沈万三，其身价高达二十亿两白银，折合约为人民币 1.1 万亿。相传其财富源于海外贸易。历史学家吴晗曾指出，苏州沈万三之所以能够发财，乃是因其从事海外贸易积累了巨额财富。他垄断了商品贸易和流通渠道，将内地的丝绸、瓷器、粮食及手工艺品等运往海外，又把海外的珠宝、象牙、犀角、香料和药材运至中国，遂逐步成为江南首屈一指的富豪。

然而，沈万三虽不断向朱元璋进献财物，最终却被朱元璋整垮。此中涉及重大的政治站队问题。在任何时代，处于权力金字塔顶端之人在进行政治站队时，皆须极为谨慎，因每一次选择皆可能关乎生死存亡。如后来之胡雪岩，因站在左宗棠一方而被李鸿章整垮。令人惋惜的是，在那个动荡之时代，沈万三选择支持张士诚。而在朱元璋夺取天下之过程中，除元军外，张士诚与陈友谅乃其强劲对手。虽初期张士诚实力远超朱元璋，但最终朱元璋击败张士诚与陈友谅，建立大明王朝。由于沈万三曾资助张士诚，还主持修筑苏州城之城墙。然张士诚目光短浅，实力有限，很快被强大之朱元璋打败，此亦为沈万三日后悲惨命运埋下隐患。

其后，在一三七三年左右，沈万三得知南京城要修城墙，为求平安，主动向朱元璋请求承担三分之一之工程任务，并保证按时完工。其本意乃主动报效，期望获得安稳，但此举却更凸显其家族之富有以及有收买人心之嫌，这使得朱元璋更加忌惮。接着，沈万三又想用百万两黄金代替皇帝犒赏三军，此举触碰到了朱元璋的底线。朱元璋能登上皇位，靠的是那些出生入死之将士。沈万三收买人心也罢，还妄图插手收买军队之心？朱元璋终于忍不住怒斥：“你一个卑贱之商人，有何资格犒赏朕之三军？朕这个皇帝还不如你？” 于是，朱元璋以此为借口，抄了沈万三之家，原本还欲杀之，后因马皇后求情，才将其发配至云南边境充军，江南首富就此迅速没落。

纵观沈万三之一生，他并未因攀附皇权而获得多少好处，反而因前期之站队错误以及后期之行为失当而引火烧身。然而，伴君如伴虎，枪打出头鸟，到底怎样表现才恰到好处呢？至今，苏南、浙北、皖南一带仍广泛流传着关于沈万三发家致富、广置田产、经商以及家庭生活等方面之故事和传说。