么一折腾，刘备早早错过了窗口期。当天下都是低垂果实的时候，没本钱的刘备只能看着；当天下进入博弈均衡态，刘备只能夹缝求生。
三、家族支撑：曹夏侯集团VS关张草根班底刘备的家族只能支撑他拜到大儒卢植门下，简单说就是只能帮他上完大学，之后的路就要靠他自己走。所以，起点干脆别提、机会只能错失。
而曹操呢？曹操不是没有失败过，但失败后肯定能东山再起。刺杀董卓失败后，曹操算是弄丢了编制，可以说一无所有。但这家伙立即起兵造反。然后，要兵，家里帮他招兵；要钱，家里给他弄钱，硬是凑出一支军队。别说当时，就是历朝历代，啥家庭能拿钱砸出一支军队来？
帮袁绍逐鹿中原，大哥袁绍肯定没少给军队，但家里也没少给支援。单说当时的最强兵种丹阳兵，老曹家的门生故吏就不知道给他输送了多少。
公元190年，曹操去丹阳募兵，得兵两千；公元191年到194年，扬州刺史陈温、丹阳太守周昕为曹操输送四千丹阳兵。公元196年，曹操迎汉献帝入许昌，周氏家族又分批输送九千丹阳兵。反观刘备呢？关羽、张飞、赵云纵有不世之材，但没有兵也顶多就是个百夫长，对于争霸天下，作用可以忽略不计。刘备早期真正的大金主是糜竺家族，人家是出了钱，刘备才有了兵。
